| 词条 | 萘 |
| 释义 | 一种有机化合物,分子式C10H8,白色,易挥发并有特殊气味的晶体.从炼焦的副产品煤焦油中大量生产,而用于合成染料、树脂等。通常的卫生球就是用萘制成的。 概述工业上最重要的稠环芳香烃。纯品为具有香樟木气味的白色晶体,熔点80.5℃。主要用于生产邻苯二甲酸酐、染料中间体、橡胶助剂和杀虫剂等。1958年以来，代替滴滴涕等氯化产品的甲萘威投产后，用作杀虫剂原料的比例有所增加。萘的用途分配，各国有所不同，大致用于生产邻苯二甲酸酐约占70%，染料中间体（如β－萘酚）和橡胶加工助剂约占15%,杀虫剂约占6%,鞣革剂约占4%，染料生产较少的国家,如美国则用于生产杀虫剂的比例较大。 中文名称 萘 拼音（nài） 英文名称 naphthalene;tar camphor 分子式C10H8 结构 所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键。 CAS登录号 91-20-3 EINECS号 202-049-5 国标编号 41511 分子量 128.18 基本性质性状光亮的片状晶体，具有特殊气味。 物理性质密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K） 恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。 不溶于水，溶于乙醇和乙醚等 易挥发，易升华 溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。 分子结构两个相连的苯环 化学性质（1）萘的氧化 温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。 （2） 萘的还原 （3）萘的加成 （4）萘的亲电取代反应 萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。 在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强 从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。 一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳上取代基会转移到贝塔碳上。 但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物 。 修改：中间的两个碳不编号。 用途广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料，也用作驱虫剂（俗称卫生球或樟脑丸）。起取代反应比起加成反应容易。 制备或来源可由煤焦油的中油部分和石炭酸部分分出（焦油萘）；也可从裂解焦油碳十馏分分出（石油萘）；此外，还可从甲基萘经脱甲基制得。 衍生物萘酚萘乙酸 健康危害侵入途径吸入、食入、经皮吸收。 健康危害具有刺激作用，高浓度致溶血性贫血及肝、肾损害。会导致贫血或红细胞数、血色素和血细胞数显著减少。对皮肤敏感者，萘会引起一些严重的皮肤病。 急性中毒吸入高浓度萘蒸气或粉尘时，出现眼及呼吸道刺激、角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、食欲减退、腰痛、尿频、尿中出现蛋白及红白细胞。亦可发生视神经炎和视网膜炎。重者可发生中毒性脑病和肝损害。口服中毒主要引起溶血和肝、肾损害，甚至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。 慢性中毒反复接触萘蒸气，可引起头痛、乏力、恶心、呕吐和血液系统损害。可引起白内障、视神经炎和视网膜病变。皮肤接触可引起皮炎。 毒理学资料及环境行为毒性属低毒类。 急性毒性LD50490mg/kg(大鼠经口)；人经口5g，白内障及肾损害；人经口5～15g，致死；儿童经口2.0g/2日，致死。 亚急性和慢性毒性兔经口1g/(kg·天)，3天，见晶状体浑浊，20天后形成白内障。兔吸入饱和蒸气2小时/天，2～3个月，红细胞先增多后减少；400～500mg/m3,4小时/天，5个月，见晶状体浑浊。小鼠吸入60～500mg/m3，5个月，条件反射紊乱，尸检见呼吸系统损害。 致突变性细胞遗传学分析：仓鼠卵巢30mg/L。姊妹染色单体交换：仓鼠卵巢15mg/L。 生殖毒性小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：2400mg/kg(孕7～14天)，影响活产指数，影响存活指数(如活产在第4天时的存活数)。 致癌性大鼠皮下最低中毒剂量(TDL0)：3500mg/kg(12周，间歇)，疑致肿瘤剂，致淋巴瘤，包括何杰金氏病，致子宫肿瘤。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：30ppm(6小时)(2处，间歇)，致肿瘤，致肺肿瘤。 生物降解性在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃(PAHs)如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5～10mg/L的液体，在7天之内有90%以上的多环芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多环芳香烃(PAHs)如荧蒽、苯并(a)蒽、屈、苯并(a)芘和和蒽等很难被 生物降解。 危险特性遇明火、高热可燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触，能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。 燃烧(分解)产物一氧化碳、二氧化碳。 应急处理处置方法泄漏应急处理隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，使用无火花工具收集于干燥、洁净、有盖的容器中。运至空旷处引爆。或在保证安全情况下，就地焚烧。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖，减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。 防护措施呼吸系统防护：高浓度蒸气接触可应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)；可能接触其粉尘时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴防化学品手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。 急救措施皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医. 一氯取代物2种，二氯取代物10种 |
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