简介

化学结构

理化性质

生产方法

用途(直接用途 间接用途)

简介

二羟基丙酮(1,3-Dihydroxyacetone)或1,3-二羟基丙酮(Dihydroxyacetone),简称DHA，是多羟基酮糖，是最简单的酮糖，外观是带有甜味的白色粉末状结晶，易溶于水、乙醇、乙醚和丙酮等有机溶剂，熔点为75-80℃，水溶性>250g/L(20℃)，在pH为6.0时稳定。

二羟基丙酮为单糖中的非还原糖，且无不对称碳原子，故无旋光性。

化学结构

化学结构为：

CH2OH--C=o--CH2OH

理化性质

二羟基丙酮理化性质表

中文名称　1，3-二羟基丙酮，又称二羟基丙酮，简称DHA

英文名称　1,3-Dihydroxyacetone；Dihydroxyacetone；

外观特征　带有甜味的白色粉末状结晶

分子量　90.07884

分子式　C3H6O3

熔点　75-80℃

水溶性　>250g/L(20℃)

CAS NO.　96－26－4

EINECS 登录号　202-494-5

FEMA 登录号　4033

生产方法

主要有化学合成法和微生物发酵法。

当前的生产方法以化学合成法为主，包括甲醛缩合法和甘油氧化法。随着社会的发展，人们越来越重视环境污染问题和能源利用效率等问题，而微生物发酵法具有反应条件温和，底物利用率高，副产物少，工艺简单易于控制等优点，从技术经济性和环境友好性看，微生物发酵法更具经济性和社会效益。

用途

二羟基丙酮是一种重要的化工原料、医药中间体和功能添加剂。其用途主要分为2 类: 直接用途和间接用途( 化学中间体) 。

直接用途

二羟基丙酮是一种天然存在的酮糖, 具有生物可降解性, 可食用且对人体和环境无毒害, 是一种具有多功能的添加剂, 可用于化妆品、医药和食品行业。

用于化妆品工业

二羟基丙酮主要用作化妆品的配方原料, 尤其作为防晒霜有特殊效果, 能阻止皮肤水分的过度蒸发, 起到保湿、防晒和防紫外线辐射的作用 。另外, DHA 中的酮官能团可与皮肤角蛋白的氨基酸和氨基基团起反应形成褐色聚合物, 使人们皮肤产生一种人造褐色, 所以还可用作日晒肤色的模拟剂, 得到看起来与长时间暴露于太阳光下所得结果一样的棕色或棕褐色的皮肤, 使其看上去很美。

提高猪的瘦肉率

二羟基丙酮是糖代谢的中间产物, 在糖代谢过程中起着重要作用, 具有降低猪体脂肪的作用, 提高瘦肉率。日本科技人员经过试验证明, 在猪饲料中加入一定量的DHA 和丙酮酸盐( 钙盐) 的混合物( 按3：1的重量比配合) , 能减少猪背肉的脂肪含量12%~ 15%, 腿肉和背最长肌肉的脂肪含量也相应减少, 蛋白质含量增高。

用于功能性食品

补充二羟基丙酮( 特别是和丙酮酸联用) 能够提高机体代谢率和脂肪酸氧化, 可潜在地有效燃烧脂肪而降低体脂和延缓体重获得( 减肥作用) , 并减少相关疾病的发病率, 也可以改善胰岛素敏感性和降低高胆固醇膳食所致的血浆胆固醇水平, 长期补充可使血糖利用率增加而节省肌糖元, 对运动员则可以提高有氧耐力成绩。

其它用途

二羟基丙酮还可直接作为一种抗病毒试剂, 如在鸡胚胎培养中, 使用DHA 能大大抑制鸡瘟病毒的感染, 杀死51% ~ 100% 的鸡瘟病毒。在制革工业中, DHA 可作为皮革制品的保护剂。另外, 以DHA 为主要成分的保鲜剂可用于果蔬、水产品、肉制品的防腐保鲜等。

间接用途

二羟基丙酮分子中含有3 个官能团( 2 个羟基、1 个羰基) , 化学性质活泼, 能广泛参与诸如聚合、缩合等反应, 是一种重要的医药、农药合成中间体。与脒、亚胺基醚类等物质反应, 可制得咪唑、呋喃等杂环化合物; 通过酯化反应可制得各种甘油三酯; 还可合成酮位取代化合物。其衍生物也是有机合成化学中一类非常重要的中间体, 用途极其广泛: 经生物或化学法还原可得到具有光学活性的仲醇; 用于羟醛缩合反应制取各种手性化合物; 直接用于光化学反应中的Diels􀀁Alder 加成反应制备糖类化合物; 与2,2-二烷氧基环丙烷衍生物作用制备内酯。此外, 以其衍生物为中间体合成的一些化合物, 还具有治疗心血管疾病、糖尿病和抗病毒活性( 如艾滋病) 的作用等。