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释义

醛(英语:aldehyde)有机化合物的一类,是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。醛基由一个碳原子、一个氢原子及一个双键氧原子组成。醛基也称为甲酰基。

定义

醛(quán, aldehyde):有机化合物的一类,是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。 醛基由一个碳原子、一个氢原子及一个双键氧原子组成。醛基也称为甲酰基。醛是分子里由烃基跟醛基相连的化合物,醛类的通式是RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙醛分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,官能团是醛基(-CHO)。在有机反应中,加氢或去氧的反应叫还原反应,乙醛催化加氢生成乙醇,发生在羰(读tang,一声)基(即含C=O结构),C=O中的π键断开形成C-O单键(碳氧双键中,一个为π键,一个为σ键,π键较为活泼,易断裂;σ键相对而言较稳定),乙醛被还原;去氢或加氧的反应叫氧化反应,乙醛易被氧化成乙酸,在醛基C-H处断开,形成C-OH,乙醛被氧化。

醛通常具有较强的还原性与一定的氧化性。

醛基是带有极性的,氧原子是碳氧键中的负极,将碳原子的电子扯向氧原子。

结构

醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。( R基团中,与-CHO中C原子直接相连的原子不能为O或H原子,否则就是羧酸或酯类)

醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。

醛类分子的结构特点是含有醛基。醛类催化加氢还原成醇,易为强氧化剂甚至弱氧化剂所氧化,醛基既有氧化性,又有还原性。

醛、酮分子中都含有羰基,均能还原成醇,但醇分子中的羟基在碳链上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被银氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用此来鉴别醛和酮。

分类

1.按照烃基的不同

醛可分为脂肪醛、酯环醛、芳香醛和萜烯醛。 脂肪醛是指分子中碳原子连接成链状的一种醛,呈开链状。脂环醛是指分子中碳原子连接成闭合的碳环。芳香醛的羰基直接连在芳香环上。萜烯醛是萜类化合物的一个分支。

1.1脂肪族化合物是指分子中碳原子间相互结合而成的碳链,不成环状。脂肪醛是脂肪族化合物的一种分类。

常见的无环脂肪醛有:辛醛、壬醛、癸醛、十一醛、月桂醛(十二醛)、十三醛、肉豆蔻醛(十四醛)、甲基己基乙醛、甲基辛基乙醛、甲基壬基乙醛、三甲基己醛、四甲基己醛、反-2-己烯醛、2-壬烯醛、反-4-癸烯醛、十一烯醛、壬二烯醛等。

1.2脂环族化合物可看作是由开链族化合物连接闭合成环而得。脂环醛是脂环族化合物的一种分类。

常见的脂环醛有:女贞醛、艾薇醛、异环柠檬醛、柑青醛、甲基柑青醛、新铃兰醛等。

1.3芳香醛的羰基直接连在芳香环上,这类醛可以看成是苯的衍生物。

常见的芳香醛有:苯甲醛、苯乙醛、苯丙醛、桂醛、铃兰醛、香兰素、乙基香兰素等。

1.4萜烯醛是指萜类化合物的一种分类,萜类化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。

常见的萜烯醛有:柠檬醛、香茅醛、羟基香茅醛、紫苏醛、三甲基庚烯醛等。

2.按照醛基的数目

醛可以分为一元醛、二元醛和多元醛。

3.按烃基是否饱和

醛可以分为,饱和醛,不饱和醛。

命名

简单的醛常用普通命名法。

芳香醛中芳基可作为取代基来命名。

多元醛命名时,应选取含醛基尽可能多的碳链作主链,并标明醛基的位置和醛基的数目。

不饱和醛的命名除醛基的编号应尽可能小以外,还要表示出不饱和键所在的位置。

许多天然醛都有俗名,例如,肉桂醛(cinnamaldehyde),茴香醛(anisaldehyde),视黄醛等(retinal)。

(注:饱和一元脂肪醛的通式为Cn H2n O,分子式相同的醛、酮、烯醇互为异构体)

物理性质

常温下,除甲醛为气体外,C12以下的脂肪醛为液体,高级的醛为固体;而芳香醛为液体或固体。低级的脂肪醛具有强烈的刺激性气味,C9和C10的醛具有花果香味,因此常用于香料工业。

由于羰基的极性,因此醛的沸点比相对分子质量相近的烃类及醚类高。但由于羰基分子间不能形成氢键,因此沸点较相应的醇低。

因为醛的羰基可以与水中的氢形成氢键,故低级的醛可以溶于水;但芳醛一般难溶于水。

反应规律

由于醛的结构特点,在羰基中的π键极化,使得氧原子上带部分负电荷,而碳原子上带部分正电荷。在反应中,分子中的碳氧双键很容易被带有负电荷的试剂,即亲核试剂,进攻,并发生反应。

此外,受羰基的影响,与羰基直接相连的碳原子上的氢原子很活泼,能发生一系列反应。因此羰基的亲核加成和相邻氢原子的活泼性是醛的主要反应。

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更新时间:2025/1/31 9:48:57