| 词条 | 官能团 |
| 释义 | 官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。 有机化学专用术语英文 functional group 定义官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团： 烷烃：碳碳单键（C—C）（每个C各有三键) 碳碳单键不是官能团，其异构是碳链异构 烯烃：碳碳双键（>C=C<）加成反应、氧化反应。 （具有面式结构，即双键及其所连接的原子在同一平面内） 炔烃：碳碳叁键（-C≡C-） 加成反应。（具有线式结构，即三键及其所连接的原子在同一直线上） ●卤代烃：卤原子(-X)，X代表卤族元素（F，Cl，Br，I）； 在碱性条件下可以水解生成羟基，例如：C2H5Br+NaOH=C2H5OH+NaBr 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醚：醚键（-C-O-C-） 可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚（二甲醚DME） 硫醚：（-S-）由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得易氧化生成亚砜或砜，与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下，α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基。 醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(>C=O)；可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性，碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括：亲核还原反应，羟醛缩合反应。 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水（中和反应），与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳，与醇发生酯化反应 酯: 酯 (-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇（不完全反应），碱性条件下生成盐与醇（完全反应）。 硝基化合物：硝基(-NO2)；亚硝基（-NO） 胺：氨基(-NH2). 弱碱性 磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由浓硫酸取代生成 酰：（-CO-）有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化 HO-NO2 硝酸 -NO2 硝酰基 HO-SO2-OH硫酸 R-SO2-磺酰基 腈：氰基（-C≡N） 氰化物中碱金属氰化物易溶于水，水解呈碱性 胩：异氰基（-NC） 腙：（=C=NNH2）醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合 巯基：（-SH）弱酸性，易被氧化 膦：（-PH2）由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代 肟：【（醛肟：RH>C=N-OH）（酮肟：RR’>C=N-OH）】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合 环氧基：-CH(O)CH- 偶氮基：（-N=N-） 芳香环（如苯环），其特征是容易发生亲电取代，难以发生加成反应，并且光谱上这种大共轭体系一般具有特征吸收峰，对于核磁共振，芳香环对于连接其上的氢一般有很强的去屏蔽效应 注：无论高中教材说的是什么，但是事实上苯环是官能团，高中教材中没有明确说苯环为官能团只是相对而言的，并非错误，因为官能团本身就是一个相对概念，在有机物中许多原子或原子团都可以决定其化学性质，而高中教材中则是学习一些具有特殊性的。 作用1．决定有机物的种类有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。 烃的分类法： 烃的衍生物的分类法： 2．产生官能团的位置异构和种类异构中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。 对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3．决定一类或几类有机物的化学性质官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4．影响其它基团的性质有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 ①[ 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。 R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。 C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠； R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。 显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 ② [醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。 ③[ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。 由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。 5．有机物的许多性质发生在官能团上有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。 如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。 常见官能团烃基根据所含π键的不同，不同的烃基官能团具有不同的性质。注意：烷烃基（如甲基、亚甲基）不算官能团，而苯基是官能团。 分类 官能团名称 化学式 英文前缀 英文后缀 烷烃 烷基 RH alkyl- -ane 烯烃 烯基 R2C=CR2 alkenyl- -ene 炔烃 炔基 RC≡CR' alkynyl- -yne 苯及衍生物 苯基 RC6H5 甲苯及衍生物 苄基 RCH2C6H5 含卤素取代基卤代烃中含有碳-卤素键，键能随卤素不同而有变化。一般除氟代烃外，卤代烃都可发生亲核取代反应和消去反应。 分类 取代基名称 化学式 英文前缀 英文后缀 卤代烷 卤代 RX halo- alkyl halide 氟代烷 氟代 RF fluoro- alkyl fluoride 氯代烷 氯代 RCl chloro- alkyl chloride 溴代烷 溴代 RBr bromo- alkyl bromide 碘代烷 碘代 RI iodo- alkyl iodide 不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp杂化的氧原子有吸电子效应，而sp则有给电子效应。 分类 官能团名称 化学式 英文前缀 英文后缀 酰卤 卤代甲酰基 RCOX haloformyl- -oyl halide 醇 羟基 ROH hydroxy- -ol 酮 羰基 RCOR' keto-, oxo- -one 醛 醛基 RCHO aldo- -al 碳酸酯 碳酸酯 ROCOOR 羧酸盐 羧酸根 RCOO carboxy- -oate 羧酸 羧基 RCOOH carboxy- -oic acid 醚 醚 ROR' alkoxy- alkyl alkyl ether 酯 酯 RCOOR' 氢过氧化物 氢过氧基 ROOH hydroperoxy- alkyl hydroperoxide 过氧化物 过氧基 ROOR peroxy- alkyl peroxide 分类 官能团名称 化学式 英文前缀 英文后缀 酰胺 酰胺 RCONR2 carboxamido- -amide 胺 伯胺 RNH2 amino- -amine 仲胺 R2NH amino- -amine 叔胺 R3N amino- -amine 季铵盐 亚胺 一级酮亚胺 RC(=NH)R' imino- -imine 二级酮亚胺 RC(=NR)R' imino- -imine 一级醛亚胺 RC(=NH)H imino- -imine 二级醛亚胺 RC(=NR')H imino- -imine 酰亚胺 酰亚胺 RC(=O)NC(=O)R' imido- -imide 叠氮化物 叠氮根 RN3 azido- alkyl azide 偶氮化合物 偶氮基 RN2R' azo- -diazene 氰酸酯 氰酸酯 ROCN cyanato- alkyl cyanate 异腈 RNC isocyano- alkyl isocyanide 异氰酸酯 异氰酸酯 RNCO isocyanato- alkyl isocyanate 异硫氰酸酯 RNCS isothiocyanato- alkyl isothiocyanate 硝酸酯 硝酸酯 RONO2 nitrooxy-, nitroxy- alkyl nitrate 腈 氰基 RCN cyano- alkanenitrile 亚硝酸酯 亚硝酸酯 RONO nitrosooxy- alkyl nitrite 硝基化合物 硝基 RNO2 nitro- 亚硝基化合物 亚硝基 RNO nitroso- 吡啶及衍生物 吡啶基 RC5H4N 4-pyridyl 含磷、硫官能团与同族的氮和氧相比，有机磷化合物和有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。 分类 官能团名称 化学式 英文前缀 英文后缀 膦 膦 R3P phosphino- -phosphane 磷酸二酯 磷酸酯 HOPO(OR)2 phosphoric acid di(substituent) ester di(substituent) hydrogenphosphate 亚磷酸酯 亚磷酸酯 RP(=O)(OH)2 phosphono-substituent phosphonic acid 磷酸酯 磷酸酯 ROP(=O)(OH)2 phospho- 硫醚 硫醚 RSR' 砜 磺酰基 RSO2R' sulfonyl- di(substituent) sulfone 磺酸 磺酸基 RSO3H sulfo-substituentsulfonic acid 亚砜 亚磺酰基 RSOR' sulfinyl- di(substituent) sulfoxide 硫醇 巯基 RSH mercapto-, sulfanyl- -thiol 硫氰酸酯 硫氰酸酯 RSCN thiocyanato- alkyl thiocyanate 二硫化物 二硫键 RSSR' |
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