词条 | Glucosinolate |
释义 | 化学结构 Glucosinolate,中文名为葡萄糖异硫氰酸盐(又称硫代葡萄糖苷,芥子油苷, mustard oil glucoside)是一类含氮、含硫的植物次生代谢产物,主要分布于十字花科植物。它包含一个葡萄糖基,一个beta-thio-Glc官能团,一个磺酸肟,和一个可变动的侧链基团。在植物中已知120多种天然存在的Glucosinolate,它们只是侧链基团有所不同,侧链是不同Glucosinolate具有不同生物学功能的关键因素。 生物合成 Glucosinolate由一个葡萄糖和一个特殊的氨基酸(methionine, alanine, leucine or valine)经过生物合成得到。 其中脂肪族Glucosinolate大都从methionine得到,通过与乙酰辅酶A的羟醛缩合、羟基变位、脱羧这样的循环,得到不同长度的脂肪侧链。具有抗癌作用的glucoraphanin就是通过methionine链的两次延长。 芳香族Glucosinolate一般由tryptophan和phenylalanine得到。 生理活性 它作为十字花科植物的次生代谢产物,是其苦味和刺激性味觉产生的原因(譬如芥菜、油菜籽、萝卜、山葵、水芹、甘蓝、羽衣甘蓝、芜箐甘蓝、蕉青甘蓝、大头菜、花椰菜、椰菜),被植物用作杀虫剂和抵御食草动物。 Glucosinolate是个化学性质稳定的物质,本身并不具备生理活性,其降解产物具有多种生化活性,介导着植物与环境之间的相互作用,因而引起了人们极大的研究兴趣。在过去的数十年中,随着模式植物拟南芥基因组的序列测定和功能解析,人们对Glucosinolate的生物合成和降解途径已经有了较为深入的认识。近年来,研究者更多地关注Glucosinolate代谢与其它物质代谢途径的相互联系以及与植物生存环境的相互作用。例如已发现吲哚族芥子油苷与IAA(indole-3-aceticacid)合成途径存在交叉,吲哚族Glucosinolate的合成影响IAA的含量,从而与植物体内的激素平衡相关联,影响植物的形态建成,并可能与植物对环境因素的响应机制相关。 同时,Glucosinolate因具有抗癌活性也备受瞩目。为什么十字花科植物能防癌?因为在这些蔬菜被切割与咀嚼时,由于植物细胞被破坏,Glucosinolate会与其他的酵素作用产生出新的分解物质。这些分解物质就产生了种种的生理活性。一类是吲哚类的化合物;一般认为吲哚对于乳癌等与荷尔蒙有关的癌症有预防的作用,也有助于肺癌和肠癌等癌症的预防。另一类是异硫氰酸酯类的化合物;它们也被视为具有抗癌能力的物质,特别是亚硝酸胺所诱发的癌症(如胃癌等)。 |
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