吉田 兼正（永禄6年1563年－天正14年1586年），日本战国时代、安土桃山时代的武将。通称右京。立花家臣。

兼正是为大友家臣立花道雪于筑后远征时期的一位年轻部将，受到道雪的薰陶，年纪虽轻却已是位重情义的武士，和道雪外甥立花统春皆为家中所期待的年轻将领。兼正也是道雪养子立花宗茂的好友，两人于幼年时期因为时常一同比武斗智，因此便有着深厚的感情。

天正14年（1586年）岛津家持着统一九州的霸气北攻九州的大名和豪族，当时堪称九州三国志的大友、龙造寺家都先后于耳川之战和冲田畷之战败于岛津家，导致依附其下的九州国人豪族都陆续向岛津家投诚，不仅龙造寺降服了岛津家，大友家中也逐渐出现叛臣，最后大友家只剩丰后和筑前与之抵抗，这时筑前岩屋城的守将高桥绍运是和立花道雪被赞誉为“大友双壁”的名将，面对着岛津五万大军的围攻，绍运仅以约700人抵抗。 绍运在拒绝了生子立花宗茂一同于立花山城笼城的建议后，打算死命抵挡延后岛津军的进攻，立花宗茂于无奈之下派遣了20名壮士前往岩屋城支援，当中带头的武士便是兼正，他于出发前说了：‘能报答国家的，便是"义"了’。

虽然绍运对以兼正为首的20名立花援军原先打算拒绝，并希望让他们回去立花山城守备，但是兼正说：‘我们是被绍运公赴死之义所感，所以才来支援，绍运公您应能体会我们的心情的!’因此绍运便不再拒绝，令兼正等人和家中第一勇将狄尾大学一同守卫岩屋城的二重橹。

最后绍运等高桥军顽强抵抗岛津军的攻势，令其死伤共四千五百二十七人，并拖延了约半个月之久，高桥绍运以下的家臣连同兼正20人全员壮烈战死，令当时的岛津军为之动容。之后立花宗茂在人生中时常谈起兼正的事情，对其评价为“不畏艰险，拥有超乎常人义理之人”并且每次谈起皆到了流泪的地步，对兼正的子孙也都给予良好的待遇。