| 词条 | 邻苯二酚 |
| 释义 | § 物理性质 邻苯二酚结构模拟 邻苯二酚 ，无色或白色晶体，可燃，可以升华，其固体或溶液露置于空气中时，会逐渐氧化变为棕褐色。 有一定的毒性，中毒症状与苯酚的中毒症状类似，为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。 溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。 蒸气压（kPa）：1.33(118.3℃)。 燃烧热（kJ/mol）：2854.9。 避免接触的条件：光照、空气。[1] § 化学性质 稳定性和反应活性：稳定。 禁配物：酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。 化学反应 邻苯二酚是一种强还原剂，易被氧化成邻苯醌，反应式如下： 邻苯二酚被氧化化学反应 邻苯二酚在室温下可还原费林溶液和氧化银溶液。与氯化亚砜反应，生成亚硫酸邻苯二酚酯： 与氯化亚砜的反应 与邻苯二胺反应，生成吩嗪 ： 与氢氧化钡作用生成钡盐 。[2] § 制备 早期制备 邻苯二酚最早是由干馏原儿茶酸或蒸馏儿茶 提取液得到的[3] ，其反应式如下： 后来发现，干馏某些植物和碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。 工业制备 工业上是通过重氮化（见重氮化反应）邻氨基苯酚后水解，或者在高压釜中水解邻氯苯酚制得；或通过苯酚与过氧化氢反应（化学反应式如下）[4] 、邻二氯苯的水解、邻氯苯酚在碱性介质中水解、或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取邻苯二酚。大多数用作制取杀虫剂、香料、香精和医药的原料，也用作有机合成试剂[5] 。 C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O 实验室制备 实验室中，可以通过在氢氧化钠水溶液中，过氧化氢与水杨醛发生Dakin反应制备邻苯二酚。实验室制法 § 用途 1、是重要的化工中间体，可用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等。 2、用作分析试剂 邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。 3、用来制造黄连素和异丙肾上腺素等。 4、也可用于生产4-叔丁基邻苯二酚，作苯乙烯、丁二烯、氯乙烯的阻聚剂。[6] 5、邻苯二酚常用作显影剂，但不如对苯二酚的作用强；也可作试剂、消毒剂等。 § 安全性 危险性质 危险标记：15（毒害品）。 危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。 毒理学 邻苯二酚 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。 急性毒性：LD50：300mg/kg（大鼠经口）；800 mg/kg（兔经皮）。 亚急性和慢性毒性：生产中引起中毒者少见。皮肤接触会引起湿疹样皮炎。少数病例经皮肤吸收后产生的临床表现，除有明显的痉挛外，其余症状与酚相似。 代谢：经胃肠道和皮肤吸收后，部分本品被多酚氧化酶氧化成邻苯醌，另一部分在体内与己糖醛酸、硫酸及其他的酸结合，少量以“游离”形式从尿排出。“结合”部分容易在尿中水解放出“游离”化合物，被氧化形成为暗黑色,使尿变成“烟色”。从人尿中邻苯二酚衰减曲线来看,生物半衰期为 3～7 h。 中毒机理：给动物中毒或致死剂量引起的症状除了对皮肤刺激比酚小以外，其余均与酚相似。给动物大剂量时能使中枢神经系统明显抑制，周围血管收缩而使血压持久上升。重复给小剂量可出现高铁血红蛋白血症、淋巴细胞减少和贫血。本品引起的急性病理变化有肾小管退行性变、管腔内有红细胞和纤维蛋白凝块。 致癌性：IARC致癌性评论：动物不明确，人类无可靠数据。 致突变性：微粒体致诱变：鼠伤寒沙门氏菌15 μmol/皿。 DNA抑制：人Hela细胞10 μmol/L § 应急处置 人体接触处置 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精的混合液（7∶3）抹洗，然后用大量清水清洗。或用大量流动清水冲洗至少15 min。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15 min。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给予输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：立即给饮植物油15～30 ml。催吐。洗胃。就医。 泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。 小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。 大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。 灭火方法：采用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。 防护措施 1、呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 2、眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 3、身体防护：穿防毒物渗透工作服。 4、手防护：戴橡胶手套。 5、其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。 § 管理知识 操作管理 密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存的管理 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 运输的管理 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。 废弃的管理 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 § 包装方法 塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶； 塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱； 螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱； 螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 § 国家标准 1.中国职业接触限值（GBZ 2—2002）[7] 2.环境标准 美国 车间卫生标准 20mg/m3 前苏联(1978) 地面水中最高容许浓度 0.1mg/L |
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