词条 | 琥珀酸 |
释义 | 琥珀酸别名丁二酸 分子量 118.09 无色结晶体,味酸,可燃。有二种晶形,相对密度1.572(25/4℃)。1g溶于13ml冷水、1ml沸水、18.5ml乙醇、6.3ml甲醇、36ml丙酮、20ml甘油和11ml乙醚,几乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。 简介琥珀酸为无色结晶;相对密度1.572(25/4℃),熔点188℃,在235℃时分解;在减压下蒸馏可升华;能溶于水,微溶于乙醇、乙醚和丙酮中。 工业上,琥珀酸常由丁烯二酸催化还原制得,琥珀酸也可由丁二腈水解制备。在实验室中,琥珀酸可用两分子丙二酸二乙酯的钠盐与碘反应,继而水解脱羧制得。 琥珀酸的重要用途是制备五元杂环化合物,例如,琥珀酸受热迅速失水,形成琥珀酸酐,它是呋喃环系化合物。琥珀酸酐是制造药物、染料和醇酸树脂的重要原料。琥珀酸酐与氨共热,即生成丁二酰亚胺。丁二酰亚胺的亚胺基上的氢可被溴取代,生成N-溴代丁二酰亚胺,它是有机合成的溴化试剂和温和的氧化剂。琥珀酸在医药上有抗痉挛、祛痰和利尿作用。琥珀酸二乙酯是有机合成的重要中间体。琥珀酸二丁酯、二辛酯是塑料的增塑剂。琥珀酸二烯丙酯与1,3-丁二烯共聚,可以制造人造橡胶。 化学标签中文名称: 琥珀酸 英文名称1: succinic acid 英文名称2: amber acid CAS No.: 110-15-6 分子式: C4H6O4 EINECS号 203-740-4 分子量: 118.09 主要成分: 含量: ≥99.0%;硫酸盐≤0.02%;重金属 ≤0.002%;铁≤ 0.002%;灰分≤ 0.1%。 外观与性状: 无色或白色、无嗅而具有酸味的固体。 熔点(℃): 185 沸点(℃): 235(分解) 相对密度(水=1): 1.57(15℃) 溶解性: 溶于水,微溶于乙醇、乙醚、丙酮、甘油。 主要用途主要用于制备琥珀酸酐等五杂环化合物。 也用于制备醇酸树脂(由琥珀酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。)、油漆、染料(琥珀酸的二苯基酯是染料的中间体,与氨基蒽醌反应后生成蒽醌染料。)、食品调味剂(琥珀酸还可作食品酸味剂用于酒、饲料、糖果等的调味。)、照相材料等。 医药工业中可用它生产磺胺药、维生素A、维生素B等抗痉挛剂、松痰剂、利尿剂和止血药物。作为化学试剂,用作碱量法标准试剂、缓冲剂、气相色谱对比样品。还可用作润滑剂和表面活性剂的原料。 用作有机合成的原料。用途:琥珀酸已被美国 FDA 认定为GRAS(一般认为安全),这使得它可以用于多种用途。它是三羧酸循环(TCA)的中间产物,同时也是厌氧代谢的发酵产物之一琥珀酸广泛应用于医药、农药、染料、香料、油漆、食品、塑料等行业,也可以作为 C4 平台化合物,合成一些重要的化工产品如丁二醇、四氢呋喃、γ-丁内酯、n-甲基吡咯烷酮(NMD)、2-吡咯烷酮等,全世界市场需求量超过276000 t/a. 另外,琥珀酸还可用来合成可降解的生物聚合物,如聚丁烯琥珀酸酯(PBS)和聚酰胺,这使琥珀酸的市场需求量高达 27000000t/a. 市场:当前,工业级琥珀酸的销售量超过 1.5万t,大体上是通过石化法,从丁烷通过顺式丁烯二酐生产。目前,只有食品市场的琥珀酸是发酵法生产的 。 新的 发酵工艺能使琥珀酸的销售价格降为2.20美元/kg(年产5000t);当年产量为7.5万t时,其销售价格将低于0.55美元/kg,这种价格可使琥珀酸打开新的商品化化学制 品市场。美国能源部现已投入700万美元用于琥珀酸发酵法生产工业化的研究,目前已完成中试,将于近期投入生产。琥珀酸存在四种主要的市场:最大的市场是 作为表面活性剂、清洁剂添加剂和起泡剂;第二个市场是作为离子鳌合剂,用于在电镀行业防止金属的溶蚀和点蚀;第三个市场是在食品行业中作为酸化剂、PH改良剂、风味物质和抗菌剂;第四个市场是和健康有关的产品,包括医药、抗生素、氨基酸和维生素的生产。琥珀酸的这四个市场总量每年超过四亿美元。 1.琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应,并能减少动物血清IgE抗体形成 2.琥珀酸对毒眼镜蛇中的小鼠有明显的保护作用 化学性质可与碱反应。也可以发生酯化和还原等反应。受热脱水生成琥珀酸酐。 药理作用1.抗菌作用琥珀酸在2mg/ml浓度时对金黄色葡萄球菌、卡他球菌以及伤寒、绿脓、变形、痢疾杆菌有抑制作用。 2.中枢抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、猫和狗腹腔注射琥珀酸能保护动物对抗高压氧、电休克和听源性惊厥。抗惊厥作用与提高脑内GABA含量有关。热板法有镇痛作用,与戊巴比妥有协同作用,还有镇静和降低体温的作用。 3.抗溃疡作用大鼠幽门结扎产生胃溃疡,腹腔注射或口服50mg/kg,由于抑制胃液分泌和扩张胃肌而呈抗溃疡作用。 4.对免疫功能的影响琥珀酸溶于生理盐水内,加入NaHCO3调pH至6.4,浓度为11.8%,大鼠与家兔每日腹腔注射1mM(118mg)/kg, 2.5mM(295mg)/kg,5mM(590mg)/kg,连注7d,每日1次,用药后第4天大鼠白细胞数增加(P<0.025),但吞噬率提高不明显。家兔白细胞数在剂量较大时亦明显增加,同时吞噬率亦提高(P<0.01)。在特异性皮肤反应实验中腹腔注射琥珀酸5mg/kg,48h内连用4次,或每日注射1次,连用两周,对家兔可见琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应,并能减少动物血清1gE抗体形成。 5.解毒作用琥珀酸对毒眼镜蛇中的小鼠有明显的保护作用,保护率与原方相近。 成分来源琥珀酸天然来源是松属植物的树脂久埋于地下而成的琥珀等,此外还广泛存在于多种植物、动物的组织中。 琥珀酸松属植物的树脂,埋藏于地下年久而成琥珀,琥珀中含本品7.8%。伞形科植物当归Angelica sinensis(Oliv.)Diels 根,天南星科植物藤桔 Pothos chinensis(Raf.)Merr.,豆科植物夜关门 Lesspedeza caneata G. Don,桔梗科植物半边莲Lo-belia chinen-sis Lour.全草,兰科植物草珊瑚(肿节风)Sarcardra glabra(Thumb.)Nakai全草,檀香料植物百蕊草 Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿叶;伞形科当归根;天南星科藤桔;桔梗科半边莲;兰科;檀香科及草莓.葡萄等. 制备方法工业制法较多,主要有以下几种: 1.氧化法,石蜡经深度氧化生成各种羧酸的混合物,再经过水蒸气蒸馏和结晶等分离步骤后可得琥珀酸。 2.加氢法,顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应,生成琥珀酸,然后经分离得到成品。催化剂为镍或贵金属,反应温度约为130- 140℃。 3.丙烯酸羰基合成法,丙烯酸和一氧化碳在催化剂作用下,生成琥珀酸。尚未工业化。 4.电解氧化法,苯酐与硫酸和水按1:0.5:4比例,在陶瓷电解槽中电解,可得琥珀酸。电解法合成的原料为顺丁烯二酸或顺酐,阴、阳极液用稀硫酸,由阳离子膜隔开,阴、阳极一般均用铅板,通常用板框式电解槽合成。 5.乙炔法,乙炔与一氧化碳及水在[CO(CO)4]催化剂存在下,于酸性介质中反应可得琥珀酸,反应温度80-250℃,压力2.94-49.03MPa。 6.新兴的发酵法。与传统化学方法相比,微生物发酵法生产琥珀酸具有诸多优点:生产成本具有竞争力;利用可再生的农业资源包括二氧化碳作为原料,避免了对石化原料的依赖;减少了化学合成工艺对环境的污染。 毒性防护琥珀酸毒性较小,对眼睛、皮肤、粘膜有一定的刺激作用,对全身不产生毒害作用。大剂量口服可引起呕吐和腹泻。大鼠口服LD50为8530mg/kg。在工业上使用时,未见职业性损害的报道。处理或接触琥珀酸蒸汽时要注意穿戴好防护用品,以免引起咳嗽和刺激皮肤。 环境危害: 对环境有危害,对水体和大气可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。 危险特性: 遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。 事故处理应急处理处置方法 一、泄漏应急处理 切断火源戴好防毒面具,穿一般消防防护服。用大量水冲洗,经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施呼吸系统防护:一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩带供气式呼吸器。 眼睛防护:必要时戴化学安全防护眼镜。 身体防护:穿防酸碱工作服。 手防护:戴橡皮胶手套。 其它:工作现场禁止吸烟。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。 眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐。就医。 灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 |
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