在倡导男男同性之爱的古代希腊，亚历山大与青梅竹马的童年伙伴－－也是他日后伙友将领中的重要一员－－赫菲斯提昂是终身不渝的挚友与爱侣。亚历山大一生以《伊利亚特》中的古希腊英雄阿基里斯（Achilles）为榜样，而赫菲斯提昂则以阿基里斯的同性爱人帕特罗克罗斯（Patroclus）自比。

爱的传说

血亲

杰出的军事天才

亚历山大一生的私生活

姻缘

同性恋

葬礼

爱的传说

他们曾一起拜谒两人之墓，亚历山大向阿基里斯之墓献花，赫菲斯提昂则向帕特罗克罗斯之墓献花。赫菲斯提昂是著名的美男子，也是一员勇猛的战士，但他更多表现出卓越的外交与后勤建设的才能（大帝筒子好艳福...呃，好眼光）。他虽未建立过非常卓越的军功，却为亚历山大的大军建立起牢固的后勤保障，而每每新的亚历山大城的建设、以及占领土地的安抚管理，总少不了赫菲斯提昂的功劳，他最后已官至帝国宰相。他们的感情之深连亚历山大的母亲奥林匹亚斯都嫉妒不已，甚至写信要求赫菲斯提昂离开她的儿子，而赫菲斯提昂回信坚定地拒绝。讽刺的是，后来奥林匹亚斯再写信给亚历山大要求他提防身边伙友将领时，却说：“我只相信赫菲斯提昂。”赫菲斯提昂永远站在亚历山大身后，理解他，帮助他，无条件地支持他。伊苏斯之战结束后，被俘的波斯太后为自己一家女眷乞命，错把赫菲斯提昂当成了大帝，发现认错后吓得伏倒在地，亚历山大却扶起她：“您没有弄错，他也是亚历山大。”（嘿嘿，不用说什么了吧，好到不分彼此）亚历山大一生娶过三位妻子，都是出于政治目的，也有过情妇与男宠，但仍以“禁欲”闻名（这个，对古代的大帝不能要求太高啊）。

血亲

他让赫菲斯提昂娶了自己的妻妹－－另一位波斯公主，为得是他们的后代能够成为真正的血亲。大帝对赫菲斯提昂情深义重：“如果帕特罗克罗斯死了，阿基里斯会为他复仇，再随他而去。”果然一语成谶。赫菲斯提昂病死后，亚历山大陷入癫狂，他抱着爱人的遗体放声痛哭，三日不曾离去，水米不进，处死了医生，又亲自为他驾驶灵车，不惜巨资筹办葬礼。甚至请求埃及神庙封他为神。终于在几个月之后，身体状况急转直下的亚历山大遵循了自己的诺言，随爱人而去，时年不满33岁。

自古美人如名将，不许人间见白头。不败战神、千古一帝，终是逃不过劫数之神Morus的决断。他本也不愿逃开的吧，冥河的对岸，有赫菲斯提昂在等他。

杰出的军事天才

Hephaistion的军事才能被普遍怀疑，但他毫无疑问拥有杰出的外交才华和处理内政的能力，在皇帝和其他将领四处征战的时候，他负责运输战争物资，修建工事，侦察和收集情报。战争的艺术发展到今天，人们已经知道决定战争胜利的两大因素：在到达战场之前取决于补给线的畅通无阻，在到达战场后取决于将领的才能。而在那个时代人们只相信后者，所以 Hephaistion在当时被严重的低估了，军事天才们不满于这个不太会打仗的将军取得帝国宰相的位置，他们嘲笑他是因为皇帝的爱才取得高位，而 Hephaistion一向高傲，于是将领们相处的并不愉快，他们爆发过很多次争吵，还在战争局势相当危机的时刻彼此斗殴。亚历山大选择严厉的斥责Hephaistion而安抚他的敌人，直到战争结束，他们回到皇宫， Hephaistion立刻被皇帝任命为Chiliarch，达到帝国权力的颠峰，而与他争吵的Craterus则被驱逐出了皇帝的身边，虽然这个人被公认为除亚历山大之外的最杰出的军事天才。

亚历山大一生的私生活

亚历山大一生正式娶过三位妻子，另外他还眷养不少的男宠，其中比较著名的两位也被记载在史书中，一个是希腊的贵族少年，另一个是波斯太监。有的学者据此认为皇帝和Hephaistion保持着纯洁的灵魂之爱，并无任何肉体关系。亚历山大和Hephaistion共同的老师亚里士多德正是柏拉图的弟子，或许这一点也给学者们以启示，他们可能和柏拉图一样认为真正纯粹的爱情要深刻到脱离肉体。但据说Hephaistion很美，波斯皇太后被俘之后曾被带到亚历山大面前，而惊恐的皇太后立刻向Hephaistion跪了下去，她认为那个更美更高大的年轻人才是伟大的亚历山大大帝。皇帝在这个故事里说了一句颇让人心情激动的话，他，Hephaistion，也是我。

姻缘

皇帝有的时候想法浪漫。在Susa，为了融合马其顿的高官和波斯贵族，亚历山大为自己和马其顿将领们举行盛大的婚礼，所有人都娶了波斯贵族新娘。他自己娶了大流士的大女儿，而将大流士的小女儿Drypetis许配给Hephaistion，令人惊奇的是亚历山大这么做的理由：使他和Hephaistion的孩子成为表亲，拥有相关的血源。

很多人反对将伟大的亚历山大大帝与同性恋挂上钩，他们曾经论证所谓的希腊美少年和波斯男宠都是出自虚构和杜撰，历史上并无其人，但关于Hephaistion的大量史实的存在令这一工作显的有那么点力不从心。他们两人曾共同拜祭过Achilles和Patroclus的墓地，为这对希腊传说中最著名的同性情侣献上橄榄枝，然后他们赤裸着身体绕着城墙奔跑，手举着火把，用这个古老的仪式来表达对这对双双战死的英雄的崇敬。他们终生以Achilles和Patroclus自许。

而他们也果然如同誓言一样同生共死。

同性恋

他们相识20年后，在对印度的再度出征中，Hephaistion发烧病倒并且死去在Ecbatana发烧病倒并且死去。亚历山大赶回他身边，见到他的尸体。几则史料在不同程度上记载了当时的场面，它们彼此互有不同之处，但一致认为亚历山大当时悲痛过度，失去了理智。他趴在Hephaistion的尸体上痛哭了三天，拒绝任何胆敢靠近他们的人。然后他清醒过来准备复仇和葬礼。他先吊死了Hephaistion的主治医生，然后把尸体钉上了十字架。然后他在印度大肆屠城。他下定推倒城墙，禁止音乐，割去所有马匹的棕毛。他向阿蒙神派去使者，要求至高神允许他将Hephaistion当成神来祭祀。在以皇帝名字命名的埃及亚历山大港，他下令修建Hephaistion英雄神庙，一座在城里，一座在灯塔附近，他还规定商人们一切的纪念品上必须刻上Hephaistion的名字。他甚至向埃及的大恶人克利欧米尼斯写信，承诺如果他能将Hephaistion的神庙修建的令他满意，他将饶恕他过去和将来的所有错误。

葬礼

Hephaistion的尸体盛放在金棺中用埃及防腐香料完好的保存到巴比伦，一路用了两个月的时间，所有曾和死者吵过架的人纷纷为葬礼献上大量的金钱和赞颂，并在所有场合远远的避开皇帝本人，以免遭到憎恨。亚历山大亲自修建了Hephaistion的纪念塔，在塔顶并肩刻着他们两人的肖像，而在他们之上立着命运女神。

据说葬礼的奢华远胜任何国王。不久之后，亚历山大也迎来了自己的葬礼。有些人认为是在Hephaistion死后八个月，有些人认为是三个月。他们死于同一病症。关于亚历山大的死因，大部分人认为他在Hephaistion死后服用了过多抗抑郁的药物，最终导致了身体的急剧衰弱。在他濒死的十几天中，据说他没有再说过任何一句话。

无人知道他与Hephaistion葬在了何处。