| 词条 | 酒石酸 |
| 释义 | 酒石酸(tartaric acid)，即，2,3-二羟基丁二酸，是一种羧酸﹐存在于多种植物中﹐如葡萄和罗望子﹐也是葡萄酒中主要的有机酸之一。作为食品中添加的抗氧化剂﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途是饮料添加剂。也是药物工业原料。在制镜工业中，酒石酸是一个重要的助剂和还原剂，可以控制银镜的形成速度，获得非常均一的镀层。 基本信息相对分子质量：150.09 CAS号:526-83-0 英文名称：tartaric acid，简称TA 状态：单斜晶体（无水） 熔点：171-174 密度：1.7598（20） 折光率：1.4955 溶解度：溶于水、丙酮、乙醇 存在：酒石酸在水中溶解度：右旋酒石酸139，左旋酒石酸139，内消旋酒石酸125，外消旋酒石酸20.6。 学名：2,3-二羟基丁二酸. 分子式：C4H6O6 结构式：HOOCCHOHCHOHCOOH 分子量：150.09(D型-无水物);168.10 (DL型-一水物)。 异构体及性能：酒石酸分子中有两个不对称碳原子，故有3种光学异构体，即左旋酒石酸或D-酒石酸、右旋酒石酸或L-酒石酸、内消旋酒石酸。等量的左旋酒石酸与右旋酒石酸混合得外消旋酒石酸或DL-酒石酸。天然酒石酸是右旋酒石酸。工业上生产量最大的是外消旋酒石酸。D型酒石酸为无色透明结晶或白色结晶粉末，无臭，味极酸，相对密度1.7598。熔点168～170℃。易溶于水，溶于甲醇、乙醇，微溶于乙醚，不溶于氯仿。DL型酒石酸为无色透明细粒晶体，无臭味，极酸，相对密度1.697。熔点204~206℃，210℃分解。溶于水和乙醇，微溶于乙醚，不溶于甲苯。酒石酸在空气中稳定。无毒。 质量指标DL-酒石酸的质量指标： 指标名称 一水品 无水品 DL-酒石酸的质量分数/%≥ 99.5 99.5 熔点范围/% 200～206 200～206 硫酸盐/%≤0.04 0.04 加热减量/%≤ 11.5 0.5 灼烧残渣/%≤0.10 0.10 简单介绍是一种羧酸﹐存在于多种植物中﹐如葡萄和罗望子﹐也是葡萄酒中主要的有机酸之一。作为食品中添加的抗氧化剂﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途是饮料添加剂。也是药物工业原料。在制镜工业中，酒石酸是一个重要的助剂和还原剂，可以控制银镜的形成速度，获得非常均一的镀层。 酒石酸又称2,3-二羟基丁二酸。结构简式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氢钾存在于葡萄汁内，此盐难溶于水和乙醇，在葡萄汁酿酒过程中沉淀析出，称为酒石，酒石酸的名称由此而来。酒石酸主要以钾盐的形式存在于多种植物和果实中，也有少量是以游离态存在的。 用途用作抗氧化增效剂、鞣制剂、螯合剂、药剂。广泛用于医药、食品、制革、纺织等工业。在低温时对水的溶解度低，易生成不溶性的钙盐。 同分异构酒石酸具有两个相互对称的手性碳﹐具有三种旋光异构体。 酒石酸即二羟基琥珀酸。有二个不对称碳原子，有3种立体异构体，即：右旋型（D型， L型）、左旋型（L型，D型）、内消旋型。通常，外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形态广泛分布于高等植物中，特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时，会沉积大量酒石（氢钾盐）。另外，在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。最近分离到的酒石酸发酵细菌（Gluconoba-cter suboxydans的变异菌株），在体内是通过葡萄糖氧化分解，经由5-酮葡萄糖酸，在形成羟基乙酸的同时形成酒石酸。酒石酸铵受微生物作用，可变成琥珀酸，因此，工业上用酒石酸作为生产琥珀酸的原料，巴斯德（L．Pasteus）曾以酒石酸作为研究天然物质旋光性的材料，在历史上是很有名的。 酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子（见不对称原子），存在三种立体异构体：右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸（见旋光异构） 等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消，称为外消旋酒石酸。各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶，它们的物理性质见表。 右旋酒石酸存在于多种果汁中，工业上常用葡萄糖发酵来制取。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得，也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。外消旋体可由右旋酒石酸经强碱或强酸处理制得，也可通过化学合成，例如由反丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。内消旋体不存在于自然界中，它可由顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。 酒石酸与柠檬酸类似，可用于食品工业，如制造饮料。酒石酸和单宁合用，可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸能与多种金属离子络合，可作金属表面的清洗剂和抛光剂。 酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐，可配制斐林试剂，还可做医药上的缓泻剂和利尿剂。酒石酸钾钠晶体具有压电性质，可用于电子工业。酒石酸锑钾为呕吐剂，又称吐酒石，并可治疗日本血吸虫病。 发现历史酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。 存在与制备L-酒石酸广泛存在于水果中，尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸，常被称为“天然酒石酸”。工业上，L-酒石酸的主要甚至唯一来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石，通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国，这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。 D-酒石酸在天然产物中很罕见，但以比较高的含量存在于西非马里的一种植物里。 外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得，南非是主要的生产国。 工业应用酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子，可以用来制备许多著名的手性催化剂，以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。酒石酸也是一种抗氧化剂，在食品工业中有所应用。生化试验中可利用其作为除氧剂。 参考文献Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience，5ed., ISBN 978-0-471-48496-7^CRC Handbook |
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