| 词条 | 呋喃 |
| 释义 | § 物理性质 分子球状模型 呋喃，分子式为C4H4O，为无色液体，有温和的香味。 是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物。含有这样的环的化合物通常是呋喃的同系物。燃烧热(kJ/mol)： 2090.4 ，引燃温度(℃)： 390 ，爆炸上限%(V/V)： 14.3 爆炸下限%(V/V)： 1.3，不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂，易挥发，易燃。[1] § 化学性质 呋喃化学反应 呋喃存在于少数的精油和松木焦油内。有些糖类以分子内半缩醛的形式形成取代的呋喃环系，称为呋喃型糖。呋喃的最重要衍生物糠醛是一种农副产品。苯并呋喃和二苯并呋喃存在于某些天然产物内。 呋喃从结构上讲，是一个环状的烯醚，可以发生加成反应，例如，可与顺丁烯二酸酐反应，发生双烯合成。也可以水解成1,4－二羰基化合物,即上述合成反应的逆反应。它比苯活泼得多，硝化或卤化时，除得取代（见取代反应）产物外，还可得加成产物。呋喃环上有其他吸电子基团时，活性降低，反应的进行较易控制。例如，2－呋喃羧酸在5位氯化后再脱羧，即得2－氯代呋喃。 呋喃可由糠醛大量生产。呋喃的同系物一般可以由1,4－二羰基化合物失水制取。 呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应。遇强酸易开环成聚合物，因而须用特殊试剂进行硝化或磺化反应。催化氢化生成四氢呋喃，后者为重要的溶剂。[2] § 研究历史 “呋喃”的英文单词 furan 来自于拉丁文单词 furfur ，即米糠。第一个被发现的呋喃衍生物是卡尔·威廉·舍勒于1780年发现的2-糠酸。另一种重要衍生物糠醛，由德贝莱纳于1831年报道。而呋喃本身是在1870年被德国化学家制备成功。 § 制备方法 工业制备 工业生产呋喃可以在钯的催化下对糠醛脱羰基，或者在氯化铜的催化下氧化1,3-丁二烯。 实验室中，制取呋喃可以先将糠醛氧化为呋喃-2-甲酸，再对之脱羧。它也可由戊糖的热分解获得，也包括固体纤维素，尤其是松木。 呋喃的经典合成线路是Feist–Bénary合成。而最简单的合成法之一是帕尔－克诺尔合成，用1,4-二酮与五氧化二磷 (P2O5)反应。另外，通过回收噻吩的合成工艺中， 1,4-二酮和劳森试剂反应所得到的副产品也可以得到呋喃。 § 安全性 危险性概述 健康危害： 本品有麻醉和弱刺激作用。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呕吐、血压下降、呼吸衰竭。慢性影响：肝、肾损害。 燃爆危险： 本品极度易燃。 急救措施 皮肤接触： 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入： 饮足量温水，催吐。就医。 消防措施 危险特性： 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。在空气中能形成不稳定的过氧化物，蒸馏时易引起爆炸。本品与酸液接触，能发生强烈的放热反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法： 喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。泄漏应急处理 应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 储存注意事项 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过28℃。避光保存。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 § 衍生物 四氢呋喃THF的沸点为67°C,相对密度为0.8892(20/4°C)；是重要的非质子极性溶剂，可与水以任何比例混溶；与乙醚类似，也容易形成易爆炸的过氧化物。有些卤代烃在乙醚内不能生成格利雅试剂,而在THF中可以顺利地进行反应，这可能是由于THF是个环醚,分子中的氧更容易与金属镁络合 (见配位化合物)。THF也容易水解开环,利用这一反应可以制取1,4－二羟基化合物、二卤化合物等。 苯并呋喃，又称香豆酮，可用作工业原料。鱼藤酮是一个复杂的2,3－二氢苯并呋喃的衍生物,是一种使用已久的杀虫剂，毒性相当强。某些植物内含有二苯并呋喃衍生物，地衣酸是一个在苯环上高度取代的二苯并呋喃衍生物。萘、菲、蒽等也可与呋喃并联，与蒽形成的衍生物可用作瓮染料。 |
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