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词条 丁香酚
释义

丁香酚,分子式为C10H12O2,无色或苍黄色液体,有强烈的丁香香气,不溶于水。主要用于抗菌, 降血压:也可用于香水香精以及各种化妆品香精和皂用香精配方中,还可以用于食用香精的调配。

概况

中文名称:丁香酚,丁香油酚,丁子香酚,丁子香酸,4-烯丙基-2-甲氧基苯酚。

英文名称:Eugenol ,Eugenic acid,,Coryophyllic acid,2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol,4-Allyl-2-methoxy phenol,5-Allylguaiacol,1-Allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene。

分子式:C10H12O2。

分子量:164.20。

CAS:97-53-0。

理化指标

外观:微黄色至黄色液体。

沸点:255℃。

熔点:-9.2℃ 至-9.1℃。

闪点:110℃。

相对密度(25℃/25℃):1.063~1.068。

折光率(20℃):1.5400~1.5420。

酸值:≤1.0。

含量(GC):≥98.0%。

溶解性:几乎不溶于水,与乙醇、氯、乙醚及油可混溶。1ml溶于2ml 70%乙醇,溶于冰醋酸。

香气:有强烈的丁香香气和温和的辛香香气,次品者带焦味。

稳定性:不稳定,置露空气下变黑稠黏,有刺激臭。

IRνmax cm-1:3570,2940,1640,1610,1520,1470,1430,1370,1270,1240,1210,1150,1120,1030,920,820,790,750。

UVλEtOHmax nm (ε):281(2951),230 (4074),206(20893)。

NMR (CDCl3)δ:3.3,3.8,5.0,5.6,5.9,6.6,6.7,6.9。

MS m/e(%):264(100),15 (97),27 (63),76 (38),148 (33),38 (31),90 (27),54 (26)[1]。

来源与制备

来源

有机酸及酚类,桃金娘科植物丁香 Syzygium aromaticum (L.)Merr. et Perry (Eugenia caryophyllata Thunb.) 挥发油,^a芸香科植物^b九里香 Murraya paniculata (L.) Jack. ^c叶,^a樟科植物^b紫樟 Cinnamomum tamala (Ham.)Nees et Eberm ^c叶,^a姜科植物^b大高良姜(红豆劳动) Alpinia galanga Willd. ^c根茎,^a木兰科植物^b辛荑 Magnolia liliflora Desr. ^c花,^a石蒜科植物^b水仙 Narcissus tazetta L. var. chinensis Roem. ^c鲜花,^a橄榄科植物^b没药树 Commiphora myrrha Engl. ^c挥发油,^a蔷薇科植物^b玫瑰 Rosa rugosa Thunb.^c花,^a菊科植物^b麝香草Achillea moschata Jacq.^c挥发油,^a茄科植物^b夜香树 Cestrum nocturnum L.^c挥发油。

制备

1.天然的丁香酚主要用富含丁香油的为桃金娘科植物丁香的干燥花蕾经蒸馏所得的挥发油.

再经过萃取(定含量的氢氧化钠溶液溶解分离其中的酚与非酚油,再经石油醚萃取,酸化,中和,精馏等步骤而得.

2.合成法制备丁香酚,用愈创木酚为原料,采用烯丙基氯、烯丙醇等直接烯丙基化而得。

用途

1.抗菌,降血压。丁香酚具有很强的杀菌力,作为局部镇痛药可用于龋齿,且兼有局部防腐作用。

2.可用于香水香精以及各种化妆品香精和皂用香精配方中,还可以用于食用香精的调配。丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味,是康及謦系香精的调合基础,在化

妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。

3.丁子香酚是其他一些香料的中间体,衍生物有异丁香酚、甲基丁香酚、甲基异丁香酚、乙酰丁子香酚、乙酰丁香酚、苄基异丁香酚等。丁香酚在氢氧化钾中加热时,丙烯基的双键发生重排作用,变为与苯环共轭的α-丙烯基,从而得到异丁香酚,经乙酰化和温和的氧化,α-丙烯基断裂,即得香草醛,它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。

药物分析

方法名称:母丁香 -丁香酚的测定-高效液相色谱法

应用范围:该方法采用高效液相色谱法测定母丁香中丁香酚的含量。

该方法适用于桃金娘科植物丁香Eugenia caryophyllata Thunb.的近成熟果实。

方法原理:该品粉末加无水乙醇定容,浸泡24h,摇匀,滤过,滤液进入高效液相色谱仪进行色谱分离,用紫外吸收检测器,于波长280nm处检测丁香酚的吸收值,计算出其含量。

试剂:1. 无水乙醇

2. 甲醇

仪器设备:1 仪器

1.1高效液相色谱仪

1.2色谱柱

十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,理论塔板数按丁香酚峰计算应不低于3000。

1.3 紫外吸收检测器

2色谱条件

2.1流动相:甲醇 水=65 40

2.2检测波长:280nm

2.3柱温:室温

试样制备:1. 称取供试品

精密称取该品粉末(过二号筛)0.3g,为供试品。

2. 对照品溶液的制备

精密称取丁香酚对照品适量,加无水乙醇制成每1mL含0.1mg 的溶液。

3. 供试品溶液的制备

取该品粉末(过二号筛)0.3g,精密称定,置25mL量瓶中,加无水乙醇至刻度,浸泡24小时,摇匀,滤过,取滤液作为供试品溶液。

操作步骤:分别精密吸取对照品溶液和供试品溶液各10mL,注入高效液相色谱仪,用紫外吸收检测器于波长280nm处测定丁香酚(C10H12O2)的峰面积,计算出其含量。

参考文献:中华人民共和国药典,国家药典委员会编,化学工业出版社,2005版,一部,p79。

药理作用

1. 抗菌:是在1:8000~1:16000浓度时,对致病性真菌有抑制作用;在1:2000~1:8000浓度时,对金黄色葡萄球菌及肺炎、痢疾(志贺低)、大肠、变形、结核等杆菌均有抑制作用。

2. 健胃: 5%的乳剂可使胃粘液分泌显著增加,而酸度不增加。

3.家兔静脉注射可产生麻醉、降低血压、呼吸抑制与抗惊厥等作用,但小鼠皮下注射不产生麻醉作用。体外,经肌肉标本实验表明有强的抗组织胺作用。

4.毒性: 大鼠口服的LD50为1.93g/kg。

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更新时间:2025/1/14 4:24:12