有机化学中表示的一类化合物，如：乙烯、丙烯等。

解释

性质

烯烃(介绍 物理性质 化学性质 催化加氢反应 加卤素反应 加质子酸反应 加次卤酸反应)

解释

烯

xī

（1) ㄒㄧˉ

(2) 有机化学中表示的一类化合物：乙～。丙～。聚乙～（高分子化合物，一种重要的塑料）。

(3) 郑码：UOGL，U：70EF，GBK：CFA9，五笔：OQDH，

(4) 笔画数：11，部首：火，笔顺编号：43343413252

详细注解

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烯

xī

[名]

（1）有机化学中可以用CnH2n表示的一系列化合物。

(2) 即烯属烃 [alkene]。含有一个或多个碳-碳间双键的一类不饱和脂肪烃。如:乙烯;环烯

(3) 即烯烃[olefin, olefine]。至少含有一个碳-碳间双键的不饱和开链烃。如:乙烯;丙烯;环烯;二烯

性质

可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多，许多可用作香料。

物理性质

无色、稍有气味的气体，密度比空气轻，不溶或微溶于水，可燃性气体，和空气成适当比例混合，遇火花会发生爆炸。

化学性质

可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。含碳量比烷烃高，故燃烧时明亮的火焰，伴有黑烟。可使酸性高锰酸钾溶液褪色，并放出二氧化碳气体。（乙烯被高锰酸钾氧化）

烯含有碳碳双键，易加成难取代

乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应实质是乙烯分子中的碳碳双键中的一个键断裂，两个溴分子分别加在短键的两个碳原子上。

烯烃

介绍

烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根易断，所以会发生加成反应。

链单烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2—C4为气体,是非极性分子，不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的功能基团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。

可由卤代烷与氢氧化钠反应制得：

RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O （X为氯、溴、碘）

也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多，许多可用作香料。 烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯烃和合成橡胶。

物理性质

烯烃的物理性质可以与烷烃对比。物理状态决定于分子质量。简单的烯烃中，乙烯、丙烯和丁烯是气体，含有五至十六个碳原子的直链烯烃是液体，更高级的烯烃则是蜡状固体。

C2～C4烯烃为气体；C5～C18为液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。

反式烯烃的沸点比顺式烯烃的沸点低，而熔点高，这是因反式异构体[1]极性小，对称性好。与相应的烷烃相比，烯的沸点、折射率，水中溶解度，相对密度等都比烷的略大些。

化学性质

烯烃的化学性质比较稳定，但比烷烃活泼。考虑到烯烃中的碳-碳双键比烷烃中的碳-碳单键强，所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的单键。

烯烃的特征反应都发生在官能团 C=C 和 α-H 上。

催化加氢反应

CH2=CH2+H2→CH3—CH3

烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应，又称氢化反应。

加氢反应的活化能很大，即使在加热条件下也难发生，而在催化剂的作用下反应能顺利进行，故称催化加氢。

在有机化学中，加氢反应又称还原反应。

这个反应有如下特点：

①．转化率接近100%，产物容易纯化，（实验室中常用来合成小量的烷烃；烯烃能定量吸收氢，用这个反应测定分子中双键的数目）。

②．加氢反应的催化剂多数是过渡金属，常把这些催化剂粉浸渍在活性碳和氧化铝颗粒上；不同催化剂，反应条件不一样，有的常压就能反应，有的需在压力下进行。工业上常用多孔的骨架镍（又称Raney镍）为催化剂。

③．加氢反应难易与烯烃的结构有关。一般情况下，双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加成反应。

④．一般情况下，加氢反应产物以顺式产物为主，因此称顺势加氢。

⑤．催化剂的作用是改变反应途径，降低反应活化能。一般认为加氢反应是H2和烯烃同时吸附到催化剂表面上，催化剂促进H2的 σ键断裂，形成两个M-H σ键，再与配位在金属表面的烯烃反应。

⑥．加氢反应在工业上有重要应用。石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃，得到加氢汽油，提高油品的质量。又如，常将不饱和脂肪酸酯氢化制备人工黄油，提高食用价值。

⑦．加氢反应是放热反应，反应热称氢化焓，不同结构的烯烃氢化焓有差异。

加卤素反应

烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：

CH2=CH2+X2→CH2X CH2X

①．这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用它鉴别烯烃的存在（溴的四氯化碳溶液是红棕色，溴消耗后变成无色）。

②．不同的卤素反应活性规律：

氟反应激烈，不易控制；碘是可逆反应，平衡偏向烯烃边；常用的卤素是Cl2和Br2，且反应活性Cl2>Br2。

③．烯烃与溴反应得到的是反式加成产物，产物是外消旋体。

加质子酸反应

烯烃能与质子酸进行加成反应：

CH2=CH2+HX→CH3 CH2X

特点：

1．不对称烯烃加成规律

当烯烃是不对称烯烃（双键两碳被不对称取代）时， 酸的质子主要加到含氢较多的碳上，而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则，也称不对称烯烃加成规律。烯烃不对称性越大，不对称加成规律越明显。

2．烯烃的结构影响加成反应

烯烃加成反应的活性：

(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2

3．质子酸酸性的影响

酸性越强加成反应越快，卤化氢与烯烃加成反应的活性：

HI > HBr > HCl

酸是弱酸如H2O和ROH，则需要强酸做催化剂。

烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯，后者水解得到醇，这是一种间接合成醇的方法：

CH3CH=CH2+H2SO4→H3CCHCH3----(H2O)----CH3CHCH3+H2SO4

│ │

OSO3H OH

加次卤酸反应

烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇：

CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX

卤素、质子酸，次卤酸等都是亲电试剂，烯烃的加成反应是亲电加成反应。反应能进行，是因为烯烃π键的电子易流动，在环境（试剂）的影响下偏到双键的一个碳一边。如果是丙烯这样不对称烯烃，由于烷基的供电性，使π键电子不均匀分布，靠近甲基的碳上有微量正电荷 ，离甲基远的碳上带有微量的负电荷 ，在外电场的存在下，进一步加剧正负电荷的分离，使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成。

饱和烃中的碳原子不能与其他原子或原子团直接结合，只能发生取代反应。而不饱和烃中的碳原子能与其它原子或原子团直接结合，发生加成反应。

合成来源：

最常用的工业合成途径是石油的裂解作用。

烯烃可以通过酒精的脱水合成。例如，乙醇脱水生成乙烯：

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4

其他醇的消去反应都是Chugaev消去反应和Grico消去反应，产生烯烃。

高级α-烯烃的催化合成可以由乙烯和有机金属化合物三乙烯基铝在镍，钴和铂催化的情况下实现。

烯烃可以由羰基化合物通过一系列反应合成，比如乙醛和酮。

和一个烷基卤化物发生Wittig反应

和一个苯基砜发生Julia成烯反应

和两个不同的酮发生Barton-Kellogg反应

结合一个酮，Bamford-Stevens反应或者Shapiro反应

烯烃可以由乙烯基卤化物结合生成。

烯烃可以由炔烃的选择性还原合成。

烯烃可以由Diels-Alder反应或Ene反应重排制得。

烯烃可以由α-氯代砜通过Ramberg-Bäcklund反应合成。