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词条 二异丙基氨基锂
释义

二异丙基氨基锂,又称LDA,化学式为[(CH3)2CH]2NLi。在有机化学中,LDA通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。LDA因可溶于非极性有机溶剂中,而被广泛应用。LDA属于非亲核性强碱。

性质

英文名:Lithium diisopropylamide

CAS号 4111-54-0

化学式 C6H14LiN or LiN(C3H7)2

摩尔质量 107.1233 g/mol g mol-1

密度 0.864 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点 °C (? K)

沸点 65 °C

在水中的溶解度 与水反应

pKa 34

黏度 ? cP(?°C)

危险性

主要危险 腐蚀性

闪点 ?°C

相关化学品

相关化学品 超强酸

制备与结构

在0至-78°C的条件下,向二异丙基胺的THF溶液中缓慢加入正丁基锂,即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36,因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去质子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚体的形式存在 ,而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。

LDA已经商品化,市售LDA为其溶液,通常溶剂为极性非质子溶剂,如THF或乙醚。然而在实际应用中,特别是小剂量使用时(小于50毫摩尔),常常在临用前现配。

“动力学”及“热力学”碱

对“碳”酸的去质子化作用可分为动力学控制及热力学控制两种。

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更新时间:2025/3/4 5:55:39