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词条 二嗪磷
释义

§ 基本资料

二嗪磷

中文名称: 二嗪磷

中文同义词:O,O-二乙基-O-[6-甲基-2-(1-甲基乙基)-4-嘧啶基]硫代磷酸酯;大亚仙农;二嗪农原油;硫代磷酸-O,O-二乙基O-[6-甲基-2-(异丙基)-4-嘧啶基]酯;硫代磷酸O,O-二乙基O-[6-甲基-2-(异丙基)-4-嘧啶基]酯;二嗪农;二嗪农;地亚农

英文名称:Diazinon

英文同义词:2-iso-Propyl-6-methyl-4-pyrimidylphosphoroth-ioicacidO,O’-diethylester;4-Pyrimidinol, 2-isopropyl-6-methyl-, O-ester with O,O-diethyl phosphorothioate;4-pyrimidinol,2-isopropyl-6-methyl-,o-esterwitho,o-diethylphosphorothioa;AG-500;Agridin 60;Alfa-Tox;Antigal;Antlak

CAS号:333-41-5

分子式:C12H21N2O3PS

分子量:304.35

EINECS号:206-373-8

相关类别:Organics;INSECTICIDE;杀虫剂;OrganophorousPesticides&Metabolites;2000/60/ECMore...Close...;AcaricidesPesticides&Metabolites;Alpha sort;D;DAlphabetic;DIA - DICMethod Specific;Endocrine Disruptors (Draft)Pesticides;EPA;European Community: ISO and DIN;Insecticides;Oeko-Tex Standard 100;OthersMethod Specific;Pesticides;Pesticides&Metabolites;PesticidesMethod Specific;农药;杀虫(螨)剂;有机磷杀虫剂

Mol文件:333-41-5.mol

§ 性质

熔点 >120°C (dec.)

沸点 306°C

密度 1.117

闪点 104.4 °C 二嗪磷化学式

储存条件 APPROX 4°C

水溶解性 Slightly soluble. 0.004 g/100 mL

Merck 13,3019

CAS 数据库 333-41-5(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息 Diazinone(333-41-5)

EPA化学物质信息 Phosphorothioic acid, O,O-diethyl O-[6-methyl-2-(1-methylethyl)- 4-pyrimidinyl] ester(333-41-5)

§ 用途与合成方法

毒性

二嗪磷

原药对大鼠急性经口LD50为285mg/kg (300~850mg/kg),小鼠为163mg/kg;雌性大鼠急性经皮LD50为455mg/kg(大鼠经皮LD502150mg/kg);小鼠急性吸入LD50为630mg/m<3。对家兔皮肤和眼睛有轻度刺激作用。大鼠慢性毒性饲喂试验无作用剂量为每天0.1mg/kg,猴子为每天0.05mg/kg。在试验剂量下,对动物无致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LD50为3.2mg/L (48h)。对蜜蜂高毒。

化学性质

纯品为无色油状液体,略带香味。b.p.83~84℃,/26.66×10-3Pa 125℃/133.32Pa,蒸气压1.867×10-2Pa (20℃),折射率n20D1.4981,相对密度1.116~1.118(20℃)。可与丙酮、乙醇、二甲苯混溶,能溶于石油醚,常温下在水中溶解度0.004%。50℃以上不稳定,对酸、碱不稳定,对光稳定。在水及稀酸中会慢慢水解,贮存中微量水分能促使其分解,变为高毒的四乙基硫代焦磷酸酯。工业品为淡褐棕色液体。

用途

广谱性杀虫剂,具有触杀、胃毒、熏蒸和一定的内吸作用,也有较好的杀螨与杀卵作用。防治水稻螟虫、稻叶蝉,用50%乳油15~30g/100m2,对水7.5kg喷雾,防效90%~100%。防治棉蚜、棉红蜂蛛、棉蓟马、棉叶蝉,用50%乳油7.5~12mL/100m2,对水均匀喷雾,防效92%~97%。防治华北蝼蛄、华北大金龟子地下害虫,用50%乳油75mL,对水3.75kg,拌种45kg,推闷7h即可播种,或拌小麦种37kg,待种子把药液吸收,稍晾干后即可播种。防治菜青虫、菜蚜,用50%乳油6 ~7.5mL/100m2,对水6 ~7.5kg均匀喷雾。防治葱潜叶蝇、豆类种蝇、稻瘿蚊,用50%乳油7.5~15mL/100m2,对水7.5~15kg均匀喷雾。防治大黑蛴螬,用2%颗粒剂0.19kg/100m2穴施。注意勿与含铜杀菌剂和敌稗混合使用。

用途

1、非内吸性广谱杀虫剂,兼有一定的杀螨、杀线虫活性。广泛用于水稻、玉米、甘蔗、烟草、果树、蔬菜、牧草、花卉、森林和温室,用来防治多种刺激吸性和食叶性害虫。也用于土壤,防治地下害虫和线虫,还可用于防治家畜体外寄生虫和蝇类、蟑螂等家庭害虫。

2、属非内吸性杀虫剂,对鳞翅目、同翅目等多种害虫均有较好的防治效果

生产方法

方法一:将甲醇、氯化氢与异丁腈反应生成相应的亚氨酸酯盐酸盐;用氨处理,转化成相应的脒。然后,在碱性条件下,脒同乙酰乙酸乙酯缩合,得到嘧啶醇(4-羟基-2-异丙基-6-甲基嘧啶)。嘧啶醇在苯或甲苯中,在碳酸钠存在下加热回流,加入二乙基硫代磷酰氯、硝酸铜,缩合得到二嗪农。

方法二:O,O-二乙基硫代磷酰氯的制备 详见喹硫磷的合成。

2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶的制备 由异丁腈与甲醇和盐酸反应,制得亚胺醚盐酸盐,再与氨作用制得异丁脒。异丁脒与乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠存在下环化制得2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶。

二嗪磷

二嗪磷的合成 将8g 2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶、0.63g SMB、2.82g氢氧化钠、50mL丁酮混合后,在室温下搅拌0.5h,缓慢升温至55℃,至物料澄清后加入9.5g O,O-二乙基硫代磷酰氯,并升温至70℃,搅拌0.5h,再回流1h,搅冷,加入50mL水,使析出固体溶解,用20%NaOH调节pH值至11,搅拌、分层。水层用丁酮萃取,溶剂合并,减压脱溶,残留物经碱洗、酸洗、再碱洗后,水洗至中性,减压加热脱水,得14g棕色透明液体,折射率1.4942。

类别

农药

毒性分级

剧毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 66 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 17 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 500 毫克 中度; 眼睛-兔子 100 毫克 重度

可燃性危险特性

受热分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

砂土、干粉、泡沫

职业标准

TWA 0.1 毫克/立方米; STEL 0.3 毫克/立方米

§ 安全信息

危险品标志 Xn;N,N,Xn,F

危险类别码 22-50/53-36-20/21/22-11

安全说明 24/25-60-61-36-26-16

危险品运输编号 UN 2783/2810

RTECS号TF3325000

HazardClass 6.1(b)

PackingGroup III

毒害物质数据 333-41-5(Hazardous Substances Data)

§ 农药领域应用

产品特性

安全广谱性硫逐式一硫代磷酸酯类杀虫杀螨剂。中国曾称作二嗪农、地亚农、大亚仙农。对高等动物较低毒,对鱼类低毒,对鸭、鹅高毒,对蜜蜂高毒。对害虫具有触杀、胃毒,熏蒸作用,有一定杀螨活性及线虫活性。残效期较长。

用途

二嗪磷主要以乳油对水喷雾用于水稻、棉花、果树、蔬菜、甘蔗、玉米、烟草、马铃薯等作物,防治刺吸式口器害虫和食叶害虫,如鳞翅目、双翅目幼虫、蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马、介壳虫、二十八星瓢虫、锯蜂等及叶螨,对虫卵、螨卵也有一定杀伤效果。小麦、玉米、高梁、花生等拌种,可防治蝼蛄、蛴螬等土壤害虫。颗粒剂灌心叶,可防治玉米螟乳油对煤油喷雾,可防治蜚蠊、跳蚤、虱子、苍蝇、蚊子等卫生害虫。绵羊药液浸浴,可防治蝇、虱、稗、蚤等体外寄生虫。一般使用下无药害,但一些品种的苹果和莴苣较敏感。收获前禁用期一般为10天。不能和铜制剂、除草剂敌稗混用,在施用敌稗前后2周内也不能使用。制剂不能用铜器、铜合金器或塑料容器盛装。

§ 农药中毒急救措施

中毒症状

急性中毒多在12小时内发病,口服立即发病。轻度:头痛、头昏、恶心、呕吐、多汗、无力、胸闷、视力模糊、胃口不佳等,全血胆碱酯酶活力一般降 至正常值的70%以下。中度:除上述症状外还出现轻度呼吸困难、肌肉震颤 、瞳孔缩小、精神恍惚、行走不稳、大汗、流涎、腹疼、腹泻。重者还会出现昏迷、抽搐、呼吸困 难、口吐白沫、大小便失禁,惊厥,呼吸麻痹。

急救治疗

[1]用阿托品1~5mg皮下或静脉注射(按中毒轻重而定)

[2]用解磷定0.4-1.2g 静脉注射(按中毒轻重而定)

[3]禁用吗啡、茶硷、吩噻嗪、利血平。

[4]误服立即引吐、洗胃、导泻(清醒时才能引吐)。

注意事项

[1]此药不能与碱性农药和敌稗混合使用,在使用敌稗前后两周内不得使用本剂。

[2]本品不能用铜、铜合金罐、塑料瓶装,贮存在阴凉干燥处

§ 上下游产品信息

下游产品

异丁酸

上游原料

乙酰乙酸乙酯-->乙酰乙酸甲酯-->二乙基硫代磷酰氯-->喹硫磷-->异丁腈-->双二甲胺基乙基醚-->丁脒-->2-异丙基-6-甲基-4-吡啶醇-->环丙嘧啶醇-->6-甲基嘧啶

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更新时间:2024/9/21 17:24:37