homoaromaticity

是指含有一个或多个sp3杂化碳原子位于非定域平面外边的体系。这种相隔一个饱和碳原子的非邻接的sp2杂化碳原子上的π轨道之间也可以发生有效的重叠，形成同共轭作用。如果所构成的同共轭体系具有4n+2个π电子，并呈现环状平面结构，那么它应具有芳香性。这种芳香性称同芳香性。

例如，环辛三烯基正离子和双环[3.2.1]-2,6-辛二烯基负离子都是同芳香性化合物。

芳香性判据

,芳香性判据——休克尔规则　是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环 德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,即休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数(如图).苯有六个 π 电子,符合 4n+2 规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性.而环丁二烯,环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性. 凡符合休克尔规则,具有芳香性.不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.