兔耳草醛是我国GB2760-96《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料，可用于配制瓜类及柑橘类食用香精；也可用于调制花香型日化香精。

基本信息

理化指标

应用领域

安全数据

毒理学数据

分子结构数据

计算化学数据

合成方法

基本信息

中文名：兔耳草醛；对异丙基-α-甲基苯丙醛；仙客来醛；对异丙基-α-甲基氢化肉桂醛；3-枯基异丁醚

英文名：cyclamen aldehyde

别名：Cyclamen aldehyde；2-METHYL-3-(P-ISOPROPYLPHENYL)PROPIONALDEHYDE

CASNo.：103-95-7

MDL号：MFCD00024160

EINECS号：203-161-7

RTECS号：MW4900000

PubChem号：24901301

分子式：C13H18O

分子量：190.28

理化指标

外观：无色至淡黄色液体。

香气：呈强烈瓜类和花香气，有罗马甜瓜香味。

溶解性：溶于乙醇(1ml溶于3mL 80%乙醇)和大多数油脂中，不溶于甘油和水，几不溶于丙二醇。在碱中稳定。

沸点：270 °C(lit.)

密度：0.95 g/mL at 25 °C(lit.)

FEMA：2743

折射率：n20/D 1.505(lit.)

闪点：>228°F

应用领域

广泛地用于各种香精配方，凡清甜花香香精均可适量使用，以增强青鲜花香头香以及和润持久之感。与紫罗兰酮类和玫瑰类香料有较好的香气协调性。也可微量用作食用香料。用于柑橘及多种果香型中。

用于调制花香型日用香精，含醛最较低的低级品用于肥皂和洗涤剂配方中，含量较高的高级品则用于香水香精中。

安全数据

危险品标志：Xi

危险类别码：R38

安全说明：S26-S36

WGKGermany：2

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性

标准德莱赛实验：人类皮肤接触，15mg/48HREACTION SEVERITY，轻微反应；

标准德莱赛实验：兔子眼睛接触，100mgREACTION SEVERITY，轻微反应；

2、急性毒性

大鼠经口LD50：3810mg/kg

大鼠皮肤接触LD50：>5mg/kg

分子结构数据

1、摩尔折射率：59.39

2、摩尔体积（m3/mol）：203.0

3、等张比容（90.2K）：484.7

4、表面张力（dyne/cm）：32.4

5、介电常数：

6、偶极距（10-24cm3）：

7、极化率：23.54

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.1

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：1

4、可旋转化学键数量：4

5、互变异构体数量：2

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

7、重原子数量：14

8、表面电荷：0

9、复杂度：166

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：1

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

合成方法

1、以枯茗基氯为原料合成

将174份丙二酸乙酯加入含68份乙醇钠的10%乙醇溶液中，加热至回流，然后慢慢滴加168.5份工业枯茗基氯。当反应结束时(碱性消失)，加人1200份10%的氢氧化钠溶液，再加热回流4h。蒸去乙醇后，反应物用盐酸酸化，将得到的枯茗基甲基丙二酸加热至185℃，直到没有二氧化碳逸出为止。将产物减压分馏，收集153~157℃(533Pa)馏分，即为含少量邻位衍生物的对异丙基-α-甲基二氢桂酸，收率为90%。

将上述产物与甲酸一起，通过一温度控制在350℃、装有MnO2/浮石的反应管，即转化成兔耳草醛，得率80%。粗品经减压蒸馏，收集118～120℃(800Pa)馏分，即得成品。

2、以枯茗醛为原料合成

将10kg氢氧化钾溶于400kg乙醇中，在10℃下与枯茗醛混合，在2～6h内搅拌下将60kg丙醛慢慢滴入其中，并保持温度10～15℃。用醋酸中和反应物，先常压蒸出乙醇，再减压蒸馏回收未反应的枯茗醛约45kg，随后收集152～158℃(1200Pa)馏分，即为对异丙基-α-甲基桂醛，折射率1.5860。

将上述产物溶于乙醇，并置于高压釜内，加入10%质量的还原镍或钯一碳催化剂，在100℃下进行加氢。之后滤去催化剂，常压蒸馏回收溶剂，减压分馏，收集133~137℃(1.2kPa)馏分，即为产品。

3、由对异丙基苯甲醛与丙醛缩合后，经加氢、催化氧化、精馏而成。由异丙苯经氯甲基化、缩合、选择氢化而成。

4、由异丙苯与甲醛和盐酸反应生成对异丙基氯化苄，再同乌浩托品反应生成莳萝醛，然后与丙醛缩合得到对异丙基-α-甲基桂醛，最后经催化加氢得到仙客来醛。如以叔丁基苯为原料，用上法生产可得到百合醛，是香气更为柔和，相类似的还有3-（β-萘基）-2-甲基丙醛。也具有仙客来醛的香气，但带有更为细腻的香调。以异丙苯和α-甲基丙烯醛为原料，在催化剂氯化钛存在下可一步合成仙客来醛，这是令人感兴趣的新方法。