词条 | [18]-轮烯 |
释义 | [18]-轮烯是一种具有“莫比乌斯环”结构的芳香族大环轮烯分子。其分子式为C18H18,结构式见图。 [18]-轮烯由德国科学家于2003年合成,从而证实了Heilbronner在20世纪60年代作出的可以合成具有莫比乌斯环结构的芳香族大环轮烯分子的预测。 [18]轮烯(或[18]-轮烯,IUPAC命名文件)即“环十八烷九烯”,是大环轮烯家族的一员,分子式C18H18,因符合休克尔规则而有芳香性。由于环足够大,因此环内氢之间的排斥作用不很显著,整个分子基本上为平面结构(X射线晶体分析结果)。它比[10]轮烯和[14]轮烯的芳香性和稳定性都要强,可以减压蒸馏而不分解。也可以发生芳香取代反应。共振能约为155kJ/mol,与苯数据类似。上述反应为脱氢偶联,目前只大概知道机理第一步是端基炔的去质子化,最后一步是两个炔基自由基的偶联,但这中间碳负离子是如何氧化为自由基就不清楚了,可能涉及了三键对铜(II)的配位。反应中也有一些四聚体(C24)、五聚体(C30)和六聚体(C36)产生。 |
随便看 |
百科全书收录4421916条中文百科知识,基本涵盖了大多数领域的百科知识,是一部内容开放、自由的电子版百科全书。