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词条 羟汞化反应
释义

概述

oxymercuration

烯烃与汞盐加成生成有机汞化合物的反应。

例如:CH2:CH2+(CH3COO)2Hg+H2O→HOCH2CH2HgOCOCH3

加在双键碳原子上的基团除了以外还有溶剂分子,溶剂为水则引入羟基,为甲醇则引入甲氧基,为乙酸则引入CH3COO基。用硼氢化钠还原,汞原子被取代,就得到醇、醚和酯。

因此,这是从烯烃制备醇、醚、酯等有机化合物的方法,反应条件温和,产率一般也较高,在有机合成上有一定用途。

在不对称烯烃的羟汞化反应中,汞加在双键上烷基较少的碳原子上(由碳正离子中间体的稳定性决定,但不发生重排),主要得到反应加成产物,属于亲电加成反应。

反应历程为形成三元环状过渡态,脱氢的产物。

特点

1.反应较快(羟汞化反应一般只需要几分钟)。

2.产率较高(>90%)。

3.易操作,条件温和,Hg易处理(通过还原反应脱去)。

4.区域选择性好(马氏取向)。

5.无重排产物。

6.非立体专一(加成顺式与反式兼具)。

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更新时间:2024/12/24 3:19:49