| 词条 | 吉尔曼试剂 |
| 释义 | 简述此类化合物的发现者是美国化学家亨利·吉尔曼。吉尔曼试剂是指二烷基铜锂（R2CuLi）在有机合成和有机金属化学中有重要用途。一类有机金属化合物，是亲核取代反应很好的反应物，主要作用是在溶解有机生物上有良好效果。不过由于烃基锂比烃基镁价钱较高，只需要亲核加成反应时多用格林尼亚试剂。 制备吉尔曼试剂一般分两步制备：第一步用烃基卤（R-X）与锂在液态烷反应（见式1），形成烃基锂。原子即插在烃基和卤素原子之间。由于烃基锂化合物比格林尼亚试剂更活泼，遇水即水解，遇羰基即加成，因此在第二步反应时用卤化铜制成有烃基锂的较不活泼的烃基铜。反应器皿中不能有水，也不能有二氧化碳。 (式1) R-X+2Li → RLi+LiX（液态烷溶剂）（X=氯、溴或碘） (式2) 2RLi+CuX → R2CuLi+LiX（醚溶剂） 性质由于铜和锂原子直接和碳链相连，邻近镁原子的那个碳原子就积聚了很多负电荷，这根C—Cu和C—Li键极具反应活性。为了保证吉尔曼试剂不发生其他反应，反应一般在乙醚中进行。吉尔曼试剂和同类的格林尼亚试剂都是一种烷基载体，但由于格林尼亚试剂有二价镁，格林尼亚试剂会与其他烃基卤形成二烷基镁化合物，破坏其功用。吉尔曼试剂则可以直接与其他烃基卤制成烷（见式3）；由于这是亲核取代反应，理论上烃基碘的效果较好。 (式3) R'-X+R2CuLi → R-R'+R-Cu+LiX（醚溶剂） |
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