词条 | 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应 |
释义 | 概述赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应(Hell-Volhard-Zelinski反应、HVZ反应)是羧酸与卤素在催化量的三溴化磷、三氯化磷(也可用磷+卤素代替)或碘等试剂的作用下,α-氢被卤素取代生成α-卤代羧酸的反应。控制卤素用量,可以得到一元或多元的卤代酸。工业上各种氯代乙酸就是通过这个反应制备的。这个反应是以三位化学家的名字命名的,分别是卡尔·马格纳斯·冯·赫尔(1849年-1926年)、雅各布·乌尔哈(1834年-1910年)和尼古拉·德米特里埃维奇·泽林斯基(1861年-1953年)。 反应机理三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴,由于酰卤α-氢更活泼,更容易发生烯醇化反应,使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴,然后与羧酸发生交换反应生成α-溴代羧酸。交换反应一步的机理如下图,由于反应后又生成一分子酰溴,故只需催化量的三溴化磷便可使反应发生。 |
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