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词条 间苯二酚
释义 间苯二酚

间苯二酚(化学式:C6H4(OH)2),也称雷琐酚、雷琐辛(英文:Resorcin),是苯邻位两个氢被羟基取代后形成的化合物。

§ 性质

间苯二酚是白色针状易挥发的晶体,可燃,有甜味,露置于空气中变为粉红色。可溶于水、乙醇、戊醇,易溶于甘油、乙醚,难溶于氯仿、苯、二硫化碳。有毒,具刺激性,症状与苯酚中毒症状相似,为头痛、头晕、心动过速、抽搐等。

§ 反应

苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构,既可以按双烯醇的形式发生反应(如酰基化),也可以按双酮型反应(生成双肟)。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。

间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀(邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀),但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用,沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原,生成二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时,生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下,间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应,生成荧光染料荧光黄。

间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应,生成黄色结晶收敛酸(2,4,6-三硝基间苯二酚)。收敛酸在迅速加热时发生爆炸,其铅盐(收敛酸铅)也称斯蒂芬酸铅,用作炸药。

§ 制取

间苯二酚

最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:

间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔;

亚硝酸与间氨基苯酚作用;

间二硝基苯加氢制得间二苯胺,再与10%盐酸反应水解;

用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产,过程与异丙苯法类似。

§ 理化特性

外观与性状: 白色针状结晶,有不愉快的气味,置于空气中逐渐变红。

熔点(℃): 110.7

沸点(℃): 276.5

相对密度(水=1): 1.28

相对蒸气密度(空气=1): 3.79

饱和蒸气压(kPa): 0.13(108.4℃)

燃烧热(kJ/mol): 2847.8

引燃温度(℃): 608

溶解性: 易溶于水、乙醇、乙醚,溶于氯仿、四氯化碳,不溶于苯。 间苯二酚

§ 用途

用作防腐剂以及药物、酚醛树脂、染料、胶黏剂、木材胶合剂、医药及分析试剂的合成原料。曙红和红汞都是以间苯二酚作原料制取的。间苯二酚与浓盐酸的混合液可用于鉴别醛糖和酮糖,这个试验称为Seliwanoff试验。间苯二酚与醛缩合,得到间苯二酚型杯芳烃。间苯二酚

§ 健康危害

急性中毒与苯酚类似,引起头痛、头昏、烦躁、嗜睡、紫绀(由于高铁血红蛋白血症)、抽搐、心动过速、呼吸困难、体温及血压下降,甚至死亡。本品3 %~25%的水溶液或油膏涂在皮肤上引起皮肤损害,并可吸收中毒引起死亡。慢性影响:长期低浓度接触,可引起呼吸道刺激症状及皮肤损害。

燃爆危险: 本品可燃,有毒,具刺激性。

危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

§ 参考资料

[1] 化工网 http://www.cnm21.com/00new/list.asp?id=12804

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