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词条 八区律
释义

octant rule

性质:八区律是研究手性化合物的构型和构象的一种经验规律,主要用于手性取代环已酮等化合物,从取代基相对于羰基的空间关系,可以预言此类手性化合物旋光谱卡滕效应(Cotton effect)的正、负性。比如对称结构的酮,它的酮羰基有两个对称面,而非对称环酮的羰基处于不对称的环境中。如果在羰基的中点再作一个平面,且与原来的两个对称面相互垂直,则将羰基周围的空间可划分为8个区。八区律规定四区和后四区卡滕效应正、负性。一般取代基很少位于羰基的前方,所以主要讨论取代基在后四区的分布。实验事实说明:(1)位于分割面上的取代基对卡滕效应无贡献,如取代环已酮C-2,C-6上的平伏键取代基,C-4平伏键与直立键取代基均对卡滕效应无贡献;(2)位于正、负区的取代基效应可以相互抵消,如3-甲基环已酮应具有正卡滕效应。

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更新时间:2024/11/16 7:28:52