| 词条 | 傅克反应 |
| 释义 | 简述傅里德－克拉夫茨反应，简称傅－克反应，是一类芳香族亲电取代反应，1877年由法国化学家查尔斯·傅里德（Friedel C）和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨（Crafts J）共同发现。该反应主要分为两类：烷基化反应和酰基化反应。 傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应：芳香烃在无水AlCl3作用下，环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代。这是一个制备烷基烃和芳香酮的方法，称为Friedel —Crafts反应。 苯环上有强吸电子基（如－NO2 、 －SO3H 、 －COR）时，不发生傅-克反应。、 傅－克去烷基化反应傅－克烷基化是一个可逆反应。在 逆向傅－克反应或者称之为傅－克去烷基化反应当中烷基可以在质子或者路易斯酸的存在下去除。 实例在用溴乙烷对苯的多重取代当中，由于烷基是一个活化基团，原来期待能够得到邻对位取代的产物。然而真正的反应产物是1,3,5-三甲基苯，即所有烷基取代都是间位取代。热力学反应控制使得该反应产生了热力学上更稳定的间位产物。通过化学平衡，间位产物比起邻对位产物降低了空间位阻。因此反应最终的产物是一系列烷基化与去烷基化共同作用的结果 缺点烷基化反应的缺点是副反应的发生，当使用三个或三个以上碳原子的直链卤代烷作烷基化试剂时，会发生碳链异构现象。 傅－克酰基化反应傅－克酰基化反应是在强路易斯酸做催化剂条件下，让酰氯与苯环进行酰化的反应。此反应还可以使用羧酸酐作为酰化试剂，反应条件类似于烷基化反应的条件。酰化反应比起烷基化反应来说具有一定的优势：由于羰基的吸电子效应的影响（钝化 基团），反应产物（酮）通常不会像烷基化产物一样继续多重酰化。而且该反应不存在碳正离子重排，这是由于酰基正离子可以共振到氧原子上从而稳定碳离子（不同于烷基化形成的烷基碳正离子，正电荷非常容易重排到取代基较多的碳原子上）。生成的酰基可以用克莱门森还原反应、沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应或者催化氢化等反应转化为烷基。优点是产物较纯。 常用的酰基化试剂酰卤，此外还可以用酸酐甚至羧酸。 实例比如甲酰氯就由于不稳定而不能进行，因此合成苯甲醛就需要其他的方法，如Gattermann-Koch反应：在氯化铝和氯化亚铜的催化下，通过苯、一氧化碳与氯化氢在高压当中合成。 实际应用Friedel–Crafts反应应用于很多染料的合成，比如：三苯基甲烷和氧杂蒽染料。如同克莱森重排的发展一样，傅－克酰基化反应先是在芳香族化合物的反应中发现和应用，而后来发现该反应同样适用于非芳香族化合物（主要是烯烃）。比如环己烯与乙酰氯在三氯化铝的作用下生成共轭环己烯基酮，而这个方法已经发展为一种重要的合成共轭不饱和酮的方法（Nenitzescu反应）。比如在天然产物kelsoene的一种合成方法中就利用了分子内非芳香Friedel–Crafts反应。 非芳香族化合物中发生的傅克烷基化反应也很常见。最常见的是分子内发生的傅克烷基化反应（但往往冠以其他称呼，比如说阳离子成环反应之类，本质上就是傅－克反应的一种变体。） |
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