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词条 N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸
释义

中文简介

名称: N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸

同义词:MOC-L-叔亮氨酸

美国化学文摘登录号:162537-11-3

分子式:C8H15NO4

分子量:189.21

物化性质:白色固体粉末

熔点 :109℃

分子结构式:

用途:艾滋病用药Atazanavir(ATV)中间体

英文简介

Chemical Name:Methoxycarbonyl-L-tert-leucine

Synonyms:MOC-L-tert.Leucin;MOC-L-tert.Leucine;Methylcarbonyl-L-t-Leucine;Methoxycarbonyl-L-tert-leucine;(S)-N-(METHOXYCARBONYL)-TERT-LEUCINE;N-(Methoxycarbonyl)-3-methyl-L-valine;L-Valine,N-(Methoxycarbonyl)-3-Methyl-;(S)-2-Methoxycarbonylamino-3,3-dimethylbutyric acid

CAS No.: 162537-11-3

Molecular Formula:C8H15NO4

Formula Weight:189.21

Mp:109℃

Chemical Properties: White Solid

Molecular Formula:

Uses:Atazanavir intermediate

制备方法

N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸制备的关键在于得到手性纯的L-叔亮氨酸。L-叔亮氨酸的制备方法可分为两种:拆分法和不对称合成法。

化学拆分法所使用的拆分剂有二苯甲酞酒石酸、奎宁或奎宁定等。生物酶因其高选择性,也可以用来拆分,但只能得到L -型的叔亮氨酸。所述的方法存在一个共同的缺点就是要先制备外消旋的叔亮氨酸,将其衍生化以后,再用相应的拆分剂或者酶来拆分,价格比较昂贵,往往纯度不高,而且通过拆分方法制备的单一构型的收率往往小于50%。

手性不对称合成法是比较直接的有目的地合成手性目标化合物,叔亮氨酸属于α-氨基酸的一种,对于α-氨基酸来说,经典的化学合成方法就是Strecker 反应,通过氰基对亚胺的不对称加成来构筑产物的立体化学,然后经过水解等反应制备α-氨基酸。在反应的过程中,加入配体或Lewis 酸,可以获得较高的选择性。但是Strecker 反应的缺点是不易实现大量生产制备,而且氰基的毒性也比较大,对环境的污染比较严重。生物酶法转化潜手性化合物制备氨基酸不但反应条件温和,收率和光学纯度都很高,而且可以避免化学合成法引起的污染问题,具有很大的应用潜力和广阔的发展前景。例如,国内尚科生物通过生物催化的方法成功生产出吨级的N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸。

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更新时间:2025/3/20 21:51:48