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词条 DMAP
释义

DMAP:中文名:4-二甲氨基吡啶,英文名:4-dimethylamiopryidine;DMAPY,是一种超强亲核的酰化作用催化剂 。

化学性质

基本信息

中文名称:4-二甲氨基吡啶(DMAP)

英文名称:4dimethylaminopyridine

英文别名:DMAPN(4Pyridyl)dimethylamine

纯度:≥99%

CAS号:1122-58-3

分子式:C7H10N2

分子量:122.17

性状描述

白色晶体

物理参数

熔点:109-111℃

质量规格

纯度:≥99%(HPLC)

干燥失重:≤0.5%

用途说明

一种用于酰化反应的高效催化剂

贮藏运输

阴凉干燥处

危险说明

危险代码:T+

危险等级:25-27-36/37/38

安全等级:26-28-36/37/39-45

联合国编号:UN2811

其他性质

4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化,磺酰化,碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104~6倍。在有机合成,药物合成,农药,医药,染料,香料,高分子化学,分析化学中的酰化,烷基化,醚化,酯化及酯交换等多种类型的反应中

有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性,非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。

国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素,青蒿素琥珀酸酯,他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEICACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯,菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。

危害性概述

危害性类别 :

危害性概述:高毒性、刺激性。

目标组织:眼睛、皮肤、呼吸系统、消化道、神经系统

健康危害 :

眼睛:对眼睛有刺激性。

皮肤:中等刺激。皮肤接触有较高毒性。

食入:误食有毒。

吸入: 可能有毒,并有可能刺激呼吸道 。

慢性毒性 :无资料

急救措施

眼睛 :

立即用大量清水冲洗眼睛至少20分钟,必要时需要将上、下眼睑拉开以保证冲洗干净;若有持续刺激症状应立即就医。

皮肤 :

立即除去被污染的衣物,用大量流动清水冲洗至少20分钟;若刺激症状持续发展,应立即就医。

食入 :立即寻求急性毒性控制机构的帮助;若人已昏迷,切勿通过口腔给与任何食物;除非得到医务人员的指示,切勿使用催吐措施;就医。

吸入 :迅速脱离现场至空气新鲜处。如呼吸停止,立即进行人工呼吸;如呼吸困难,给予输氧;立即就医。

消防措施

易燃性 :可燃烧

闪点 :124°C (255.2°F)

自燃点 :420°C (788°F)

概述 :在任何形式的火情发生时,应戴防毒面具,以及全身消防服。

灭火方法 :干粉或二氧化碳,不建议使用水灭火。

泄漏应急处理

建议工作人员穿戴适当的防尘面罩及防护服。

将泄漏的物质清理,并放入适当的废物容器中。

操作处置及储存

操作注意事项 :

操作人员必须经过严格训练,或在经过专业训练人员的指导下使用该物质。该物质应在通风橱或类似的条件下使用。操作者应认识到许多物质的毒性、理化性质并没有被人类全面认识,在化学反应过程中有可能形成新的毒性物质。应避免化学物质接触皮肤、眼睛,及衣物。

贮存注意事项 :

该物质对湿气敏感。应贮存于阴凉干燥、通风良好的环境下,并避免与热源及不相容的物质混放。在不使用时,应将容器密闭良好。

清洁卫生 :

使用后及时彻底清洗,避免接触眼睛及皮肤,避免吸入含有该物质的尘土、蒸汽等。

接触控制及个人防护

职业控制 :

采取必要的职业控制措施,如操作区域封闭、局部副压通风,或其他控制措施以防止空气中的含量达到危害性的程度。如果以上条件不能达到,操作人员应穿戴适当的防护装备。必要时应寻求专业的培训机构帮助,来选择合适的防护措施,并接受合适的训练、监督。

职业防护 :

眼睛:戴化学安全防护眼镜。

皮肤:戴防护服及手套以避免皮肤接触。

衣物:穿防毒物渗透工作服。

呼吸:若空气中该物质的浓度超过限度,应穿戴具有空气过滤装置的防毒面罩,但仅限于空气中该物质的浓度在危害水平10倍以下时适用;否则应穿戴具有正压供气系统的防毒面具。若泄露无法控制、空气中浓度无法估计,以及其他空气过滤装置无法提供足够防护的情形下,也应采用可正压供气的防毒面具。

其他防护 :

使用、贮存该物质的场所应配备眼睛冲洗、喷淋装置。

理化特性

外观与形状: 白色固体。

气味:有淡的氨水气味。

沸点: 162 C。

熔点/冰点: 112-114 oC

水中溶解度: 76 g/L @ 25°C (77°F)。

相对密度:无资料。

第十部分:稳定和反应活性

避免接触的条件: 高温、火焰或火星。

不相容的物质: 氧化性物质、强酸。

有毒分解产物: 无资料。

毒理学

眼睛:无相关报道

皮肤:兔 LD50: 90 MG/KG

食入:大鼠 LD50: 250 MG/KG

吸入:无资料。

其它:静脉注射,小鼠 LD50: 56 MG/KG

废弃处理

根据国家有关化学品处理有关规定执行。

政策法规

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。

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更新时间:2025/2/4 8:58:27