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词条 金刚烷
释义

金刚烷简介

金刚烷

中文别名:三环[3.3.1.1(3.7)]癸烷

英文名称:Adamantane英文别名:Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane

CAS号:281-23-2

分子式:C10H16

分子量:136.23

纯度:≥99.0%

MDL号:MFCD00074719

Beilstein号:1901173

EC号:206-001-4

一卤代物:2种

二卤代物:6种

性状描述:

白色结晶粉末;溶于有机溶剂,不溶于水;有升华性,具有芳香味

物理参数:

密度:1.07g/mL(20℃)

熔点:266-268℃

贮藏运输:

密封阴凉干燥通风保存

外观:

一种脂环烃,具有类似樟脑的气味。分子式 C10H16 。分子中碳原子的排列方式相当于金刚石晶格中的部分碳原子排列。存在于石油中,含量约为百万分之四。无色晶体,它的结构高度对称,分子接近球形,在晶格中能紧密堆积。熔点 268℃( 封管),是烷烃中最高的,相对密度1.07。容易结晶。它的桥头碳原子( 即1,3,5,7)上的氢易发生取代反应。例如金刚烷与过量溴作用,生成1-溴金刚烷;与二氧化氮在 175℃下反应,生成 1-硝基金刚烷 ;用三氧化铬和乙酸氧化,生成1-金刚醇。金刚烷也可由四氢二聚环戊二烯在无水氯化铝存在下异构化制得。它的衍生物可以用作药物,例如1-氨基金刚烷盐酸盐和1-金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由A2病毒引起的流行性感冒。金刚烷的一氯代物有2种。

生产方法

金刚烷存在于石油中,含量约为百万分之四。金刚烷可由二聚环戊二烯催化氢化得四氢二聚环戊二烯,再在无水氯化铝存在下异构化制得。

工艺过程如下:

1.催化氢化 将二聚环戊二烯和镍催化剂加入高压釜,用氮置换釜内空气。然后开动搅拌通氢反应。前半阶段压力为0.5-0.7MPa,后半阶段压力为1.5-2MPa,温度120℃,约需12h至不吸氢为止。静置3-4h,分层,取样化验,含烯烃应在2%以下。

2.异构化 将四氢二聚环戊二烯加入干燥的搪玻璃罐内,再加入无水三氯化铝,35℃保温,搅拌溶解。在3h内滴加入水,并逐步将温度提高到75℃,反应5h后降温到40℃,加水破坏三氯化铝,开始水蒸汽蒸馏,收集蒸出的金刚烷,滤干,用少量丙酮洗涤,得金刚烷。

用途

金刚烷是一种含有10个碳原子和16个氢原子的环状四面体烃,其基本结构是椅形环己烷,它是一种高度对称和非常稳定的化合物。

金刚烷具有以下特点:

(1)对光非常稳定;

(2)润滑力好;

(3)极度亲油:

(4)基本无臭味,是升华物;

(5)虽然反应活性不如苯,但是合成其衍生物非常容易。

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更新时间:2025/1/11 7:01:30