简介

用途

安全防护

制作方法(苯酚加氢法 环己烷氧化法)

简介

管制信息：本品不受管制

化学式：C6H12O

相对分子质量：100.158

中文名称： 环己醇

英文名称： cyclohexanol

中文名称2： 六氢苯酚

英文名称2： hexahydrophenol

CAS No.： 108-93-0

分子式： C6H12O

分子量： 100.158

理化特性

主要成分： 纯品

外观与性状： 无色、有樟脑气味、晶体或液体。

熔点(℃)： 25.93

沸点(℃)： 160.84

相对密度(水=1)： 0.9624

相对蒸气密度(空气=1)： 3.45

饱和蒸气压(kPa)： 0.13(21℃)

燃烧热(kJ/mol)： 890.7

闪点(℃)： 67

引燃温度(℃)： 300

折光率：1.4641

溶解性： 微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳、油类等。

性状：无色透明油状液体或白色针状结晶。有似樟脑气味。有吸湿性。能与乙醇、乙酸乙酯、二硫化碳、松节油、亚麻子油和芳香烃类混溶。20℃时水中溶解度为3.6g/100g，20℃时水在环己醇中的溶解度为11g/100g。相对密度(d20)0.9624。熔点25.93℃。沸点160.84℃。折光率(n22D)1.4641。闪点68℃(闭杯)。低毒，半数致死量(大鼠，经口)2060mg/kg。有刺激性。

储存：密封保存。

用途

比色法以硫氰化物测定钼和铼，以苯肼测定铝。以8羟基喹啉或以碘化物测定铋时作溶剂，以提取带色物质。橡胶、树脂和硝化棉溶剂。杀虫剂。主要用于制取环己酮（进一步制取己内酰胺）和己二酸，还用以制取增塑剂（如邻苯二甲酸环己酯）、表面活性剂以及用作工业溶剂等。用于制己二酸、增塑剂和洗涤剂等, 也用于溶剂和乳化剂。

安全防护

健康危害： 在正常生产条件下，由蒸气吸入引起急性中毒可能性小。本品在空气中浓度达 40mg/m3时，对人的眼、鼻、咽喉有刺激作用。液态的本品对皮肤有刺激作用，接触可引起皮炎，但经皮肤吸收很慢。经口摄入毒性小。

燃爆危险： 本品可燃，具刺激性。

危险特性： 遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

制作方法

环己醇生产方法主要为苯酚加氢法和环己烷氧化法。

苯酚加氢法

1906年，Β.Н.伊帕季耶夫通过苯酚加氢制得环己醇，并在德国巴登苯胺纯碱公司首先实现工业化。苯酚加氢一般采用镍催化剂。反应温度150℃、压力2.5MPa，产率接近理论值,产品纯度高，反应平稳。进入60年代,鉴于原料价格的因素,环己烷氧化法逐步取代了苯酚加氢法。

环己烷氧化法

环己烷氧化反应比较复杂，它首先生成环己基过氧化氢,然后分解为环己醇和环己酮（图1）。各反应过程的速度常数比:k1/k2=3.7；k3/k4=1.4；k3/k1=24；k4/k2=66。这些比值几乎不受温度影响。它表明：①环己醇和环己酮比环己烷更容易氧化；②大部分环己酮是由环己醇氧化生成，环己酮又会生成各种氧化副产物。反应可在催化剂存在下进行，也可不用催化剂。常用的催化剂有：钴盐（环烷酸钴、油酸钴等）和硼酸，用钴盐催化剂　时，所得酮醇混合物（俗称酮醇油即KA油）之酮醇比为1:1～2，硼酸催化时则1:9,但需增设硼酸回收系统。不用催化剂的工艺，则设有环己基过氧化氢的催化分解系统。工业上应用最广泛的是钴盐法（图2）。

含有100ppm环烷酸钴的新鲜环己烷与循环环己烷混合,在三级串联的反应器中用空气氧化,温度150～160℃、压力 0.8～1.0MPa、反应时间 10～15min、单程转化率4%～6%。反应尾气经冷凝回收其中的环己烷和高沸物后放空。液相氧化产物经过碱洗皂化和水洗除去杂质后，蒸馏回收其中90%以上的环己烷，循环使用。在进一步脱除轻重组分后，便可获得醇酮混合物，经过精馏，便分离出环己醇和环己酮。