| 词条 | 苯甲酸钠 |
| 释义 | § 简介 结构式 苯甲酸钠，又名安息香酸钠，无臭或微带安息香气味，易溶于水，是一种酸性防腐剂，其防腐最佳PH是2.5-4.0，在PH5.0时5%的溶液杀菌效果就不是很好。 苯甲酸钠亲油性较大，易穿透细胞膜进入细胞体内，干扰细胞膜的通透性，抑制细胞膜对氨基酸的吸收；进入细胞体内电离酸化细胞内的碱储，并抑制细胞的呼吸酶系的活性，阻止乙酰辅酶A缩合反应，从而起到食品防腐的目的。 一般情况下，苯甲酸／苯甲酸盐天然存在于蓝莓、蔓越莓、梅干、肉桂和丁香中，但是作为添加剂的苯甲酸钠大部分都是由苯甲酸与碳酸氢钠在加热条件下进行中和反应，再经活性炭脱色、过滤、蒸发、结晶而得。[1] § 基本信息 图示 英文同义词: antimol;PUROX S;ucephan;sobenate;FEMA 3025;benzoansodny;BENZOTRON(R);benzoatesodium;benzoateofsoda;NATRII BENZOAS 中文同义词：苯酸钠;安息酸鈉;苯甲酸钠;苯甲酸鈉;苯钾酸钠;苯甲酸钠盐;安息香酸钠;安息香酸鈉;苯甲酸钠,99%;非洲仙人掌提取物 CBNumber: CB0698779 分子式： C7H5NaO2 分子量：144.1 MOL File: 532-32-1.mol[2] § 化学性质 苯甲酸钠FEMA : 3025 储存条件 : Store at RT. 溶解度 : H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless 水溶解性 : soluble Merck : 14,8582 BRN : 3572467 稳定性: Stable, but may be moisture senstive. Incompatible with strong oxidizing agents, alkalis, mineral acids. CAS 数据库: 532-32-1(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息: Sodium benzoate(532-32-1) EPA化学物质信息: Benzoic acid, sodium salt(532-32-1) 为白色结晶或颗粒，或无色粉末，带有甜涩味。 溶于水和乙醇、甘油、甲醇。[2] § 安全信息 苯甲酸钠危险品标志 : Xi 危险类别码 : 36/37/38-62-63-68 安全说明 : 24/25-36-26 WGK Germany : 1 RTECS号: DH6650000 海关编码 : 29163100 毒害物质数据: 532-32-1(Hazardous Substances Data)[2] § 解释 苯甲酸钠苯甲酸在空气（特别是热空气）中微挥发，有吸湿性，大约常温下0.34g/100ml；溶于乙醇、氯仿和非挥发性油。在使用中多选用苯甲酸钠；苯甲酸和苯甲酸钠的性状和防腐性能大同小异。苯甲酸钠也是酸性防腐剂，在碱性介质中无杀菌、抑菌作用。。 苯甲酸钠亲油性较大，易穿透细胞膜进入细胞体内，干扰细胞膜的通透性，抑制细胞膜对氨基酸的吸收；进入细胞体内电离酸化细胞内的碱储，并抑制细胞的呼吸酶系的活性，阻止乙酰辅酶A缩合反应，从而起到食品防腐的目的。[3] § 生产方法 苯甲酸钠1.由苯甲酸与碳酸氢钠中和而得。将水和碳酸氢钠加入中和锅，加热至沸溶解成碳酸氢钠溶液。搅拌下投入苯甲酸，至反应液pH为7-7.5。加热使二氧化碳逸尽，加活性炭脱色半小时。抽滤，滤液浓缩后缓缓放入结片机液盘内，经滚筒干燥结片，粉碎，得苯甲酸钠。消耗定额苯甲酸（99.5%）1045kg/t、碳酸氢钠（98%）610kg/t 2.在中和锅中用32%的纯碱溶液将苯甲酸中和至Ph值为7.5，中和温度控制在70℃。中和液用0.3%的活性炭脱色后真空吸滤，滤液经浓缩、干燥即成粉状苯甲酸钠产品。 C6H5COOH+Na2CO3→C6H5COONa 3.在中和锅中用32%的纯碱溶液将苯甲酸中和至PH为7.5，中和温度控制在70℃。中和液用0.3%的活性炭脱色后真空吸滤，滤液经浓缩、干燥即成粉状苯甲酸钠产品。 4.由甲苯氧化法制取的苯甲酸和碳酸氢钠、碳酸钠或氢氧化钠反应而得。[2] § 研究历史 1870年，英国科学家H.Fleck在寻求一种酸来代替熟知的水杨酸时，第一次描述了苯甲酸的防腐作用，他确立了这种物质的防腐作用，由于当时对于苯甲酸钠的安全性研究并不深入，而且生产技术不够成熟，直到本世纪初才首次用于食品防腐，此后因为价格低廉成为全世界使用最多的防腐剂之一。[1] § 应用标准与限量应用 均批准使用 长期以来，我国一直把苯甲酸钠作为果酱、碳酸饮料和泡菜等酸性食品的防腐剂，包括美国、加拿大、欧盟、俄罗斯、日本、澳大利亚、南非、巴西等十几个国家和地区，均批准使用。 联合国粮农组织FAO 联合国粮农组织FAO在1974年就指出，少量的苯甲酸钠对人体无毒害，它可以在体内很快被吸收，主要与甘氨酸结合以马尿酸的形式排出体外，也有一小部分与葡糖醛酸结合为1-苯甲酰葡糖醛酸（马尿酸）而排出。75-80%的苯甲酸在6h内从人体排出，10-14小时便可从体内全部排出，因此少量的苯甲酸钠不会有积蓄作用。但是猫对苯甲酸比较敏感，容易出现兴奋、神经过敏、失去听力和平衡等症状，因此在选购宠物食品时需注意。 美国食品和药物管理局 美国食品和药物管理局(FDA)早在1990年公布的测试报告中公布，苯甲酸盐类防腐剂（苯甲酸钠、苯甲酸钾）可以与维生素C反应生成具有致癌性的苯，所以在果脯等富维C食品中使用苯甲酸钠是有害的。除了生成苯外，2008年5月27日英国《星期日独立报》报道，英国谢菲尔德大学的彼得·派珀在研究苯甲酸钠对活酵母细胞的影响后，认为苯甲酸钠可能导致细胞凋亡，从而加速机体的衰老，以前也有研究认为碳酸饮料中的苯甲酸钠与其他人工色素共同食用可能会加剧儿童的多动症，但由于对苯甲酸钠的研究结论并不一致，因此这个研究结果并没有得到英国食品标准局的肯定。 中国 中国在苯甲酸钠的限量上做了比较详细的规定。 全面专业解释 苯甲酸钠是一种使用比较频繁的防腐剂，对于它是否安全也有很多的研究，2006年发表在毒理学杂志上的一篇名为《食品防腐剂苯甲酸钠的毒理学研究》有比较全面专业的解释，通俗一点说就是如果给50只20g小鼠喂苯甲酸钠10mg会使得一半发生死亡，这相当于一个70kg的人食用35g的苯甲酸钠才会产生的毒性，而我国对于苯甲酸钠的不同食品中的限量规定最高也就是1g/kg，也就是说要吃35kg含有苯甲酸钠的食品（例如上表中的腌渍蔬菜）才会有毒性作用，要达到这样的“标准”是相当有难度的。[1] § 限量比较图 不同国家某些食物中苯甲酸钠限量比较图 不同国家某些食物中苯甲酸钠限量比较图。 备注：1、世界卫生组织、联合国粮食及农业组织标准援引自CAC联合国食品法典委员会相关规定。 2、中国卫生部标准援引自食品安全国家标准 食品添加剂使用标准（GB2670-2011）。 3、美国食品药品监督管理局标准援引自美国食品药物管理局相关法规。 4、GRAS，一般认为安全。在这个分类之下的物质，在FD&C Act（Federal Food, Drug, and Cosmetic，联邦食品药品化妆品法案）的定义中不算是食品添加剂。 虽然它们的使用需要遵循良好操作规范，但是GRAS物质在使用的过程中没有限量的标准，例如苯甲酸钠，在食品中没有限量。此外，国标规定，在肉制品中不得检出苯甲酸钠，而CAC和FDA则没有做出这样的规定，由此可见，在某些方面，我国的规定还是比较严格的。[1] § 用途范围 苯甲酸钠苯甲酸钠是酸性防腐剂，一般用在酸性条件下，在酸性条件下能转化为有活性的苯甲酸，因此防腐的机理同苯甲酸。其防腐功能在pH为2.5－4.0时最佳。在碱性介质中则无杀菌和抑菌作用。由于苯甲酸钠的水溶性远大于苯甲酸，在水介体系中更容易溶解和分散，而且在空气中稳定，因此比苯甲酸常用得多。 苯甲酸钠作为防腐剂的应用很广泛，在食品（如食醋、酱油、肉类、鱼类、腌制食品等）、饮料（尤其是软饮料）和个人护理用品等中都有苯甲酸钠防腐剂。 其防腐机理为：未离解的苯甲酸亲油性较强，容易穿过细胞膜进入细胞内，干扰细菌和霉菌等微生物细胞膜的通透性，抑制细胞膜对氨基酸的吸收。进入细胞内的苯甲酸分子抑制微生物细胞呼吸酶系的活性，使无氧呼吸中磷酸果糖激酶催化的反应速率下降95％，从而起到防腐作用。 除了用作防腐剂外，苯甲酸钠也用作媒染剂、增塑剂、杀菌剂和有机合成中间体。 根据化学工业出版社2003年2月出版的《食品添加剂手册（第三版）》介绍，因有叠加中毒现象的报道，苯甲酸钠在使用上有争议，虽仍为各国允许使用，但应用范围愈来愈窄。如在日本的进口食品中受到限制，甚至部分禁止使用，日本已停止生产。 但这一手册也指出，“因价值低廉，苯甲酸钠在中国仍作为主要防腐剂使用”，2000年总产量约为4.5万吨；美国同年消费苯甲酸钠1.1万吨，主要用于碳酸饮料和果汁。 此外值得特别注意的是，《食品添加剂手册（第三版）》还特别提到，由于“苯甲酸”的毒性比“山梨酸”强，因此在不少国家已开始逐步被“山梨酸”取代。[4] § 使用量 国际粮农组织食品添加剂专家联 合委员会（FAO JECFA）最早于1976年对苯甲酸钠进行了评估，其后经过多次更新完善，2001年JEC FA第57届会议维持了对苯甲酸钠做出的风险评估，规定每日允许摄入量（ADI）为0-5mg/kg bw，以苯甲酸同系物表示，包括苯甲酸、苯甲酸盐（如钙、钾、钠盐）、苯甲醛、苯甲醇、苯甲酸甲苯。 成年人（60kg）一天1升含苯甲酸钠的饮料，不会有问题——可是，实际上，有些人在天热的时候，喝这些含苯甲酸钠的饮料，常常会超出1升。而且各种调料品、食品都含这种东西，所以一天下来，远远超标是非常可能的——因此，最安全的做法，就是完全不接触含苯甲酸钠的食品。 § 对健康的影响 苯甲酸盐天然存在于蓝莓之中 苯甲酸／苯甲酸盐天然存在于蓝莓、蔓越莓、梅干、肉桂和丁香中。少量的苯甲酸钠对人体无毒害，它可以在体内很快被吸收，主要与甘氨酸结合以马尿酸的形式排出体外，也有一小部分与葡糖醛酸结合为1-苯甲酰葡糖醛酸而排出。10－14小时便可从体内全部排出，因此少量的苯甲酸钠不会有积蓄作用。但是猫对苯甲酸比较敏感，容易出现兴奋、神经过敏、失去听力和平衡等症状，因此在制造宠物食品时需注意。 FDA规定食品中的苯甲酸钠含量不得超过0.1％（以重量计）。国际化学品安全署的研究发现每天摄入647－835mg每千克体重的苯甲酸钠不会对健康产生负面影响。 苯甲酸盐类防腐剂（苯甲酸钠、苯甲酸钾）可以与维生素C反应生成具有致癌性的苯。由于各国对于饮料中苯的含量标准不一，不同的饮料中苯的含量也不相同，而且上述分解反应也与光照、加热和储存时间等诸多因素有很大关系，因此目前对苯甲酸盐产生的苯是否超标没有定论。这使得公众对苯甲酸盐毒性的质疑持续不断。可口可乐公司因此宣布将在其产品中逐渐禁止苯甲酸钠的使用，而用更加天然的防腐剂代替。 除了生成苯外，英国谢菲尔德大学的彼得·派珀在研究苯甲酸钠对活酵母细胞的影响后，认为苯甲酸钠自身便会对细胞线粒体中的DNA造成破坏。由于线粒体是细胞呼吸的场所，因此对线粒体的损害会影响细胞的正常功能，在严重时可能导致细胞凋亡，从而加速机体的衰老，这个研究结果并没有得到英国食品标准局的肯定。 以前也有研究认为碳酸饮料中的苯甲酸钠与其他人工色素共同食用可能会加剧儿童的多动症，但由于对苯甲酸钠的研究结论并不一致，因此这个研究结果并没有得到英国食品标准局的肯定。 联合作用 2006年，英国食品标准局(FSA)在其官方网站公布消息称，一些软饮料可能产 生致癌物苯。 英国食品标准局认为，如果汽水同时含有苯甲酸钠（防腐剂）与维生素C（抗氧化剂）这两种成分，可能相互产生作用生成苯。而苯是众所周知的致癌物。包括芬达、美年达等众多流行软饮料在内，都含有防腐剂和抗氧化剂，可能构成致癌危险。 美国食品和药物管理局(FDA)早在1990年公布的测试报告就显示，软饮料中包含的维生素C和苯甲酸钠相互作用，可形成苯。1991年，法国“巴黎水”饮料因苯含量超标，不得不在全球召回上亿瓶。另据英国媒体报道，美国FDA曾发出警告，并开始关注软饮料中的苯物质对人体健康的长期影响。在FDA宣布在美国软饮料市场就苯问题开展全方位调查之后，德国食品安全监督机构和英国食品标准局也展开了相应的调查。[5] § 相关规定 根据中国 GB2760-1996《食品添加剂使用卫生标准》规定，在肉制品中，食品防腐剂苯甲酸和苯甲酸钠不得检出。 § 上下游产品信息 上游原料 甲苯 二氧化碳 碳酸氢钠 氢氧化钠 苯甲酸 活性炭(脱色) 碳酸钠 下游产品 环己甲酸 氨茴酸甲酯 N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 醋碘苯酸 2-苯乙基苯甲酸 丝氨基酸 灭萎灵 菠萝酶 2-(3-氨基-4-氯苯甲酰)苯甲酸 3-氨基苯甲酸 渗透剂 灭草松 邻氨基苯甲酸 苯甲酸苄酯 3-甲基-5-苯基-4-异恶唑甲酸。[2] |
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