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词条 苹果酸
释义

§ 基本资料

苹果酸,性状为白色结晶颗粒或结晶粉末,无臭或稍有特异臭气,有特殊愉快的酸味。苹果酸分子式

品  名: 苹果酸

学  名:“2-羟基丁二酸”Hydrozybutanedioic acid

中文同义词:苹果酸;苹果酸,羟基丁二酸,马来酸;外消旋体苹果酸;DL-苹果酸;DL-羟基丁二酸;DL-苹果酸,98%;(±)一羟基丁二酸

英文名称:Malic acid

英文同义词:alpha-Hydroxysuccinic acid;alpha-hydroxysuccinicacid;Butanedioic acid, hydroxy-;commonmalicacid;Deoxytetraric acid;deoxytetraricacid;femanumber2655;hydroxy-butanedioicaci

CAS号: 6915-15-7

分子式:C4H6O5

分子量:134.09

EINECS号:210-514-9

相关类别: Food & Flavor Additives;Aliphatics;Chiral Reagents;Isotope Labelled Compounds

Mol文件:6915-15-7.mol[1]

类   型:(1)D-苹果酸(2)L-苹果酸

保罗·瓦尔登发现构型翻转现象时,使用的化合物是苹果酸。他用三氯化磷在醚中处理(-)-苹果酸,得到了(+)-氯代苹果酸,再用氢氧化银(新制氧化银)处理得到了(+)-苹果酸;同样,他发现用三氯化磷处理(+)-苹果酸也可得到(-)-氯代苹果酸,再用氢氧化银处理得到了(-)-苹果酸。从此他发现了使苹果酸发生构型翻转的实验方法。

§ 性质

熔点: 131-133 °C(lit.) 分子式

密度: 1.609

蒸气密度: 4.6 (vs air)

蒸气压: <0.1 mm Hg ( 20 °C)

闪点:  203 °C

溶解度:  methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless

水溶解性:  558 g/L (20 ºC)

Merck:  14,5707

BRN : 1723539

CAS 数据库: 6915-15-7(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息: Hydroxybutanedioic acid(6915-15-7)[1]

§ 化学性质

苹果酸又名2-羟基丁二酸,由于分子中有一个不对称碳原子,有两种立体异构体。大自然中,以三种形式存在,即D-苹果酸、L-苹果酸和其混合物DL-苹果酸。 苹果酸穿梭系统

D-苹果酸密度1.595,熔点101℃,分解点140℃,比旋光度+2.92°(甲醇),溶于水、甲醇、乙醇、丙酮。

L-苹果酸密度1.595,熔点100℃,分解点140℃,比旋光度-2.3°(8.5克/100毫升水),易溶于水、甲醇、丙酮、二恶烷,不溶于苯。

等量的左旋体和右旋体混合得外消旋体。密度1.601;熔点131-132℃,分解点150℃;溶于水、甲醇、乙醇、二恶烷、丙酮,不溶于苯。

§ 来源

苹果酸自然界存在的苹果酸是L-苹果酸,存在于不成熟的的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中。也可由延胡索酸经生物发酵制得。未成熟苹果中含0.5%左右的有机酸,其中L一苹果酸占97.2%以上,苹果酸因此而得名。

§ 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称   添加剂功能   最大充许使用量(g/kg)

苹果酸  食品  酸度调节剂  按生产需要适量使用(有特别规定的除外)

§

§ 保健功能

苹果酸分子结构中,有不对称的碳原子,存在左旋L-型、右旋D-型,其中,L-苹果酸具有重要的生理功能,它可直接进入三羧酸循环,参与人体代谢。 其具体保健功效为: L-苹果酸1、由于苹果酸在物质代谢途径中所处的特殊位置,可直接参与人体代谢,被人体直接吸收,实现短时间内向肌体提供能量,消除疲劳,起到抗疲劳、迅速恢复体力的作用。

2、代谢的正常运行可以使各种营养物质顺利分解,促进食物在人体内吸收代谢,低热量,可有效地防止肥胖,可以起到减肥作用。

3、在药物中添加苹果酸可增加其稳定性,促进药物在人体的吸收、扩散。

4、L-苹果酸可以促进氨代谢,降低血氨浓度,对肝脏有保护作用。

5、L-苹果酸作为治疗心脏病基础液成分之一,用于K+、Mg2+的补充,保持心肌的能量代谢,对心肌梗塞的缺血性心肌层起到保护作用。

6、 L-苹果酸是乳酸钙注射液的稳定剂,也可作为抗癌药的前体及用作动物生长促进剂。

7、抗牙垢,苹果酸具有酸度大、味道柔和、香味独特及苹果酸的腐蚀破坏作用比较弱,相应的牙釉质磨损体积损失较小,有不损害口腔和牙齿等特点。

8、可以改善脑组织的能量代谢,调整脑内神经递质,有利于学习记忆功能的恢复,对学习记忆有明显的改善作用。

9、L-苹果酸是一个比较理想的谷氨酸脱羧酶抑制剂,可以减少睡眠、提高兴奋度。

10、L-苹果酸对人体血管内皮细胞有保护作用,对损伤内皮细胞效应具有抵抗作用。

§ 其它功能

苹果酸产品实样1、L-苹果酸是生物体三羧酸循环的中间体,可以参与微生物的发酵过程,可以作为微生物生长的碳源。 2、当有一定量的果胶和糖时,酸是凝胶形成的关键条件,L-苹果酸可以使果胶产生凝胶作用。 3、苹果酸可以降低PH值,产生螯和作用,以抑制酚酶的活力,防止褐变。另外也对其他一些原因的褐变起抑制作用。 4、微生物需要在一定酸碱度的环境中才能正常地进行生长繁殖,如果环境中的PH值不适宜,则可能影响细胞表面的带电性质,从而引起膜的通透性能的变化,影响细胞的正常代谢。酸类对微生物的作用不仅决定氢离子的浓度成正比,而且与无机酸兼有的氧化作用、酸的阴离子及未电离的分子有关,苹果酸在中性条件下电离而在酸性条件下不电离,但酸性条件下的杀菌能力却比中性条件大100倍以上,主要是因为分子状态的有机酸更容易透过细胞膜起作用,而离子状态的酸不易透过细胞。 5、苹果酸可以促进蛋白质的热变性。 6、L-苹果酸可以使面筋蛋白质中的二硫基团增多,蛋白质分子变大,形成大分子网络结构,增强面团的持气性、弹性和韧性。同时L—苹果酸可以使半胱氨酸和胱氨酸丧失激活蛋白酶的能力,阻止蛋白酶分解面粉中的蛋白质。 7、L-苹果酸可以保护维生素C,保护色素。 8、L-苹果酸有较好的抗氧化能力,可延缓氧化。 9、苹果酸具有抗菌作用。

§ 应用

苹果酸是人体内部循环的重要中间产物,易被人体吸收,因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。

1、食品行业

L-苹果酸是生物体三羧酸的循环中间体,口感接近天然果汁并具有天然香味,与柠檬酸相比,酸度更大(酸味比柠檬酸强20%),产生的热量更低、口味更柔和(具有较高的缓冲指数)、滞留时间更长,具特殊香味,不损害口腔与牙齿,代谢上有利于氨基酸吸收,不积累脂肪,是新一代的食品酸味剂,被生物界和营养界誉为“最理想的食品酸味剂”,因此广泛应用于酒类、饮料、果酱、口香糖等多种食品中,已成为继柠檬酸、乳酸之后用量排第三位的食品酸味剂,是目前世界食品工业中用量最大和发展前景较好的有机酸之一。

清凉饮料、粉末饮料、乳酸饮料、乳饮料、果汁饮料中均可添加苹果酸改善其口感和风味,苹果酸常与人工合成的二肽甜味剂阿斯巴甜(ASPARTME)配合使用,作为软饮料的风味固定剂添加。100克苹果酸比添加100克柠檬酸几乎要强1.25倍,或者说80克的苹果酸和100克的柠檬酸形成的酸味强度是相当的,因此要达到相同的酸味强度使用L-苹果酸可以减少用量20%,对于一些食品加苹果酸可以节省白糖10%~20%,由于它的酸味刺激效果优于柠檬酸,而且美国FDA(食品和药物管理局)已限制柠檬酸在儿童和老年食品中的应用所以,近几年来L-苹果酸在食品工业上的应用已逐渐取代柠檬酸。 果汁饮料

当有一定量的果胶和糖时,酸是凝胶形成的关键条件。浓缩果汁的生产要防止产生絮凝和凝块,就要控制有果胶引起的凝动的条件。L-苹果酸可以使果胶产生凝胶作用,因此可以用来制作果糕、果冻凝胶态的果酱和果泥等。

2、医药行业

L-苹果酸可用于药物制剂、片剂、糖浆中,可以呈现水果味,并有利于在体内吸收、扩散;还可以配入氨基酸溶液中,能明显提高氨基酸的吸收率;L-苹果酸可以用于治疗肝病、贫血、免疫力低下、尿毒症、高血压、肝衰竭等多种疾病,并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用;L-苹果酸钾是良好的钾补充,它能保持人体水分平衡,治疗水肿、高血压和脂肪积聚症等。

3、日化行业

L-苹果酸中含有天然的润肤成分,能够很容易地溶解粘结在干燥鳞片状的死细胞之间的“胶粘物”,从而可以清除皮肤表面皱纹,使皮肤变得嫩白、光洁而有弹性,因此在化妆品配方中备受青睐。L-苹果酸可以配制多种香精、香料,用于多种日用化工产品,如牙膏、洗发香波等;与柠檬酸相比,L-苹果酸其酸味柔和别致,因此国外将其用于替代柠檬酸作为新型洗涤助剂,用于合成高档特种洗涤剂。

4、化学行业

苹果酸可用作除垢剂、荧光增白剂的合成原料之一;添加到虫胶清漆或其它清漆中,可防止漆面结皮,用该种酸生产的聚脂树脂和醇酸树脂是有特殊用途的塑料;还可以作为工业清洗剂、树脂固化剂、合成材料增塑剂、饲料添加剂等。

5、其它

苹果酸可广泛的用于食品保鲜剂、除腥脱臭剂,在牛奶中加入L-苹果酸,还可改善质量。

L-苹果酸可用于制作咸味食品,减少食盐用量。

L-苹果酸可以用作一些食品的保色剂,比如可以做天然果子露保色剂。在各种片剂、糖浆中配以苹果酸可以呈现水果味,并有利于在体内吸收、扩散,它常配入复合氨基酸注射液中,以提高氨基酸的利用率。它的钠盐的治疗肝功能不全特别是高血压症的有效药物。L—苹果酸钾是良好的钾补充药,它能保持人体水分平衡,治疗水肿、高血压和脂肪积聚症等。L-苹果酸可用于药物制剂、片剂、糖浆中,还可以配入氨基酸溶液中,能明显提高氨基酸的吸收率;L-苹果可以用于治疗肝病、贫血、免疫力低下、尿毒症、高血压、肝衰竭等多种疾病,并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用,还用于制备与合成驱虫剂、抗牙垢剂等。另外L-苹果酸还可以作为工业清洗剂、树脂固化剂、合成材料增塑剂、饲料添加剂等。

§ 安全信息

危险品标志: Xn,Xi

危险类别码: 22-37/38-41-36/37/38

安全说明: 26-39-37/39-36

WGK Germany: 1

RTECS号: ON7175000

毒害物质数据: 6915-15-7(Hazardous Substances Data)

§ 上下游产品信息

上游原料

马来酸

下游产品

香豆酸[1]

随便看

 

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更新时间:2024/11/13 18:31:28