词条 | 硝基化合物 |
释义 | 定义硝基化合物是含有一或多个硝基(NO2)的有机化合物为一类通式为RNO2的化合物(式中R为脂烃基或芳烃基)。 结构式:—NO2 分类根据硝基的数目又分为一元、二元和多元硝基化合物。根据式中R为脂烃基或芳烃基,分别称为脂肪族硝基化合物或芳香族硝基化合物。 性质物理性质硝基化合物有毒。多硝基化合物有爆炸性。脂肪族硝基化合物为无色或略带黄色的液体,脂肪族硝基化合物是近于无色的高沸点液体。芳香族硝基化合物一般是结晶固体,大多数是黄色。 化学性质硝基化合物可以依次还原为亚硝基化合物、N-烃基取代羟胺和胺。在碱性溶液中N-羟基取代羟胺和芳胺能分别与亚硝基化合物缩合,生成氧化偶氮化合物和偶氮化合物,偶氮化合物又可以还原为1,2-二烃基肼,硝基化合物用还原剂还原时得伯胺。工业上将烷烃高温硝化制取,但产物为各种硝基化合物的混合物。用作溶剂。 芳香族硝基化合物因还原剂与介质不同,还原时得不同产物,将它们继续还原时最终产物为芳香伯胺。一般由芳烃直接硝化制取。 芳香硝基化合物一般由硝酸和硫酸与相应的有机物分子反应而成。一些著名的硝基化合物有三硝基苯酚(苦味酸)、三硝基甲苯(TNT)和三硝基间苯二酚(收敛酸)等。 硝基化合物用作医药、染料、香料、炸药等工业的化工原料及有机合成试剂。多硝基化合物性质不稳定,有强氧化力。有些可用作火炸药。例如三硝基甲苯(TNT)和苦味酸等。通常由烃类经硝化作用而制得。 它们往往非常易爆。不适的操作和一些混杂物很容易造成放热反应。 硝基化合物的有机反应硝基化合物参加多种有机反应。 脂肪族硝基化合物 盐酸可以在铁作为催化剂的帮助下将脂肪族硝基化合物还原为胺类。 脂肪族硝基化合物水解后形成醛或酮。 芳香硝基化合物 氢可以在铂作为催化剂的条件下把芳香硝基化合物还原为苯胺。 硝基化合物的制造在有机化工中有不同的制造硝基化合物的方法。 脂肪族硝基化合物 Nitroaldol反应:硝基甲烷加入醛 Michael反应:硝基甲烷加入未饱和的羰基化合物 Michael反应:亚硝基乙烯加入烯醇 亲核脂肪族取代:亚硝酸钠(NaNO2)取代卤代烷 芳香硝基化合物 亲电子取代:亚硝酸与芳香化合物反应 |
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