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词条 碘仿反应
释义

定义

卤仿反应是甲基酮类化合物或者能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物,在碱性条件下与氯、溴、碘作用分别生成氯仿、溴仿、碘仿(卤仿)的反应。

反应式

1、(1)醛酮的α-甲基的完全卤代作用(碱催化),反应式如下 CH3-CH(R)O+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH (2)三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,反应式如下 CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(R)HCOONa.2、反应机理 卤仿反应共分两步进行。第一步是官能团α位的卤化,即卤素将甲基上三个氢完全取代。第二步是加成消除机制,醛酮所在碳上连上一个羟基,之后将卤仿消去。3、 能起卤仿反应的化合物:(1) 具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物(2) 具有CH3CHOH-R 结构的化合物 (能被次卤酸盐氧化为CH3CO-)(3 )烯醇 (发生分子重排)(4 )其他能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物

卤仿反应应用

1、碘仿为难溶于水的黄色固体,具有特殊臭味,容易嗅出,作为鉴定比氯仿和溴仿好并且反应非常灵敏,所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法。 也可用碘和氢氧化钠溶液来鉴别乙醛或甲基酮。

2、制备少一个碳的羧酸。

卤仿反应可以用来由甲基酮合成少一个碳原子的羧酸。

比如:(CH3)3CCOCH3+3NaOCl---->(CH3)3CCOONa+CHCl3

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更新时间:2024/12/23 10:02:29