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词条 四苯硼钠
释义

基本信息

中文名称:四苯硼钠,AR

中文别名:四苯基硼酸钠

英文名称:Sodium tetraphenylboron

英文别名:Sodium tetraphenylborate

线性分子式:(C6H5)4BNa

等级:AR

CAS号:143-66-8

分子式:C24H20BNa

分子量:342.24

物化性质

白色结晶。可溶于水、乙醇、甲醇、乙醇和丙酮,微溶于苯和氯仿,几乎不溶于石油醚。微吸湿,在水溶液中逐渐分解而浑浊(固体较稳定)。水溶液pH调节到约5时,可以在室温中保存(在45保存5d而不变质)。

制备方法

用镁屑、溴化苯及乙醚溶液和碘片先合成格氏试剂,其含量一般为39%-43%左右。然后,将格氏试剂与硼酸三甲酯反应,水解,乙醚提取,过滤。滤液用氯仿提取,在提取液中加入食盐,盐析得到白色沉淀(四苯硼钠粗品)。再用丙酮提取,滤除食盐,滤液在室温下减压浓缩,结晶,用丙酮重结晶,在30-40℃干燥即得成品。

NaBF4 + 4PhMgBr → 2MgBr2 + 2MgF2 + NaBPh4

四苯硼化物含有四个苯基取代的硼阴离子,具亲脂性,容易溶于有机溶剂中。

用途说明

酯交换法制取碳酸酯的缩聚催化剂。也用于钾、钠和几利含氯有机化合物的测定,例如于分析胛肥及血液中的钾。

鉴定钾离子

四苯硼钠是廉价而又灵敏的检测钾的试剂。在中性、碱性或乙酸溶液中,四苯硼钠会与钾离子定量反应,生成难溶于水的白色沉淀四苯硼钾:

K(+) + [B(C6H5)4](-) → K[B(C6H5)4]↓ (括号内的+、-号表示电荷)

反应的检出限量为1μg,钾离子最低浓度为2μg/mL。铵离子、铷离子、铯离子也都会生成类似的沉淀,一般铵离子需要事先用灼烧法除去(铵盐不稳定,灼烧时易分解),铷离子和铯离子也可以用沉淀法预先除去。

另外一种常用的鉴定钾离子的试剂是亚硝酸钴钠,它能和钾离子产生黄色结晶沉淀,其主要干扰离子也有铵根离子。

有机合成

乙腈溶液中,四苯硼钠与酰氯和叔胺作用,氯化钠沉淀出来,得到N-酰基季铵盐:

RC(O)Cl + R3'N + NaBPh4 → [RC(O)NR3'][BPh4] + NaCl

四苯硼钠可作为苯基供体,在钯催化下与三氟甲磺酸乙烯酯或芳基酯发生交叉偶联,以高产率生成芳基烯烃或联苯的衍生物。

其他

四苯硼钠在非极性溶剂中溶解度较高,容易结晶,由此可用来制备和分离一些有机金属配合物。

保存及安全

四苯硼钠有刺激性,避免摄入,如有摄入应喝大量牛奶,感到不是立即就医。本品应密封保存于棕色瓶中,注意防潮,远离明火与热源。

贮存运输

2-8℃密封避光保存。

用途说明

钾的重量法和滴定法测定。生物碱、季铵盐等大阳离子的缔合沉淀。测血钾用。测定钾、铷、铯、汞、铊及有机碱(生成碱)。

危险说明

危险代码:Xn

危险等级:R22-R36/37/38

安全等级:S26-S37/39

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更新时间:2025/3/1 12:23:58