基本信息

性状描述

物理参数

用途说明

危险说明

检测方法

合成方法

工业制备(国际 中国)

相关事件

基本信息

4-甲基咪唑（简称4-MI）是一种重要的有机中间体。主要用于合成大宗胃药西咪替丁，也可用作环氧树脂固化剂和金属表面防护剂等。可乐中的4-甲基咪唑是在以亚硫酸铵为原料生产焦糖色素时产生的。焦糖色素能使可乐饮料变成棕褐色。

4-甲基咪唑（4-Methylimidazole）白色至类白色结晶粉末，溶于水和乙醇，有腐蚀性。4-甲基咪唑能导致动物长肿瘤，有可能给人体带来致癌风险。

中文名称：4-甲基咪唑　英文名称：4-Methylimidazole

CAS号：822-36-6

分子式：C4H6N2

分子量：82.10

纯度：≥99.5%

MDL号：MFCD00005201

Beilstein号：1453

EC号：212-497-3

性状描述

白色至类白色结晶粉末

物理参数

熔点:54-56℃

密度:1.02-1.06g/ml

沸点:263°C(lit.)

闪点:157°C

质量标准：≥99.50%

含量（Purity）：≥99.5%

包装（Package）：25公斤/桶

用途说明

用作环氧树脂的固化剂；西咪替丁的主要原料；用于合成抗菌剂

危险说明

危险代码:C

危险等级:21/22-34

安全等级:26-36/37/39-45

联合国编号：UN3263

检测方法

将含有焦糖色素的样品经固相萃取柱（XTR>500 mg）固相萃取，样品过柱后，用有机溶剂洗脱，洗脱液浓缩后，用微量点样器直接在层析材料聚酰胺薄膜上点样，在装有相应配比的展开剂中上行展开，碘蒸汽显色后肉眼直接观察，如果在比移值0.5~0.7之间同时观察到比移值与标样相同的棕色斑点，则认为该被测物中含有4-甲基咪唑。

该方法可以实现快速定性检测样品是天然酿造还是由人工配制，特别适合对酱油、醋、可乐等含有焦糖色素的样品进行检测。展开后的薄层板可长期保存以备复查，可应用薄层扫描仪进行测定。

合成方法

1、由丙酮醛、乙醛和氨反应而得。

2、以亚硫酸铵为原料生产焦糖色素的过程中产生。

工业制备

国际

20世纪80年代以来，德国和日本等国已经对4-甲基咪唑合成工艺进行了大量的研究。国际上研究较多的主要是丙酮醛工艺。采用硫酸铵、氨水工艺，由于反应过程酸度难以控制，导致产品纯度低；丁二酸铵法成本高，后处理繁琐；而草酸铵法由于草酸铵与反应过程中生成的草酸形成缓冲击体系，反应系统酸度保持稳定，且草酸盐在水中溶解度低，4-甲基咪唑草酸盐容易从反应液中分离，故可合成高纯度4-甲基咪唑。

中国

中国的4-甲基咪唑合成技术研究始于20世纪80年代末。进入20世纪90年代，上海石油化工研究院开发的合成丙酮醛生产4-甲基咪唑成套工艺技术，其成品的收率达到83.6%，纯度高于 98.5%。

河南省化工研究所也开发出了新合成工艺，采用1，2-丙二醇为原料，经催化氧化制丙酮酸，再经环化、萃取、蒸馏等工序精制后得到成品。此法具有原料易得、收率较高、易于实现工业化生产和经济效益好等优点。

2001年中国科技大学开发成功了一步法合成高纯度4-甲基咪唑工艺。该工艺在丙酮醛氨法生产技术的基础上加以改进，使原料单程转化率高达90%以上。产物中4-甲基咪唑含量为99.8%，经过简单的结晶分离，一次即可确保满足医药合成原料的质量要求，产品纯度十分可靠，生产技术成熟。该生产工艺投资少，流程简单，无污染。[2]

相关事件

2012年3月5日，美国消费者权益组织“公共利益科学中心”发表声明说，新的化学分析发现，可口可乐和百事可乐等多种可乐产品所使用的焦糖色素含有较高水平4－甲基咪唑，这种物质在动物试验中能引发癌症。其实验室检测显示，每听(约340克)百事可乐含有145至153微克4-甲基咪唑，每听可口可乐则含有132微克4-甲基咪唑，其他几种可乐产品也含有100微克以上的4-甲基咪唑。加利福尼亚州将4-甲基咪唑列为致癌物质，并规定，每份食品或饮料如含有29微克以上就必须带有警告性标识。

可口可乐公司针对这一声明表示，目前（2012年3月5日）没有任何证据表明4－甲基咪唑会引发人类癌症。可口可乐中国公司也在接受中国国内媒体采访时否认可乐中含致癌物质。

2012年3月8日，美国可口可乐公司宣布，将降低所生产可乐中的4-甲基咪唑水平。尽管坚称产品不含有任何有害成分。可口可乐公司发言人本·沙伊德勒表示，可口可乐公司并非要改变可乐产品的配方，而是要求焦糖供应商对生产过程做出必要改变，以符合加利福尼亚州的相关法律要求。

“我们所有产品中的焦糖色素过去、现在以及将来一直都是安全的，”沙伊德勒说，做出改变只是为了避免公司违反“未经科学验证”的警告。

据悉，以亚硫酸铵为原料生产焦糖色素时会产生4-甲基咪唑，而焦糖色素能使可乐饮料变成棕褐色。公共利益科学中心上个月向美国食品和药物管理局递交请愿书，要求禁止使用以亚硫酸铵为原料生产的焦糖色素。