凯塞林于1885年出生于马克施泰特的一个教员家庭。少年时代他就立志从军，中学毕业后，他于1904进入巴伐利亚炮兵第2团，3年后即晋升少尉。

凯塞林空军元帅是德军在西线和南线的最后一位总司令。他于1960年7月16日去世。联邦国防军空军总监卡姆胡贝尔曾称赞他“以睿智的思想、坚定的信心和异常的工作能力去尽忠职守，并恪守了参谋本部的原则：多贡献，少表现，功成不居”。

凯塞林重视专门知识学习，他首先接受炮兵知识的教育，随后在梅斯进行气球观测训练，最后在慕尼黑的炮兵予工程兵学校学习测量技术。

第一次世界大战时，凯塞林已晋升上尉。战后，他服务于驻纽伦堡的巴伐利亚第3军司令部，曾经历过共产党人攻击驻“德意志英雄营房”的军部的暴动事件。当他先后在安贝格、埃尔兰根及纽伦堡的部队中任职之后，晋升少校并调往柏林的陆军司令部。1930年晋升中校，调任驻德累斯顿炮兵第4团的营长。

1933年10月，凯塞林晋升上校，奉命参加组建空军的工作，并被派到新成立的航空部负责行政方面的事务工作。在航空部，他与财政部合作为空军编制了高大几百万的预算。1935年，他因工作成绩优异而率先晋升少将，一年后即晋升中将。

1936年，空军第一任参谋长韦维尔将军因飞机失事身亡，凯塞林奉派为其继承人，负责整个空军的组织和训练，高炮部队、空军通信部队、特种兵（伞兵）部队的战斗使用以及后勤保障等事宜。

在凯塞林晋升空军将军之后，由于同空军部副部长米尔希的意见分歧，而被解除了空军参谋长的职务，调任驻德累斯顿的空军第三军区司令。由于空军的整编，凯塞林于1938年4月1日调任空军第1军团（后改称第1航空队）司令。该部队的高度训练水平在占领苏台德区和捷克斯洛伐克时突出地表现出来了。

在波兰战役中，凯塞林的航空部队受命支援北集团军的地面作战。在飞行部队与陆军炮兵的集中轰击下，波兰军队于1939年9月27日全线崩溃。凯塞林因功而获得骑士铁十字勋章。

1940年2月，凯塞林接任在西线的第二航空队司令官，又同在波兰指挥过北集团军的鲍克上将密切合作。在对比利时和荷兰要塞的攻击中，伞兵部队和空降兵首次实施空降作战。荷兰、比利时、卢森堡和法国相继陷落。德军部队逼近海岸，但克莱斯特的装甲集团奉命在顿刻尔克的前方停止了前进。凯塞林虽然动用了他的飞行和高炮部队准备围歼英军，但终因缺少陆军部队的协同而失去战机。30万英军部队全部撤过英吉利海峡。

1940年7月19日，凯塞林越过上将一级而直升元帅。

西方战役结束之后，凯塞林的第2航空队奉命东调，重新同中央集团军群的鲍克元帅合作，全力支援该集团军群迅速突进明斯克和斯摩棱斯克，直逼莫斯科。

1941年11月，由于英军在北非的反攻，地中海形势趋于紧张。希特勒应意大利人的请求派遣凯塞林的航空队去解除危机，并掩护向利比亚的运输和后勤补给。凯塞林被任命为空军南军区总司令，属下有驻南意大利和南希腊的两个航空军和其它空军的加强部队。由于凯塞林所属空军部队的支援，才使疲于奔命的非洲装甲兵团获得期待已久的喘息之机。

1942年元月，德国北非远征军司令隆美尔发起反攻，在马尔马里卡会战中，击败了英国的第8集团军，并在空军部队的密切配合下占领了坚固要塞托卜鲁克，基尔向阿拉曼的溃败之敌追击，因双方均已精疲力尽，暂成对质状态；又因英国空军的补给能力和作战能力均强于德军，隆美尔所实施的突进敌人背后的两次作战均归于失败。蒙哥马利的反攻，因使用了前所未有的强大火力而导致了德国非洲装甲兵团的惨败。德国派往意大利和非洲的空军部队，本来就不如敌人强大，加之1942年11月盟军在北非登陆，凯塞林被迫分散兵力，结果连掩护隆美尔部队撤退的力量都不够了。

1943年5月12日，德国的非洲军团被困于突尼斯的狭窄地区，终因走投无路而投降。由于德国统帅部的错误计划和错误判断，葬送了两个军团。在最后的战斗阶段，凯塞林获栎树叶勋章，接着又获得栎树叶带剑勋章。战斗中的每次飞行，他都是自己驾驶飞机。当他完成第二百次飞行时，他获得了一枚前线飞行金质别针。

1943年7月10日，盟军首次在西西里岛登陆，意大利人立刻放下武器投降，只有胡贝将军率其三视德军在自己的责任地区内阻止了敌人的进攻，从而使德军其他部队顺利向意大利半岛撤退。

当盟军发起进攻的时候，德军统帅部满以为凯塞林集团军的失败是注定了的，但凯塞林却能把他的各师在敌军强大压力下不受损失地撤至萨勒诺－卡希诺－亚得里亚一线。

为奖赏凯塞林卓越指挥的功绩，在他服役届满四十周年那一天（即1944年7月19日），希特勒授予他栎树叶钻石勋章。

德军撤至新的战线，承受了盟军大规模攻势的压力。双方在安齐奥和努图诺两滩头经过伤亡惨重的战斗之后，凯塞林越过台伯河北撤。盟军轻取罗马。几周之后，凯塞林部撤至亚平宁山转入持久抵抗。

1945年3月，凯塞林接替龙德施泰特元帅担任从北海到瑞士边境一线的指挥，在战斗的最后几天里，他又被委以南线指挥的重任。战争虽然注定要失败，他仍尽了一切努力，带着负过重伤的病体，指挥掩护多瑙河地区的德军主力安全撤回德国，使之避免了沦为俄国战俘的命运。

德军彻底失败。凯塞林率部向美军第101空降师师长泰勒将军投降。他本人则被故意地从一个战俘营转送到另一个战俘营，受到不少侮辱和折磨。最后，他被送到威尼斯的一个英国军事法庭接受审判。

1947年5月6日，凯塞林被判处死刑。十月改判无期徒刑，被押送到威斯特伐伦的魏勒监狱。1952年10月，他因一次大手术后身体衰弱而被释放。1960年7月16日死于心脏病。