简介

化学性质(五元杂环化合物 六元杂环化合物)

化学命名

存在分布

简介

杂环化合物（heterocyclic compound）

杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。杂原子包括氧、硫、氮等。从理论上讲，可以把杂环化合物看成是苯的衍生物，即苯环中的一个或几个CH被杂原子取代而生成的化合物。杂环化合物可以与苯环并联成稠环杂环化合物。

最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。五元杂环化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑、唑等。六元杂环化合物有：吡啶、吡嗪、嘧啶等。稠环杂环化合物有：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。

化学性质

五元杂环化合物

对于亲电取代反应来说，杂原子都分别使环上碳原子的电子云密度升高并使环活化，他们都比苯活泼，其活泼性同苯酚、苯胺相似。它们都可以进行通常的亲电取代反应，如硝化、磺化、卤化和Friedel-Crafts反应。由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强酸的敏感性，其亲电取代反应需要比较温和的条件。例如，呋喃和吡咯进行磺化时要用吡啶-三氧化硫加成物；如用硫酸，环将被打开。

六元杂环化合物

与吡咯不同，吡啶氮原子上的未共用电子对不参与大π体系，可与质子结合。因此吡啶的碱性比吡咯和苯胺强。由于氮的电负性比碳大，吡啶环上的电子云密度较低，且α位的电子云密度比β位低。因此，吡啶与硝基苯类似，一般要在强烈条件下才能发生亲电取代反应，且主要在β位。

嘧啶的亲电取代反应比吡啶困难，其亲核取代反应则比吡啶容易。

化学命名

杂环化合物常以俗名命名，较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如，含两个不饱和键的环戊二烯称为茂，与之相应的一种杂环化合物，例如吡咯，可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成 ，称为氮（杂）茂。依此类推，吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为氮（杂）萘等，但一般仍习惯于用俗名命名。

杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。例如，以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环；以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环，这些字是根据英文字的尾音创造的，其中咯、唑表示为五元含氮杂环，其余的指六元含氮杂环。杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目，例如：二唑，表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。在环中不同的原子可有不同的排列方式，命名时各原子的位置编号遵循下列原则：①只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环，杂原子编最小号。②含两个不同杂原子时，不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮，例如 1，2，3-?二唑，氧在第一位，两个氮原子分别在第二和第三位 ，其余为碳原子的五元杂环化合物。

存在分布

杂环化合物广泛存在于自然界，与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物，例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外，还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物 ，其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。当然还有其他的。