概况

理化指标(物性数据 毒理学数据 生态学数据 分子结构数据 计算化学数据 性质与稳定性 化学性质)

制备

用途

概况

中文名称：丁醚，二丁醚，1,1'-氧代二丁烷，丁基醚，二正丁醚，氧化二丁烷，正丁醚，二-正-丁醚。

英文名称：Dibutyl ether，1,1'-oxybis-Butane，1,1'-oxybis(butane)，1-butoxybutane，butyl ether，butyl oxide，dibutyl oxide。

CAS：142-96-1

MDL号：MFCD00009461

EINECS号：205-575-3

RTECS号：EK5425000

BRN号：1732752

PubChem号：24856439

结构式:C4H9--O--C4H9

分子式：C8H18O

分子质量：130.23

结构式:C4H9--O--C4H9

分子质量：130.23。

分子结构式：

理化指标

物性数据

1. 性状：无色液体，微有乙醚气味。

2. 沸点（ºC,101.3kPa）：142.2

3. 熔点（ºC）：-97.9

4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.7725

5. 相对密度（g/mL,20/20 ºC）：0.7694

6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.48

7. 折射率（n20ºCD）：1.3992

8. 折射率（n25ºC）：1.3968

9. 黏度（mPa·s,15ºC）：0.741

10. 黏度（mPa·s,30ºC）：0.602

11. 闪点（ºC,开口）：37.8

12. 闪点（ºC,闭口）：25

13. 燃点（ºC）：194.4

14. 蒸发热（KJ/kg）：375.1

15. 蒸发热（KJ/mol）：34.45

16. 蒸气压（kPa,127.7ºC）：76.06

17. 蒸气压（kPa,29.7ºC）：1.93

18. 蒸气压（kPa,11.3ºC）：1.00

19. 爆炸下限（%,V/V）：1.5

20. 爆炸上限（%,V/V）：7.6

21. 体膨胀系数（K-1）：0.00087

22. 溶解性：能与乙醇和乙醚混溶，易溶于丙酮，几乎不溶于水。 20℃时在水中溶解0.03%；水在丁醚中溶解0.19%。

23. 相对密度（25℃，4℃）：0.7641

24. 临界温度（ºC）：310.85

25. 临界压力（MPa）：3.0

26. 偏心因子：0.467

27. 溶度参数(J·cm-3)0.5：15.969

28. van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.288×1010

29. van der Waals体积（cm3·mol-1）：91.920

30. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-5387.1

31. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-333.4

32. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-534263

33. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-377.90

34. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：278.2

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：7400 mg/kg；小鼠静脉LC50：258 mg/kg；兔子经皮LD50：10.1 mL/kg。

2、吸入毒性：大鼠LD50：4000 ppm/4H；小鼠LC50：169 mg/m3/15M。

3、刺激数据：皮肤- 兔子 100 毫克/ 24小时 中度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 中度。

4、属低毒类，毒性较小。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：40.85

2、 摩尔体积（m3/mol）：166.9

3、 等张比容（90.2K）：370.0

4、 表面张力（dyne/cm）：24.1

5、 介电常数（25ºC）：3.06

6、 偶极距（10-30C·m）：4.07

7、 极化率（10-24cm3）：16.19

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.2

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：1

4、 可旋转化学键数量：6

5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：9.2

6、 重原子数量：9

7、 表面电荷：0

8、 复杂度：37.8

9、 同位素原子数量：0

10、 确定原子立构中心数量：0

11、 不确定原子立构中心数量：0

12、 确定化学键立构中心数量：0

13、 不确定化学键立构中心数量：0

14、 共价键单元数量：1

性质与稳定性

常温常压下稳定。禁配物：强氧化剂、强酸、卤素。无色液体，微有乙醚气味。能与醇、醚等多种有机溶剂混溶。易溶于丙酮。不溶于水。性质较稳定。对金属无腐蚀性，贮存中容易产生具有爆炸性的过氧化物，因此要除去过氧化物后才能进行蒸馏。光照能促进过氧化物的生成。

本品低毒。工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。应避免吸入蒸气。

化学性质

具有醚的一般化学性质。氧化和硝化时醚键发生断裂。将丁醚与磷酸、五氧化二磷和碘化钾的混合物加热时，生成碘代丁烷。与四氯化钛一起加热生成氯化物。氯化时生成二氯代丁醚。丁醚也能形成过氧化物。

存在于主流烟气中。

易形成爆炸性过氧化物。

制备

1. 由正丁醇用硫酸脱水而得将丁醇、硫酸加入反应锅，加热搅拌，温度上升至110℃左右开始回流，并分出水分。随着反应的进行，不断分出水分，温度也逐渐升高，到达135℃时反应基本完成。用水洗涤、硫酸洗涤，再用水洗涤，无水氯化钙干燥，蒸馏，收集139-142℃馏分，得丁醚。

2. 正丁醇在三氯化铁、硫酸铜或氧化铝上进行催化脱水制取。

3.微波常压法合成正丁醚　在100mL圆底烧瓶中依次加入31mL正丁醇、4.5mL浓H2SO4和两小粒沸石，摇匀。将圆底烧瓶置于微波炉内的玻璃平台上，用空气冷凝管穿过微波炉顶的小孔与其相连。空气冷凝管的上口接分水器，再接水冷凝管。使用400w微波辐射20min。待反应物冷至室温，先用15mL饱和食盐洗一次，再分别用15mL饱和CaCl2洗两次，用无水CaCl2干燥过夜后，减压（水泵）蒸馏收集107～110℃的馏分即为无色透明液体正丁醚。

用途

1.用作溶剂、电子级清洗剂及用于有机合成。有机合成中用作溶剂，也用作有机酸、蜡、树脂等的萃取剂和精制剂。

2.在醚类中，正丁醚的溶解力强，对许多天然及合成油脂、树脂、橡胶、有机酸酯、生物碱等都有很强的溶解力。丁醚对水的溶解度（20℃）为0.03%（重量），水对丁醚的溶解度（20℃）为0.19%(重量），同水的分离性好。在贮存时生成过氧化物少，毒性和危险性小，是安全性很高的溶剂。用作树脂、油脂、有机酸、酯、蜡、生物碱、激素等的萃取和精制溶剂；和磷酸丁酯的混合溶液可用作分离稀土元素的溶剂。由于丁醚是惰性溶剂，还可用作格氏试剂、橡胶、农药等的有机合成反应溶剂。

3.用作测定铋的试剂、溶剂及萃取剂。

4.由于丁醚是惰性溶剂，还可用作格氏试剂、橡胶、农药等的有机合成反应溶剂及胶黏剂的稀释剂。同水的分离性好，在贮存时生成过氧化物少，毒性和危险性小，是安全性很高的溶剂。用作树脂、油脂、有机酸、酯、蜡、生物碱、激素等的萃取剂和精制溶剂。与磷酸丁酯的混合溶液可用作分离稀土元素的溶剂。