| 词条 | 石碳酸 |
| 释义 | 简介苯酚（化学式：C6H5OH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。 发现苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。 结构 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 苯酚具有以下共振结构： 苯酚盐负离子则有以下共振结构： 酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域 键。大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 特性物理性质苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 化学性质酸碱反应 苯酚是一种弱酸，能与碱反应： 苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应： 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 (紫色) 取代反应苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等： 对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。 值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。 酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。 氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌： 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。 制备熔融苯磺酸法 苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得： 用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，萘酚也用类似的方法制取。 异丙苯法 此法初始原料为苯，通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯，再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。 第二步反应是一个自由基反应。 氯苯水解 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭，这个水解过程十分困难，需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行。 其他方法 苯酚也可由苯胺经重氮盐水解制得。 2007年吉林大学化学学院的冯守华等人在 Org. Lett. 期刊上发表文章称，他们用碳酸氢钠和铁粉在仿早期地球环境的条件下进行水热合成（水，200℃，1.9GPa），在产物中得到了产率为0.8%的苯酚。 他们认为反应机理如下： 安全苯酚有毒。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。 用途工业用途苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 其他用途于二次世界大战上，苯酚亦用于纳粹灭绝营中以处决囚犯。集中营当局采用注射的方法对病人进行“特别处理”，是因为这种方法简便、省钱、快速。被送的囚犯，一进门就被护士扒光衣服；随后逐个被带进死刑注射室，由党卫军的医生们给他们进行静脉注射。注射用的药剂是30％的苯酚溶液，剂量为致死的10—12CC；经过注射后，受害者需要经过20多分钟才会死亡。 集中营当局认为这种杀人的方法速度仍然较慢，不能适宜大屠杀的需要，因而医生们改进了杀人技术：他们用带有超长针头的注射器，刺入受害者的心脏部位进行苯酚注射。从此，接受注射者进入注射室后，就被接在类似牙科手术椅的注射专用椅上，由两名囚犯护士把他的双手分别摁在椅子扶手上，另一个护士用毛巾蒙住他的眼睛，并用力固定住他的头。这时，党卫军医生走过来，将长针用力刺进受害者的心脏，再把针剂推进去。受害者马上就失去知觉，不到一分钟就断气。 衍生物苯二酚、苯三酚 硝基苯酚、三硝基苯酚、三溴苯酚、五氯苯酚 苯醌：对苯醌、邻苯醌 甲酚、百里酚 水杨酸、乙酰水杨酸 萘酚、蒽酚 酚酞 |
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