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词条 双烯合成反应
释义

双烯合成反应,也称为“狄尔斯(Diels)—阿德尔(Alder)反应” :共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、三键的不饱和化合物进行1,4-加成,生成环状化合物的反应称为双烯合成反应。获得1950年诺贝尔化学奖。

(1)双烯体是以顺式构象进行反应的,反应条件为光照或加热。

(2)双烯体(共轭二烯)可是连状,也可是环状。如环戊二烯,环己二烯等。

(3)亲双烯体的双键碳原子上连有吸电子基团时,反应易进行。常见的亲双烯体有:

CH2=CH-CHO CH2=CH-COOH CH2=CH-COCH3 CH2=CH-NO2

CH2=CH-CN CH2=CH-COOCH3 CH2=CH-CH2Cl

(4)D-A反应的产量高,应用范围广是有机合成的重要方法之一,在理论上和生都占有重要的地位。

双烯合成反应既不是离子性反应,也不是自由基反应,而是不生成活性中间体且又一步完成的协同反应。

当双烯体2号位有推电子基,亲双烯体上有拉电子基,产物以两取代基处在1,4位为主;

当双烯体1号位有推电子基,亲双烯体上有拉电子基,产物以两取代基处在邻位为主;

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更新时间:2025/2/26 16:58:43