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词条 卤仿反应
释义

卤仿效应本质:酮的水解

卤仿效应口诀:酸得羟基烃得氢

定义

卤仿反应(haloform reaction) 指有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应。甲基酮和乙醛等在碱性条件下,与氯、溴、碘反应,分别生成氯仿、溴仿、碘仿。

反应原理

卤仿反应分两步进行

(1)醛酮的α-甲基的完全卤代作用(碱催化),反应式如下

CH3-CH(R)O+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH

(2)三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,反应式如下

CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(R)HCOONa.

反应方程式

R-CO-CH2R‘ + H2O = R-COOH + R'-CH3

R'-CH3 + 3X2 = 2R'-CX3 + 3HX

R-COOH + 3HX + 4NaOH = R-COONa + 3NaX + H2O

总反应方程式:R-CO-CH2R‘ + 4NaOH + 3X2 = R-COONa + 3NaX + R'-CX3

能发生卤仿反应的有机物

凡是结构式为R'CH2-CO-R的醛或酮(R也可为芳基),可发生卤仿反应。同时乙醇和甲基二级醇在这一反应条件下被氧化成羰基化合物,因而也能发生卤仿反应。

常用的卤仿反应试剂

一般来说84消毒液既可用于发生卤仿反应,但是实验室一般用Br2的浓氢氧化钠溶液作为 卤仿反应试剂。

应用

1、卤仿反应经常用于甲基酮和甲基醇的鉴定,最常用的是碘仿反应,因为以碘的碱溶液生成的碘仿(CHI3)是常温不溶于水、有消毒气味的黄色固体,易于识别。在分析化学中碘仿反应用来定性检测甲基酮类化合物及相应的醇(R-CH(OH)-CH3)。

2、卤仿反应有时也用于羧酸的合成。

3、以丙酮混合次氯酸盐可以用来制造氯仿也是卤仿反应的一种应用。在有机化学中,卤仿反应可用来利用甲基酮类化合物合成相应的羧酸。

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更新时间:2025/3/4 7:25:10