格利雅反应格利雅试剂

格利雅反应是有机金属镁的卤化物（格利雅试剂）和酮或者醛的加成反应，分别形成叔醇和仲醇。如果和甲醛反应那么能够生成伯醇。

格利雅试剂也用于如下重要的反应：和酯或者内酯的过度加成将会生成一个叔醇它又两个相同的烷基，还有和腈的加成将会通过一种金属亚胺物然后生成一个不对称的酮。

（更多的反应在下面。）

反应机理

反应通常被认为是按照亲核加成机制进行的，有空间位阻的物质的反应机制可能基于SET机制（单电子转移机制）：

有空间位阻的酮，下面的副产物已经检测到。

格利雅试剂行为有点像碱，去质子化后，能够产生一个类似烯醇结构的中间体。当所有这些步骤完成之后，开始的那个酮又复原了。

一个降解过程也能发生，格利雅试剂的一个β-C上的一个氢通过一个六元环的过渡态结构被转移到羰基碳上。

格利雅试剂的加成反应:

和酰氯:

酯的反应活性比一般的酮低，所以这个反应最好通过过量的格利雅试剂然后生成叔醇。

和腈:

和二氧化碳 (反应混合物中加干冰):

和环氧乙烷: