词条 | 叔丁醇钾 |
释义 | § 信息 叔丁醇钾 分子式:C4H9KO 分子量:112.25 中文名称:叔丁醇钾 英文名称:2-Propanol, 2-methyl- ,potassium salt 2-methyl-2-propano potassium salt Potassium tert-butoxide Tert-butyl alcohol,potassium derivative potassium t-butoxide,ktb potassium t-butoxide,ktb,in potassium t-butoxide,ktb,in isobutanol potassium t-butoxide,ktb,in isopropanol potassium t-butoxide,ktb,in t-butanol potassium t-butoxide,ktb,in tetrahydrofuran potassium-butoxide potassiumt-butoxide,ktb,intetrahydrofuran 2-Propanol,2-methyl-,potassium salt § 简介 叔丁醇钾结构 叔丁醇钾(英文Potassium tert-butanolate),常温下为白色或类白色固体粉末,密度0.929,熔点256-258℃,沸点 275℃,与水反应。叔丁醇钾碱性强而亲核性相对较弱,溶于THF,常用于卤代烃的脱卤化氢反应。本品是有机碱性腐蚀品,强吸湿,应密封保存,在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。可挤压干燥。 易吸湿。溶于叔丁醇,常用于卤代烃的脱卤化氢反应,其溶液较稳定。暴露于空气中分解。遇水分解成氢氧化钾与叔丁醇。可由叔丁醇与金属钾反应后,减压蒸去叔丁醇制得。强碱性缩合剂,其碱性较甲醇钠、乙醇钠强。广泛用于有机合成的缩合、重排和开环等反应中,一般用叔丁醇溶液。 危险性质:第4.1类为易燃固体、自燃物品和遇湿易燃物品。 § 主要用途 叔丁醇钾在有机化学中用途广泛,因为它是一种非亲核性强碱。它的碱性没有氨基碱强,例如二异丙基氨基锂(简称LDA),但比氢氧化钾强得多。叔丁基较大的空间位阻影响了它参与亲核取代反应,例如威廉姆逊合成或SN2。叔丁醇钾能从许多有机物中夺取质子,例如末端炔烃和活泼亚甲基化合物。它在卤代烃脱去卤化氢形成烯烃的β-消除反应中也很常用。 用于农药、医药、印染、催化剂等。广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。 § 制备方法 将金属钾在氮气环境下加入到新蒸的叔丁醇中,回流至钾完全融解后保温1h,蒸掉过量的叔丁醇,剩余白色固体在油浴180~190℃真空减压干燥10h以上,可得到叔丁醇钾的晶体粉末,需要氮气下保存使用,不能遇空气、水分,不然会变成粉红色,收率以钾来算的话在99%以上。[1] § 改进 化学家们已经作出了许多改进来调节叔丁醇钾的反应活性。这种化合物采用复杂的原子簇结构(右侧的图片仅仅是简化的示意图),改变原子簇的结构将使它的反应活性发生变化,例如DMF、DMSO、六甲基磷酰胺(HMPA)以及18-冠-6能与钾离子发生相互作用,使得这种醇盐的碱性增强。碱性更强的施洛瑟碱就是叔丁醇钾与烷基锂(例如正丁基锂)的混合物。 |
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