d-柠檬烯 (D-limonene)

又称苎烯，是单环单萜（monocyclic monoterpene），分子量为136.24，组分为C10H16，CAS序号为[5989-27-5]。为柠檬味液体，不溶于水，易与乙醇混合，通常以d-异构体（d-isomer）形式存在。PH值6.7左右。

1. 食物来源：柠檬烯是多种水果（主要为柑橘类）、蔬菜及香料中存在的天然成分。在柑橘类水果（特别是其果皮）、香料和草药的精油中含量较高。橙皮精油中柠檬烯含量高达90%~95%（w/w）。食品调料、葡萄酒和一些植物油（大麦油、米糠油、橄榄油、棕榈油）都是该类化合物的丰富来源。

2. 吸收、分布、代谢和排泄：人与大鼠经口摄入均可完全吸收。柠檬烯及其代谢产物在大鼠全身分布，并表现出对脂肪组织有亲和性。摄入后，在血浆中可鉴定出5种代谢产物。

受试者吸入柠檬烯后，吸入量的约1%以原形从呼气排出，0.003%从尿中排出。在血浆中时间较长，从机体排泄较慢。

3．生物学作用：

a) 抗癌作用：许多证据支持柠檬烯在癌症预防和治疗中有作用。体内研究发现，在多种肿瘤系统，包括化学致癌物诱发的啮齿类动物的乳腺癌、皮肤癌、肝癌、肺癌和前胃癌模型，于癌症的起始和促进阶段柠檬烯均有化学预防作用。

b) 其他作用：由于可抑制胆固醇合成的限速酶-----HMG-CoA还原酶活性，从而有可能抑制胆固醇合成。通过胆囊引流给予含97% d-柠檬烯的混合物，可有效溶解术后结石遗留病人的胆固醇结石。

4.用途：可以去除粘胶，不干胶等高分子树脂类物质，效果很好；也是很好的工业清洗剂。但缺点是成本很高

5. 化学性质

柠烯的化学性质相对比较稳定，可以蒸馏而不分解。(R)-柠烯加热到300℃时发生外消旋化。如果温度更高，则柠烯分解为异戊二烯。

潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。与硫磺作用失水生成对撒花烃，也会产生硫化氢和一些硫醚。

与无机酸共热时，异构化为有共轭双烯结构的α-松油烯，后者又很容易被氧化，生成有芳香性的对撒花烃。柠烯与顺丁烯二酸酐共热时，可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。

柠烯可以发生烯烃的一般反应，其中两个双键可以都发生反应，也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢/溴化氢处理时，二取代的烯烃先与卤化氢发生加成；但用mCPBA作环氧化时，三取代的烯烃先被环氧化，生成柠烯氧化物。如果mCPBA过量，则两个双键都被环氧化，得到柠烯二氧化物。

D-柠烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成，反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解，便可以得到(S)-(−)-α-萜品醇（松油醇）。

柠烯也可以在无机酸的存在下与水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。

用亚硝酰氯处理柠烯时，柠烯的环内双键与 NO−Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物，经互变异构得到α-氯代肟，然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮肟，最后将肟用稀硫酸水解，便得到相应的酮——香芹酮。 这是工业上制取香芹酮的主要方法。