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词条 对甲苯磺酰基
释义

对甲苯磺酰基Tosyl,简写为TsTos)的化学式为p-CH3-C6H4-SO2-,是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一个吸电子基,常用作醇羟基的保护基。

对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。

引入-OTs保护基:醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应:

脱去保护基:磺酸酯在硫酸中反应。

OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上,是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代(见下)和消除生成烯烃。

一些相关的取代基:

Bs(Brosyl)-对溴苯磺酰基; Ns(Nosyl)-对硝基苯磺酰基; Nps-邻硝基苯磺酰基。

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