| 词条 | 二甲基甲酰胺 |
| 释义 | 二甲基甲酰胺 二甲基甲酰胺（英语：Dimethylformamide，DMF）是一种透明液体，能和水及大部分有机溶剂互溶。它是化学反应的常用溶剂。纯二甲基甲酰胺是没有气味的，但工业级或变质的二甲基甲酰胺则有鱼腥味，因其含有二甲基胺的不纯物。名称来源是由于它是甲酰胺（甲酸的酰胺）的二甲基取代物，而二个甲基都位于N（氮）原子上。 二甲基甲酰胺是高沸点的极性(亲水性)非质子性溶剂，能促进SN2反应机构的进行。 二甲基甲酰胺是利用甲酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在强碱如氢氧化钠或强酸如盐酸或硫酸的存在下是不稳定的（尤其在高温下），并水解为甲酸与二甲基胺。 § 用途 N,N-二甲基甲酰胺主要用作一低挥发性的溶剂。N,N-二甲基甲酰胺被用于丙烯纤维及塑料的制造上。在制药工业中，它也用于制造杀虫剂、接着剂、人造皮革、纤维、软片及表面涂装等。[1] N,N-二甲基甲酰胺是Bouveault醛合成反应及Vilsmeier-Haack反应（另一有用的醛类合成反应）的试剂。 在核磁共振光谱中，N,N-二甲基甲酰胺的甲基上的质子形成二个单峰，因为在核磁共振的时间尺度中，羰基碳-氮键的旋转速率很慢。羰基碳-氮键的键级大于一，而酰胺碳-氧键的键级则小于二。酰胺的红外线光谱中，C=O带通常在小于1700cm−1处，因其C=O键因为从氮供给氧的电子密度而减弱。 N,N-二甲基甲酰胺会渗透大部分的塑料并使其膨胀，故常用作油漆清除剂的成分之一。 § 制造 N,N-二甲基甲酰胺可利用二甲胺和一氧化碳在催化下以低温低压反应制造。 § 安全 在N,N-二甲基甲酰胺中使用氢化钠进行反应具有一定的危险性。有报道指出在26°C的低温下，仍发生放热的分解反应。在实验室规模中，任何热量的释放（通常）很快会被发现并使用冰浴加以控制，因此N,N-二甲基甲酰胺与氢化钠的组合仍十分常用。然而，在试验工厂规模下曾有许多事故发生。 § 毒性 N,N-二甲基甲酰胺与人类的癌症发生有关，并能导致新生儿缺陷。在一些工业部门中，妇女是禁止使用N,N-二甲基甲酰胺的。N,N-二甲基甲酰胺黏稠而难以蒸发，是十分令人烦恼的溶剂，在许多反应中，可用二甲基亚砜来代替。许多制造商在物质安全资料表中，将N,N-二甲基甲酰胺的健康危害列为(终身)或(慢性)，因为N,N-二甲基甲酰胺不太容易被人体排出。 虽然环境保护机构(EPA)并不认为N,N-二甲基甲酰胺有致癌危险，根据国际癌症研究机构(IARC)，N,N-二甲基甲酰胺可能是一致癌物。 |
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