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词条 叔丁醇钾
释义

§ 信息

叔丁醇钾

分子式:C4H9KO

分子量:112.25

中文名称:叔丁醇钾

英文名称:2-Propanol, 2-methyl- ,potassium salt

2-methyl-2-propano potassium salt

Potassium tert-butoxide

Tert-butyl alcohol,potassium derivative

potassium t-butoxide,ktb

potassium t-butoxide,ktb,in

potassium t-butoxide,ktb,in isobutanol

potassium t-butoxide,ktb,in isopropanol

potassium t-butoxide,ktb,in t-butanol

potassium t-butoxide,ktb,in tetrahydrofuran

potassium-butoxide

potassiumt-butoxide,ktb,intetrahydrofuran

2-Propanol,2-methyl-,potassium salt

§ 简介

叔丁醇钾结构

叔丁醇钾(英文Potassium tert-butanolate),常温下为白色或类白色固体粉末,密度0.929,熔点256-258℃,沸点 275℃,与水反应。叔丁醇钾碱性强而亲核性相对较弱,溶于THF,常用于卤代烃的脱卤化氢反应。本品是有机碱性腐蚀品,强吸湿,应密封保存,在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。可挤压干燥。

易吸湿。溶于叔丁醇,常用于卤代烃的脱卤化氢反应,其溶液较稳定。暴露于空气中分解。遇水分解成氢氧化钾与叔丁醇。可由叔丁醇与金属钾反应后,减压蒸去叔丁醇制得。强碱性缩合剂,其碱性较甲醇钠、乙醇钠强。广泛用于有机合成的缩合、重排和开环等反应中,一般用叔丁醇溶液。

危险性质:第4.1类为易燃固体、自燃物品和遇湿易燃物品。

§ 主要用途

叔丁醇钾在有机化学中用途广泛,因为它是一种非亲核性强碱。它的碱性没有氨基碱强,例如二异丙基氨基锂(简称LDA),但比氢氧化钾强得多。叔丁基较大的空间位阻影响了它参与亲核取代反应,例如威廉姆逊合成或SN2。叔丁醇钾能从许多有机物中夺取质子,例如末端炔烃和活泼亚甲基化合物。它在卤代烃脱去卤化氢形成烯烃的β-消除反应中也很常用。

用于农药、医药、印染、催化剂等。广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。

§ 制备方法

将金属钾在氮气环境下加入到新蒸的叔丁醇中,回流至钾完全融解后保温1h,蒸掉过量的叔丁醇,剩余白色固体在油浴180~190℃真空减压干燥10h以上,可得到叔丁醇钾的晶体粉末,需要氮气下保存使用,不能遇空气、水分,不然会变成粉红色,收率以钾来算的话在99%以上。[1]

§ 改进

化学家们已经作出了许多改进来调节叔丁醇钾的反应活性。这种化合物采用复杂的原子簇结构(右侧的图片仅仅是简化的示意图),改变原子簇的结构将使它的反应活性发生变化,例如DMF、DMSO、六甲基磷酰胺(HMPA)以及18-冠-6能与钾离子发生相互作用,使得这种醇盐的碱性增强。碱性更强的施洛瑟碱就是叔丁醇钾与烷基锂(例如正丁基锂)的混合物。

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更新时间:2024/11/11 9:04:35