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词条 六甲基磷酰三胺
释义

基本信息

中文名称:六甲基磷酰三胺、六磷胺

英文名称:Hexamethylphosphoric triamide、Hexamethylphosphoramide HMTA HMPA

分子式:C6H18N3OP

分子量:179.20

CAS号:680-31-9

MDL号:MFCD00008303

EINECS号:211-653-8

RTECS号:TD0875000

BRN号:1099903

PubChem号:24874615

物性数据

性状:无色透明易流动的液体,微有氨味。

密度(g/mL,20/4ºC):1.0253

相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):6.18

熔点(ºC):7.20

沸点(ºC,常压):233

折射率(20ºC):1.4582

闪点(ºC):105

运动黏度(m2/s,20ºC):3.47×10-6

蒸发热(KJ/mol):57.07

熔化热(KJ/mol):16.96

蒸气压(kPa,30ºC):0.009

溶解性:能与水以及乙醇、乙醚和苯等有机溶剂混溶,但不溶于饱和烷烃,能被氯代烷从水溶液中萃取出来形成络合物,易吸潮。

毒理学数据

1、急性毒性:小白鼠口服LD50为6000mg/kg

2、本产品被认为是潜伏的致癌物。与皮肤接触24小时能引起炎症。和多种有机磷杀虫剂相比毒性较低,能引起昆虫不妊症。

生态学数据

通常对水是不危害的,若无许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

摩尔折射率:47.88

摩尔体积(m3/mol):173.4

等张比容(90.2K):420.0

表面张力(dyne/cm):34.3

偶极距(10-24cm3):

极化率:18.98

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):0.3

氢键受体数量:4

可旋转化学键数量:3

拓扑分子极性表面积(TPSA):26.8

重原子数量:11

复杂度:139

共价键单元数量:1

性质与稳定性

1、常温常压稳定,远离氧化物。

2、无色透明易流动的液体,能溶于水、醇、醚、酯、酮、苯、烃、卤代烃等多种极性和非极性溶剂。与水可以混溶,但与氯仿等形成络合物。HMTA的偶极矩大,碱性强,为典型的极性非质子溶剂。能溶解碱金属和碱土金属。也能很好地溶解高分子化合物,如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚酯、聚醚、聚乙烯醇、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚磺酰胺和硝酸纤维素等。本品低毒,操作人员要穿戴防护用具,避免与本品接触。

3、化学性质:六甲基磷酸三酰胺(简称HMTA)在碱性水溶液中非常稳定。例如在4mol/L氢氧化钠溶液中于100℃保持数小时几乎无变化,110℃以上才开始水解。但在酸性条件下较易水解。HMTA能与Lewis酸、含活泼氢的有机化合物、金属盐、有机金属化合物等形成结晶性的络合物。如HMTA·BF3(熔点175℃),HMTA·POCl3(熔点170~180℃),(HMTA)2·C6H4(COOH)2,HMTA·C6H5NH2,(HMTA)2·C6H4(OH)2(熔点152℃)等。

4、具有较强的吸湿性,但可在分子筛存在下长期保存。由于具有一定的生物活性,建议在使用中避免与皮肤接触。

贮存方法

存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。远离火源。

合成方法

由二甲胺与碱氯氧磷反应而得。将二甲胺和三氯氧磷在溶剂三氧乙烯中反应,温度控制在40-60℃,反应时加入氨作为缚酸剂,与生成的氯化氢作用成为氯化铵沉淀。反应结束后,过滤。滤液回收三氯乙烯后用碱处理,再进行蒸馏,收集113-118℃(2.0kPa)馏分即得六甲基磷酰三胺。清华紫光集团总公司与生产厂合作开发无溶剂法新工艺产品纯度达99.2以上。工业品六甲基磷酰三胺为无色或淡黄色透明液体。催化剂级含量≥99.5%,一级品≥99.0%,二级品≥98.0%。原料消耗定额:二甲胺2410kg/t、二氯氧磷1610kg/t、液氨430kg/t。

精制方法:与氧化钙一起回流24小时后,在金属钠存在下于0.133Pa压力下蒸馏精制。

主要用途

该品是聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂,对农用薄膜的耐低温防老化具有显著效果;它是一种多功能的对质子惰性的高沸点极性溶剂,作为高分子合成的溶剂如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果,该品作为丙烯本体聚合的助催化剂,在乙丙橡胶中添加该品,可以提高弹体和耐油性。六甲基磷酰三胺还用作气相色谱固定液、紫光抑制剂、火箭燃料降低冰点添加剂、化学灭菌剂。

安全信息

危险运输编码:UN30829/PG3

危险品标志:有毒

安全标识:S45S48S53

危险标识:R45R46

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更新时间:2025/2/4 7:42:15