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词条 去氧氟尿甙
释义

基本信息

CAS登录号:3094-09-5

中文名称:去氧氟尿苷;去氧氟尿甙;5'-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷

英文名称:Doxifluridine

英文别名:5'-Deoxy-5-fluorouridine;5-Fluoro-5′-deoxyuridine

分子式:C9H11FN2O5

分子量:246.19

EINECS登录号:221-440-1

性质描述

白色结晶粉末,熔点188-192℃

产品应用

抗癌新药

其他信息

1.去氧氟尿苷(3094-09-5)的制备方法:

1.50g(191mmol)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g对甲苯磺酸单水合物悬浮于750mL丙酮和94mL2,2-二甲氧基丙烷中,在室温下搅拌SOmin至澄清,加入过量的碳酸氢钠固体,继续搅拌至中性。过滤,滤饼用丙酮洗,洗液和滤液一起蒸发至干,剩余物用2 L醋酸乙酯重结晶,得48g 5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物,收率83%,熔点196~197℃。

2.上述46.4g(153.5mmol)的5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物溶于250mL二甲基甲酰胺中,加入86.7g三苯磷甲基碘化合物,在室温下放置50min。加入250mL甲醇,放置30min后,蒸去溶剂。剩余的油状物用IL醋酸乙酯和1L 5%的硫代硫酸钠水溶液一起摇晃,静置分层。分出的醋酸乙酯层用2×1L水洗,无水硫酸钠干燥过夜,蒸发至干。剩余的油状物用醋酸乙酯重结晶,得52.9g的5′-去氧-5′-碘代-2′,3′-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷,收率85%,熔点202~203.5℃。

3.上述得到的氟尿衍生物24g溶于800mL甲醇和15mL三乙胺中,在12g 5%钯-炭催化剂存在下,于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原90min。过滤除去催化剂,并用甲醇洗。洗液和滤液一起蒸发至干,剩余物和200mL醋酸乙酯搅拌1h。过滤除去形成的结晶,滤液蒸发掉一半的溶剂,放置过夜,再次过滤除去结晶。滤液减压蒸至干,得到的5′-去氧-2′,3′-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷和200mL 90%的三氟乙酸水溶液反应1h。反应蒸发至干,加入乙醇,共沸除去水和三氟乙酸,并蒸发至干。剩余物用醋酸乙酯重结晶,得11.35g的去氧氟尿苷,收率79%,熔点189~190℃。

2.产品规格:

按无水物计算,含GHnNGF应为98.5%~101.5%;pH值应为4.2~5.2(100mg本品溶于10mL水);干燥失重不得过0.5%;炽灼残渣不得过0.1%;砷盐含量不得过0.0002%;重金属不得过0.002%。

3.用法用量:

800-1200mg/日,分3-4次口服,可按年龄、症状适当增减。

4.去氧氟尿苷(3094-09-5)的注意事项:

1.对本药有严重过敏者禁用。骨髓抑制,肝、肾功能障碍,并发感染,心脏疾病或有心脏病史,水痘患者慎用。

2.对妊娠和哺乳的影响动物实验显示,本药有致畸作用,并可进入乳汁,故孕妇不宜使用,哺乳妇女用药时应停止哺乳。

3.对儿童的影响早产儿、新生儿、乳婴或小儿的安全性尚未确定。

4.对老年人的影响一般高龄者的生理机能低下,应慎用。

5.参数:

1、疏水参数计算参考值(XlogP):-1.7

2、氢键供体数量:3

3、氢键受体数量:6

4、可旋转化学键数量:1

5、拓扑分子极性表面积(TPSA):99.1

6、重原子数量:17

7、遵照规定使用和储存则不会分解。该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。密闭于阴凉干燥环境中。

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更新时间:2025/3/14 21:36:32