朝仓家臣
赤座氏在朝仓家的《一乘录》里有相关记载,所以直保父亲直则是朝仓家臣可能性很高。
信长家臣
天正元年(1573)织田信长灭亡朝仓家
秀吉家臣
天正10年(1582)信长死后,直保出仕秀吉所领を安堵される。天正17年(1589)10月,直保独占南条郡大桐村に灰焼き的经营权相关文书至今仍可看到。天正18年(1590)小田原征伐隶属于石田三成参加武藏国槻城、忍城攻略。
关原合战以后
庆长5年(1600)关原之战初期隶属西军大谷吉继布阵于北国口。在小早川秀秋倒戈东军,胁坂安治、小川祐忠、朽木元纲随后响应倒向东军,大谷吉继部队坏灭。家康不认其功劳并没收领地。此后居住在京畿附近。同年10月赴任加贺藩前田利长的松任城7千石领地。庆长11年(1606),直保巡视泛滥的越中大门川时溺死。