基本信息

性质描述

产品应用

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基本信息

CAS登录号:3094-09-5

中文名称:去氧氟尿苷;去氧氟尿甙;5'-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷

英文名称:Doxifluridine

英文别名:5'-Deoxy-5-fluorouridine;5-Fluoro-5′-deoxyuridine

分子式:C9H11FN2O5

分子量:246.19

EINECS登录号:221-440-1

性质描述

白色结晶粉末,熔点188-192℃

产品应用

抗癌新药

其他信息

1.去氧氟尿苷(3094-09-5)的制备方法：

1.50g(191mmol)的5-氟尿嘧啶核苷和39．3g对甲苯磺酸单水合物悬浮于750mL丙酮和94mL2，2-二甲氧基丙烷中，在室温下搅拌SOmin至澄清，加入过量的碳酸氢钠固体，继续搅拌至中性。过滤，滤饼用丙酮洗，洗液和滤液一起蒸发至干，剩余物用2 L醋酸乙酯重结晶，得48g 5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物，收率83%，熔点196～197℃。

2.上述46.4g(153.5mmol)的5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物溶于250mL二甲基甲酰胺中，加入86.7g三苯磷甲基碘化合物，在室温下放置50min。加入250mL甲醇，放置30min后，蒸去溶剂。剩余的油状物用IL醋酸乙酯和1L 5%的硫代硫酸钠水溶液一起摇晃，静置分层。分出的醋酸乙酯层用2×1L水洗，无水硫酸钠干燥过夜，蒸发至干。剩余的油状物用醋酸乙酯重结晶，得52.9g的5′-去氧-5′-碘代-2′，3′-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷，收率85%，熔点202～203.5℃。

3.上述得到的氟尿衍生物24g溶于800mL甲醇和15mL三乙胺中，在12g 5%钯-炭催化剂存在下，于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原90min。过滤除去催化剂，并用甲醇洗。洗液和滤液一起蒸发至干，剩余物和200mL醋酸乙酯搅拌1h。过滤除去形成的结晶，滤液蒸发掉一半的溶剂，放置过夜，再次过滤除去结晶。滤液减压蒸至干，得到的5′-去氧-2′，3′-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷和200mL 90%的三氟乙酸水溶液反应1h。反应蒸发至干，加入乙醇，共沸除去水和三氟乙酸，并蒸发至干。剩余物用醋酸乙酯重结晶，得11.35g的去氧氟尿苷，收率79%，熔点189～190℃。

2.产品规格：

按无水物计算，含GHnNGF应为98.5%～101.5%；pH值应为4.2～5.2(100mg本品溶于10mL水)；干燥失重不得过0.5%；炽灼残渣不得过0.1%；砷盐含量不得过0.0002%；重金属不得过0.002%。

3.用法用量：

800-1200mg/日，分3-4次口服，可按年龄、症状适当增减。

4.去氧氟尿苷(3094-09-5)的注意事项：

1.对本药有严重过敏者禁用。骨髓抑制，肝、肾功能障碍，并发感染，心脏疾病或有心脏病史，水痘患者慎用。

2.对妊娠和哺乳的影响动物实验显示，本药有致畸作用，并可进入乳汁，故孕妇不宜使用，哺乳妇女用药时应停止哺乳。

3.对儿童的影响早产儿、新生儿、乳婴或小儿的安全性尚未确定。

4.对老年人的影响一般高龄者的生理机能低下，应慎用。

5.参数：

1、疏水参数计算参考值(XlogP)：-1.7

2、氢键供体数量：3

3、氢键受体数量：6

4、可旋转化学键数量：1

5、拓扑分子极性表面积(TPSA)：99.1

6、重原子数量：17

7、遵照规定使用和储存则不会分解。该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。密闭于阴凉干燥环境中。