| 词条 | 间苯二酚 |
| 释义 | 间苯二酚 间苯二酚（化学式：C6H4(OH)2），也称雷琐酚、雷琐辛（英文：Resorcin），是苯邻位两个氢被羟基取代后形成的化合物。 § 性质 间苯二酚是白色针状易挥发的晶体，可燃，有甜味，露置于空气中变为粉红色。可溶于水、乙醇、戊醇，易溶于甘油、乙醚，难溶于氯仿、苯、二硫化碳。有毒，具刺激性，症状与苯酚中毒症状相似，为头痛、头晕、心动过速、抽搐等。 § 反应 苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构，既可以按双烯醇的形式发生反应（如酰基化），也可以按双酮型反应（生成双肟）。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。 间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀（邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀），但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用，沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原，生成二氢间苯二酚（1,3-环己二酮）。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时，生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下，间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应，生成荧光染料荧光黄。 间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应，生成黄色结晶收敛酸（2,4,6-三硝基间苯二酚）。收敛酸在迅速加热时发生爆炸，其铅盐（收敛酸铅）也称斯蒂芬酸铅，用作炸药。 § 制取 间苯二酚 最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的，现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸，再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外，间苯二酚的制取方法还有： 间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔； 亚硝酸与间氨基苯酚作用； 间二硝基苯加氢制得间二苯胺，再与10%盐酸反应水解； 用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产，过程与异丙苯法类似。 § 理化特性 外观与性状： 白色针状结晶，有不愉快的气味，置于空气中逐渐变红。 熔点(℃)： 110.7 沸点(℃)： 276.5 相对密度(水=1)： 1.28 相对蒸气密度(空气=1)： 3.79 饱和蒸气压(kPa)： 0.13(108.4℃) 燃烧热(kJ/mol)： 2847.8 引燃温度(℃)： 608 溶解性： 易溶于水、乙醇、乙醚，溶于氯仿、四氯化碳，不溶于苯。 间苯二酚 § 用途 用作防腐剂以及药物、酚醛树脂、染料、胶黏剂、木材胶合剂、医药及分析试剂的合成原料。曙红和红汞都是以间苯二酚作原料制取的。间苯二酚与浓盐酸的混合液可用于鉴别醛糖和酮糖，这个试验称为Seliwanoff试验。间苯二酚与醛缩合，得到间苯二酚型杯芳烃。间苯二酚 § 健康危害 急性中毒与苯酚类似，引起头痛、头昏、烦躁、嗜睡、紫绀（由于高铁血红蛋白血症）、抽搐、心动过速、呼吸困难、体温及血压下降，甚至死亡。本品3 ％～25％的水溶液或油膏涂在皮肤上引起皮肤损害，并可吸收中毒引起死亡。慢性影响：长期低浓度接触，可引起呼吸道刺激症状及皮肤损害。 燃爆危险： 本品可燃，有毒，具刺激性。 危险特性： 遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。 § 参考资料 [1] 化工网 http://www.cnm21.com/00new/list.asp?id=12804 |
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