词条 | 二异丙基氨基锂 |
释义 | 二异丙基氨基锂,又称LDA,化学式为[(CH3)2CH]2NLi。在有机化学中,LDA通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。LDA因可溶于非极性有机溶剂中,而被广泛应用。LDA属于非亲核性强碱。 性质英文名:Lithium diisopropylamide CAS号 4111-54-0 化学式 C6H14LiN or LiN(C3H7)2 摩尔质量 107.1233 g/mol g mol-1 密度 0.864 g/mL at 25 °C(lit.) 熔点 °C (? K) 沸点 65 °C 在水中的溶解度 与水反应 pKa 34 黏度 ? cP(?°C) 危险性 主要危险 腐蚀性 闪点 ?°C 相关化学品 相关化学品 超强酸 制备与结构在0至-78°C的条件下,向二异丙基胺的THF溶液中缓慢加入正丁基锂,即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36,因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去质子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚体的形式存在 ,而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。 LDA已经商品化,市售LDA为其溶液,通常溶剂为极性非质子溶剂,如THF或乙醚。然而在实际应用中,特别是小剂量使用时(小于50毫摩尔),常常在临用前现配。 “动力学”及“热力学”碱对“碳”酸的去质子化作用可分为动力学控制及热力学控制两种。 |
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