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词条 R-硫辛酸
释义

R-硫辛酸,又名右旋硫辛酸,是白色或淡黄色、无味的粉末状或晶状物质,常见于维生素类药物,用于治疗慢性肝炎、牛皮藓、红斑性狼疮等。

R-硫辛酸

中文别名:右旋硫辛酸、(R)-(+)-硫辛酸

英文名:(R)-(+)-Lipoic acid,(R)-(+)-Thioctic acid,(R)-(+)- 1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid

化学名: (R)-(+)-1,2-二硫戊环基-3-戊酸,(R)-(+)-5-(1′,2′-二噻茂烷基-3′-)-戊酸

分子式: C8H14O2S2

分子量: 206.33

CAS: 1200-22-2

外观:白色或淡黄色,无味的粉末状/晶状物质。

熔点:46~48℃

旋光度:+104°(c=0.88,苯,23℃)

溶解性:不溶于水,溶于苯乙醇、氯仿、脂类。

包装: 5kg/25kg纸板桶包装,内衬聚乙烯袋及牛皮纸袋。

贮存: 应密封遮光,贮存在低温(<30℃)干燥、阴凉、通风良好的地方。

质量指标

性状 A pale yellow crystal with a characteristic odor, tasteless

鉴别 Meets the requirements

熔点 46~49℃

环己烷 0.388% Max

旋光度 +100°~+120°

干燥失重 0.5% Max

灼烧残渣 0.1% Max

重金属 10ppm Max

微生物总数 1,000 per/g Max

霉菌和酵母菌 100 per/g Max

大肠杆菌 Negative

沙门氏菌 Negative

含量 99.00% Min( by HPLC)

用途

维生素类药物,用于急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病、人类后天免疫不全带原者、艾滋病、牛皮藓、湿疹、烧伤、皮肤癌、多发性硬化症、帕金森氏症、神经科方面的疾病、风湿病、风湿性关节炎、红斑性狼疮、硬皮症、自体免疫方面的疾病、白内障、其它眼科疾病、心脏病、中风、动脉硬化、 用于急性及慢性肝炎、肝硬变、肝性昏迷、脂肪肝等疾病的治疗及疗效保健。

目前其饮食补充产品有粉末、混合物、片剂、硬胶体胶囊、软胶体胶囊,也可应用于饮料、糖果、面包、奶制品等功能食品。为了更好的制造不同品种的饮食补充产品,并且更好的将ALA应用于不同类型的功能性食品的制造中,必须置于40℃以上避光保存(紫外线)保存。

生产方法

目前世界上化学合成R-硫辛酸的制备方法很多,主要有三类方法:

1、以6, 8-二氯辛酸乙酯为起始原料,经硫代、环合、水解,得到外消旋体α-硫辛酸(U.S.2792406,1957;U.S.3223712,1965),再用拆分剂拆分得到R-硫辛酸,这一步的收率仅为45%。且S-硫辛酸是不易转化为R.S型或R型的,浪费一半资源且使得R-硫辛酸成本昂贵。

2、以6,8-二羟基辛酸甲酯或6-羟基-8-氯辛酸甲酯为起始原料,制成甲磺酸酯,然后立体选择性成R-硫辛酸(U.S.5869713,G.Bringmann, J.Paust Z.Naturforschung 54b,661-665,1999),但工艺比较复杂,不易得到纯品。

3、将外消旋6, 8-二氯辛酸乙酯水解成(±)二氯辛酸(DCA),用(-)麻黄碱成盐,拆分、再硫代、环合(Acker等,J.Am.Chem.Soc., 76,6483,1954),该方法基本可以节省成本,但仍有约50% S-(-)-6,8-二氯辛酸没有利用,成本较高。

目前尚未见将 S-(-)-6,8-二氯辛酸转化成R-(+)-6,8-二巯基辛酸和R-硫辛酸的详细文献报道。

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更新时间:2024/12/23 11:36:14