甲苯系中间体

由甲苯氯化制备的中间体

由甲苯磺化制备的中间体

由甲苯硝化制得的中间体

甲苯系中间体

拼音：jia3ben3xi4 zhong1jian1ti3

英文：intermediate of toluene series

以甲苯为基本原料通过一系列有机合成单元过程制得的染料中间体。但实际上各种甲苯系中间体不仅用于染料、医药、农药、火炸药(见火炸药工业)、助剂、涂料、香料，也用于塑料等聚合物的生产。主要有三类。

由甲苯氯化制备的中间体

甲苯在高温和紫外光照射下进行侧链氯化(见卤化)得一氯苄(1）（图1[ 由甲苯氯化、磺化制备的中间体]）、二氯苄(3)和三氯苄(5)。它们经水解分别得苯甲醇(2)苯甲醛(4)和苯甲酰氯(7)。三氯苄与氟化氢作用得 -三氟甲苯(6)。另外，由甲苯氧化也可得苯甲醛(4)和苯甲酸(8)。苯甲酸与光气作用可得苯甲酰氯 (7)。甲苯在铁或硫化锑等催化剂存在下进行环上氯化得邻氯甲苯(9)、对氯甲苯(10)和2，4-二氯甲苯(11)。

由甲苯磺化制备的中间体

甲苯经一磺化得对甲苯磺酸钠(12)和对甲苯磺酸。后者经氯化、硝化、还原得3－氨基-6-氯甲苯-4-磺酸（CLT酸）(13)。甲苯经二磺化得甲苯-2,4-二磺酸，再经氧化得苯甲醛-2,4-二磺酸(14)。甲苯用氯磺酸进行氯磺化得邻甲苯磺酰氯(15)和对甲苯磺酰氯(16)。

由甲苯硝化制得的中间体

甲苯经一硝化、分离得邻硝基甲苯(17)（上页图2[ 由甲苯硝化、烷基化制备的中间体]）、间硝基甲苯和对硝基甲苯(21)。它们经还原分别得邻甲苯胺(18)、间甲苯胺(20)和对甲苯胺(22)。邻硝基甲苯经氯化主要得2-硝基-6－氯甲苯(19)。对硝基甲苯(21)用二氯甲醚在氯磺酸存在下进行氯甲基化得2－氯甲基-4-硝基甲苯(23)。对硝基甲苯氯化、还原、磺化得2-氯-4-氨基甲苯-5-磺酸（2B酸）(24)；对硝基甲苯磺化得4-硝基甲苯-2-磺酸,再于碱性介质中用次氯酸钠或氯气氧化、再经还原得 4,4-二氨基二苯基乙烯-2,2－二磺酸 (25)；对硝基甲苯氧化得对硝基苯甲酸(26)，后者再与光气、氯化亚砜或三氯氧磷作用得对硝基苯甲酰氯(27)。用后者使对硝基苯胺酰化，然后还原可得 4,4－二氨基-N-苯酰苯胺(28)。甲苯或对硝基甲苯经二硝化主要得2,4-二硝基甲苯(29)，再经还原并与光气作用得苄基2,4-二异氰酸酯(30)。2,4-二硝基甲苯经三硝化得2，4，6，-三硝基甲苯（梯恩梯）(31)。甲苯用丙烯进行烷基化、分离得间甲基异丙苯，再经氧化、重排分解可得间甲酚(32)